4-[(4-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-7-hydroxy-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-[(4-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-[(4-Hexyltriazol-1-yl)methyl]-7-hydroxychromen-2-one；4-[(4-hexyltriazol-1-yl)methyl]-7-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₃
• 分子量: 327.383
• InChiKey: GNCYPBHEDMHIRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(4-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型4-取代的1,2,3-三唑-香豆素杂种的合成，体外抗癌和抗菌活性以及计算机模拟研究

  摘要：

  设计香豆素杂种（在4-取代的1,2,3-三唑芯4 - 35）在微波辐射下具有不同的物理化学性质是由环境友好的铜引入（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成。香豆素–1,2,3-三唑–苯并稠合杂环杂化物作为一类具有最高抗增殖活性的化合物出现。亲脂性和抗增殖活性之间存在很强的关系，表明亲脂性1,2,3-三唑-香豆素杂物含有苯乙基（13），3,5-二氟苯基（14），5-碘吲哚（30）和苯并咪唑（33和35））亚基显示出最有效的细胞抑制作用。7-甲基香豆素–1,2,3-三唑–2-甲基苯并咪唑杂种33可以突出显示，它对肝细胞癌HepG2细胞具有最高的细胞毒性，IC 50值为0.9μM，选择性高（SI = 50）。该化合物诱导细胞死亡，主要是由于早期凋亡。33的强抗增殖作用可能与其对5-脂氧合酶（5-LO）的抑制作用以及通过干扰细胞内酸性神经酰胺酶（ASAH）的活性扰动鞘脂信号传导有关。对于抗菌

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.062