(R)-1-(5-氟吡啶-2-基)乙胺 | 924307-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-1-(5-氟吡啶-2-基)乙胺
• 英文名称: (R)-1-(5-fluoropyridin-2-yl)ethanamine
• 英文别名: (1R)-1-(5-fluoropyridin-2-yl)ethanamine
• CAS: 924307-99-3
• 化学式: C₇H₉FN₂
• 分子量: 140.16
• InChiKey: KNKRMCSSVBSDNL-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(5-氟吡啶-2-基)乙胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 platinum on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (R)-2-(5-fluoro-2-methoxypyridin-3-ylamino)-9-(1-(5-fluoropyridin-2-yl)ethyl)-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-purin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  将2-咪唑并吡啶和2-氨基吡啶酮嘌呤确定为有效的Pan-Janus激酶（JAK）抑制剂，用于吸入性呼吸道疾病。

  摘要：

  Janus激酶（JAKs）在调节与哮喘和慢性阻塞性肺疾病有关的炎性细胞因子的表达和功能中起关键作用。本文描述了一系列适合吸入给药的新型嘌呤酮JAK抑制剂的设计，合成和药理学评估。用吡啶酮环代替该系列起始化合物中存在的咪唑并吡啶铰链结合基序可减轻细胞的细胞毒性。由结构生物学研究推动的进一步的系统构效关系（SAR）的努力导致发现了吡啶酮34，一种有效的泛JAK抑制剂，具有良好的选择性，较长的肺保留时间，较低的口服生物利用度，并且在通过吸入途径经脂多糖诱导的气道炎症大鼠模型中被证明具有疗效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00533
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-氟吡啶-2-基)乙酮 在 glucose dehydrogenase 、 ammonium hydroxide 、 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 amine dehydrogenase from Jeotgalicoccus aerolatus K₆₇S/N₂₆₀L/E₁₁₃V/V₂₉₁G mutant 、 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  工程胺脱氢酶对烷基（杂）芳基酮的直接不对称还原胺化

  摘要：

  已经通过定向进化方法开发了一种新型胺脱氢酶 ( J a-AmDH)，用于烷基（杂）芳基酮的直接不对称还原胺化。该工程酶以高产率和优异的对映选择性提供了一系列手性α-（杂）芳基伯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202202264

文献信息

• [EN] FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE CONDENSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2017220431A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Novel fused pyrazole derivatives of Formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  公开了式（I）的新型融合吡唑衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• Heteroaryl imidazolone derivatives as jak inhibitors
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2397482A1

  公开（公告）日：2011-12-21

  New heteroaryl imidazolone derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  新的杂环基咪唑酮衍生物具有化学结构式(I)，公开了它们的制备方法，包括它们的制药组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• [EN] P2X3 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X3 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010111059A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The subject invention relates to novel P2X3 receptor antagonists that play a critical role in treating disease states associated with pain, in particular peripheral pain, inflammatory pain, or tissue injury pain that can be treated using a P2X3 receptor subunit modulator.

  本发明涉及新型的P2X3受体拮抗剂，这些拮抗剂在治疗与疼痛相关的疾病状态中发挥关键作用，特别是可以采用P2X3受体亚单位调节剂治疗的周围性疼痛、炎症性疼痛或组织损伤性疼痛。
• [EN] HETEROARYL IMIDAZOLONE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLE IMIDAZOLONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2011157397A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  New heteroaryl imidazolone derivatives having the chemical structure of formula (I) disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  新的杂环芳基咪唑酮衍生物具有化学结构式（I）所示；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• Imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives as JAK inhibitors
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2463289A1

  公开（公告）日：2012-06-13

  New imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  揭示了具有化学结构为式（I）的新咪唑并[1,2-b]吡啶嗪衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。