(-)-ethyl (R)-2-(1-(4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl)-5-methylhexanoate | 1264995-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-ethyl (R)-2-(1-(4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl)-5-methylhexanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-5-methyl-2-[2-methyl-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]indol-3-yl]hexanoate
• CAS: 1264995-32-5
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₄
• 分子量: 478.632
• InChiKey: MYTRSSMTIUKGED-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 N-Boc-4-碘苯胺 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 tetrakis[μ-(αS)-α-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]pyridine-2-acetato-κO:.kappaO']dirhodium(II)(Rh-Rh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-)-ethyl (R)-2-(1-(4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl)-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II)-Catalyzed Enantioselective C−H Functionalization of Indoles

  摘要：

  A catalytic, enantioselective method for the C-H functionalization of indoles by diazo compounds has been achieved. With catalytic amounts of Rh-2(S-NTTL)(4), the putative Rh-carbene intermediates from alpha-alkyl-alpha-diazoesters react with indoles at C(3) to provide alpha-alkyl-alpha-indolylacetates in high yield and enantioselectivity. From DFT calculations, a mechanism is proposed that involves a Rh-ylide intermediate with oxocarbenium character.

  DOI：

  10.1021/ja1093309