N3-{[1-(4-chlorophenyl)-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-6-(hex-1-yl)-5-(oct-1-yn-1-yl)furo[2,3-d]pyrimidine-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: N3-{[1-(4-chlorophenyl)-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-6-(hex-1-yl)-5-(oct-1-yn-1-yl)furo[2,3-d]pyrimidine-2-one
• 英文别名: 3-[[1-(4-Chlorophenyl)triazol-4-yl]methyl]-6-hexyl-5-oct-1-ynylfuro[2,3-d]pyrimidin-2-one；3-[[1-(4-chlorophenyl)triazol-4-yl]methyl]-6-hexyl-5-oct-1-ynylfuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₂₉H₃₄ClN₅O₂
• 分子量: 520.074
• InChiKey: UTJIASPTDXPEPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-1-propargyl-5-iodouracil 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 铜 、 copper(II) sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 N3-{[1-(4-chlorophenyl)-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-6-(hex-1-yl)-5-(oct-1-yn-1-yl)furo[2,3-d]pyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶-2,4-二酮–1,2,3-三唑和呋喃[2,3 - d ]嘧啶-2-酮–1,2,3-三唑杂化物作为潜在的抗癌药：合成，计算和X射线分析和生物学评估

  摘要：

  区域选择性1,4-二取代-1,2,3-三唑系留嘧啶-2,4-二酮衍生物（5 - 23）被成功地由铜（I） -催化的点击化学制备。而根据已知的Sonogashira钯/铜助催化方法交叉偶联，随后分子内5-内产生新颖-Dig闭环6- alkylfuro [2,3- d ]嘧啶-2-酮-1,2,3-三唑杂种（24b – 37b），合成了它们的5-烷基乙炔基类似物（24a – 37a）的一个小文库，并首次通过串联末端炔烃二聚化和随后的5-内酯化进行了描述Trig环化，这在计算和X射线晶体结构分析中得到了进一步证实。炔烃上的取代基及其均偶联的1，3-二炔的性质主要影响两种途径中形成的产物的比例。在体外对5个人癌细胞系评价制得的化合物的抗增殖活性显示，N，N- -1,3-双- （1,2,3-三唑）-5-溴尿嘧啶（5 - 7）和5,6-二取代的呋喃[2,3- d ]嘧啶-2-酮-1,2,3-三唑34a杂

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.028

文献信息

• Novel pyrimidine-2,4-dione–1,2,3-triazole and furo[2,3-d]pyrimidine-2-one–1,2,3-triazole hybrids as potential anti-cancer agents: Synthesis, computational and X-ray analysis and biological evaluation
  作者：Tomislav Gregorić、Mirela Sedić、Petra Grbčić、Andrea Tomljenović Paravić、Sandra Kraljević Pavelić、Mario Cetina、Robert Vianello、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.028

  日期：2017.1

  homocoupled 1,3-diynes predominantly influenced the ratio of the formed products in both pathways. In vitro antiproliferative activity of prepared compounds evaluated on five human cancer cell lines revealed that N,N-1,3-bis-(1,2,3-triazole)-5-bromouracil (5–7) and 5,6-disubstituted furo[2,3-d]pyrimidine-2-one-1,2,3-triazole 34a hybrids exhibited the most pronounced cytostatic acitivities against hepatocellular

  区域选择性1,4-二取代-1,2,3-三唑系留嘧啶-2,4-二酮衍生物（5 - 23）被成功地由铜（I） -催化的点击化学制备。而根据已知的Sonogashira钯/铜助催化方法交叉偶联，随后分子内5-内产生新颖-Dig闭环6- alkylfuro [2,3- d ]嘧啶-2-酮-1,2,3-三唑杂种（24b – 37b），合成了它们的5-烷基乙炔基类似物（24a – 37a）的一个小文库，并首次通过串联末端炔烃二聚化和随后的5-内酯化进行了描述Trig环化，这在计算和X射线晶体结构分析中得到了进一步证实。炔烃上的取代基及其均偶联的1，3-二炔的性质主要影响两种途径中形成的产物的比例。在体外对5个人癌细胞系评价制得的化合物的抗增殖活性显示，N，N- -1,3-双- （1,2,3-三唑）-5-溴尿嘧啶（5 - 7）和5,6-二取代的呋喃[2,3- d ]嘧啶-2-酮-1,2,3-三唑34a杂