1,8-diphenyl-12-oxatetracyclo[6.3.1.02,7.09,11]dodeca-2,4,6-triene-9,10,11-tricarbonitrile | 82507-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,8-diphenyl-12-oxatetracyclo[6.3.1.02,7.09,11]dodeca-2,4,6-triene-9,10,11-tricarbonitrile
• CAS: 82507-52-6
• 化学式: C₂₆H₁₅N₃O
• 分子量: 385.425
• InChiKey: UPBDOAJBAVEHOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 monochlorotricyanocyclopropane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,8-diphenyl-12-oxatetracyclo[6.3.1.02,7.09,11]dodeca-2,4,6-triene-9,10,11-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on the tricyanocyclopropenyl system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86951-8

文献信息

• A Forbidden Rearrangement
  作者：Martin Leivers、Iris Tam、Kevin Groves、David Leung、Yuli Xie、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ol034997x

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A barrelene derivative fragments to afford benzene and trappable 1,2,3-tricyanocyclopropene. The barrelene anion fragments more easily to liberate benzene and the 1,2,3-tricyanocyclopropenyl anion, which is not trappable or stable in solution. However, the major thermal product from the barrelene anion is a rearranged allyl anion that is formed by disrotatory cleavage of the cyclopropyl

  [反应：见正文]桶状衍生物片段可提供苯和可捕获的1,2,3-三氰基环丙烯。桶状阴离子更容易碎裂，从而释放出苯和1,2,3-三氰基环丙烯基阴离子，而后者在溶液中不能被捕获或稳定。然而，来自桶烯阴离子的主要热产物是重排的烯丙基阴离子，该烯丙基阴离子是通过环丙基环的旋转裂解而形成的，这是正式的伍德沃德-霍夫曼禁止法。提供了一些建议以使这种禁止的重新安排合理化。