7,12-diphenyl-7,12-dihydro-7,12-epoxybenz[a]anthracene | 138719-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 7,12-diphenyl-7,12-dihydro-7,12-epoxybenz[a]anthracene
• 英文别名: 7,12-diphenyl-7,12-dihydro-7,12-epoxytetraphene；1,12-Diphenyl-19-oxapentacyclo[10.6.1.02,11.03,8.013,18]nonadeca-2(11),3,5,7,9,13,15,17-octaene
• CAS: 138719-98-9
• 化学式: C₃₀H₂₀O
• 分子量: 396.488
• InChiKey: UTVSTBDSURZWLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯基溴化镁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 7,12-diphenyl-7,12-dihydro-7,12-epoxybenz[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  由邻亚磺酰基芳基三氟甲磺酸酯的亚砜-金属交换反应引发的芳烃生成

  摘要：

  通过在-78°C 下在四氢呋喃中用苯基溴化镁处理，可以从容易获得的邻亚磺酰基芳基三氟甲磺酸酯有效地生成芳烃。Aryne 世代是由一个...

  DOI：

  10.1246/cl.130899

文献信息

• ortho-Difunctionalization of arynes by LiZnEt2(TMP)-mediated deprotonative zincation/elimination of aryl triflates
  作者：Seoyoung Cho、Qiu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.044

  日期：2018.6

  Generation of arynes from aryl triflates has been achieved using lithium diethyl(tetramethylpiperidyl)-zincate base LiZnEt2(TMP), via a directed ortho-deprotonative zincation and subsequent elimination of the triflate group. The aryne formation has been demonstrated by the cycloaddition reaction with diene and insertion reactions with ureas. Furthermore, the nucleophilic addition of LiZnEt2(TMP) to

  使用二乙基（四甲基哌啶基）-锌酸锂LiZnEt 2（TMP），通过定向的邻去质子化锌化作用和随后的三氟甲磺酸酯基消除，已经实现了从芳基三氟甲磺酸酯生成芳烃。通过与二烯的环加成反应和与脲的插入反应已证明了芳烃的形成。此外，在没有外部芳烃配偶体的情况下，观察到LiZnEt 2（TMP）向芳烃的亲核加成，为芳烃的多种双官能化提供了新的级联策略。
• New efficient protocol for aryne generation. Selective synthesis of differentially protected 1,4,5-naphthalenetriols
  作者：Takashi Matsumoto、Takamitsu Hosoya、Miyoko Katsuki、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93589-5

  日期：1991.11

  Arynes are generated cleanly and rapidly by halogen-lithium exchange of ortho-haloaryl triflates with n-BuLi at -78-degrees-C. [2+4]-Cycloaddition of alpha-alkoxyaryne with 2-methoxyfuran proceeded regioselectively (head-to-head) to afford 1,4,5-naphthalenetriols.