2-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 183194-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 183194-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.283
• InChiKey: HCIRFHJRADIFQX-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotides containing 7- or 8-methyl-7-deazaguanine: steric requirements of major groove substituents on the DNA structure

  摘要：

  含有 7-甲基-7-脱氮鸟嘌呤和胞嘧啶的交替八核苷酸中的甲基具有立体自由度，可保持 B-DNA 结构，而异构体-8-甲基-7-脱氮鸟嘌呤则会导致 B-Z 转换。

  DOI：

  10.1039/cc9960002263
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 2-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-Deazapurine寡脱氧核糖核苷酸：7-deaza-8-甲基鸟嘌呤对dna结构和稳定性的影响

  摘要：

  制备含有7-脱氮基2'-脱氧-8-甲基鸟苷（m 8 c 7 G d；2b）的寡脱氧核糖核苷酸。为此目的，合成了膦酸酯3a和亚磷酰胺3b，并将其用于固相寡脱氧核糖核苷酸合成中。通过温度依赖性CD和UV光谱研究了含2b的寡脱氧核糖核苷酸的双链体形成的结构和热力学数据，并将其与含7-deaza-2'-deoxy-7-methylguanosine（m 7 c 7 G d）或7 -deaza-2'-deoxy-guanosine（c 7 G d ;2a）。通常，化合物2b降低了双链体的稳定性。在序列d（m 8 c 7 G-C）4 （18）的情况下，掺入2b可促进BZ跃迁。此外，鸟嘌呤残基的寡脱氧核糖核苷酸束中存在的单个7-deaza-8-甲基鸟嘌呤残基使dG四链体明显不稳定。与7-脱氮鸟嘌呤或7-脱氮氮杂-7-甲基鸟嘌呤相比，这种去稳定作用更为明显。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810310

文献信息

• Oligonucleotides containing 7- or 8-methyl-7-deazaguanine: steric requirements of major groove substituents on the DNA structure
  作者：Frank Seela、Yaoming Chen

  DOI：10.1039/cc9960002263

  日期：——

  Methyl groups in alternating octanucleotides containing 7-methyl-7-deazaguanine and cytosine have steric freedom and maintain the B-DNA structure, whereas the isomeric-8-methyl-7-deazaguanine causes a B–Z transition.

  含有 7-甲基-7-脱氮鸟嘌呤和胞嘧啶的交替八核苷酸中的甲基具有立体自由度，可保持 B-DNA 结构，而异构体-8-甲基-7-脱氮鸟嘌呤则会导致 B-Z 转换。
• Modified oligonucleotides, their preparation and their use
  申请人：——

  公开号：US20030096981A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Modified oligonucleotides which possess at least one substituted 7-deazapurine base form more stable hybridization complexes with nucleic acids than unsubstituted analogs. They are useful as inhibitors of gene expression, as probes for detecting nucleic acids, as aids in molecular biology and as pharmaceuticals or diagnostic agents. Processes for preparing them are provided.

  具有至少一个取代的7-脱氧嘌呤碱基的修饰寡核苷酸与核酸形成的杂交复合物比未修饰的类似物更稳定。它们可用作基因表达抑制剂，用于检测核酸的探针，用于分子生物学的辅助工具以及制药品或诊断试剂。提供了制备它们的过程。
• Modifizierte Oligonukleotide, deren Herstellung sowie deren Verwendung
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP0710667B1

  公开（公告）日：2011-12-14
• US6150510A
  申请人：——

  公开号：US6150510A

  公开（公告）日：2000-11-21
• US6479651B1
  申请人：——

  公开号：US6479651B1

  公开（公告）日：2002-11-12