methyl (E)-2-[5-methyldihydrofuran-2(3H)-ylidene]propanoate | 477880-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl (E)-2-[5-methyldihydrofuran-2(3H)-ylidene]propanoate
• 英文别名: methyl (2E)-2-(5-methyloxolan-2-ylidene)propanoate
• CAS: 477880-37-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: DXUGEXVRYUHIMK-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-[5-methyldihydrofuran-2(3H)-ylidene]propanoate 在 lithium diisopropyl amide 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl (Z)-2-[5-methyldihydrofuran-2(3H)-ylidene]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过金属化碱或路易斯酸的螯合控制将（E）-2-四氢呋喃基亚烷基羧酸酯和酰胺异构化为（Z）异构体

  摘要：

  通常仅以更稳定的（E）构型1获得的2-（2-四氢呋喃基）丙酸酯通过使用路易斯酸或金属化碱被有效地异构化为它们的（Z）异构体2。（E）/（Z）异构化受不同因素控制（螯合剂类型，α，β-不饱和基团的性质和空间需求）。我们证明，与LDA [R = N（Me）2，t Bu]或MgBr 2和ZnI 2结合使用，明智地选择α，β-不饱和基团与螯合剂结合可提供高达95％的产率（R ＝ OBn），并且该反应也受到1，3-烯丙基菌株的影响。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2112::aid-ejoc2112>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  丙酸甲酯 、 γ-戊内酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以73%的产率得到methyl (E)-2-[5-methyldihydrofuran-2(3H)-ylidene]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过金属化碱或路易斯酸的螯合控制将（E）-2-四氢呋喃基亚烷基羧酸酯和酰胺异构化为（Z）异构体

  摘要：

  通常仅以更稳定的（E）构型1获得的2-（2-四氢呋喃基）丙酸酯通过使用路易斯酸或金属化碱被有效地异构化为它们的（Z）异构体2。（E）/（Z）异构化受不同因素控制（螯合剂类型，α，β-不饱和基团的性质和空间需求）。我们证明，与LDA [R = N（Me）2，t Bu]或MgBr 2和ZnI 2结合使用，明智地选择α，β-不饱和基团与螯合剂结合可提供高达95％的产率（R ＝ OBn），并且该反应也受到1，3-烯丙基菌株的影响。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2112::aid-ejoc2112>3.0.co;2-#

文献信息

• Isomerisation of (<i>E</i>)‐2‐Tetrahydrofurylidenealkanecarboxylic Esters and Amides into Their (<i>Z</i>) Isomers by Chelation Control with Metallated Bases or Lewis Acids
  作者：Gilles Hanquet、Xavier J Salom‐Roig、Sonia Lemeitour、Guy Solladié

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2112::aid-ejoc2112>3.0.co;2-#

  日期：2002.7

  2-(2-Tetrahydrofurylidene)propionates, usually obtained only in the more stable (E) configuration 1, were efficiently isomerised into their (Z) isomers 2 by use of Lewis acids or metallated bases. The (E)/(Z) isomerisation was governed by different factors (type of chelating agent, nature and steric demand of the α,β-unsaturated group). We demonstrated that judicious selection of the α,β-unsaturated

  通常仅以更稳定的（E）构型1获得的2-（2-四氢呋喃基）丙酸酯通过使用路易斯酸或金属化碱被有效地异构化为它们的（Z）异构体2。（E）/（Z）异构化受不同因素控制（螯合剂类型，α，β-不饱和基团的性质和空间需求）。我们证明，与LDA [R = N（Me）2，t Bu]或MgBr 2和ZnI 2结合使用，明智地选择α，β-不饱和基团与螯合剂结合可提供高达95％的产率（R ＝ OBn），并且该反应也受到1，3-烯丙基菌株的影响。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）