1,4-dimethyl (2E)-2-(piperidin-1-yl)but-2-enedioate | 4596-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl (2E)-2-(piperidin-1-yl)but-2-enedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(piperidin-1-yl)maleate；Dimethyl 2-piperidinomaleate；dimethyl piperidinomaleate；1-Piperidino-aethylen-cis-1.2-dicarbonsaeure-dimethylester；Piperidino-maleinsaeure-dimethylester；dimethyl (E)-2-piperidin-1-ylbut-2-enedioate
• CAS: 4596-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: VEMUSDGTYJAZKO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl (2E)-2-(piperidin-1-yl)but-2-enedioate 、 4-乙氧基-2-羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以47%的产率得到methyl 2-(7-ethoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COUMARIN GLYOXYLATES FOR LED PHOTOCURING
  [FR] GLYOXYLATES DE COUMARINE POUR PHOTOPOLYMÉRISATION DE DEL

  摘要：

  本发明涉及新型香豆素甘氧酸酯，其制备方法以及它们作为光引发剂在光聚合组合物中的应用。该发明还涉及一种包括所述香豆素甘氧酸酯的组合物的光聚合方法。

  公开号：

  WO2021070152A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(piperidin-1-yl)acrylamide 、 丁炔二酸二甲酯 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NUVOLE, ANTONIO;PAGLIETTI, GIUSEPPE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1007-1011

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of aza-Henry products and enamines in water by Michael addition of amines or thiols to activated unsaturated compounds
  作者：Azim Ziyaei-Halimehjani、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.042

  日期：2008.2

  Nitroamines and nitrothiols were synthesized in high yields by the Michael addition of amines and thiols to nitroolefins without using any catalyst. Also, the reaction of amines with dimethylacetylene dicarboxylate (DMAD) in water afforded the corresponding enamines.

  在不使用任何催化剂的情况下，通过将胺和硫醇的迈克尔加成至硝基烯烃，可以高收率合成硝基胺和硝基硫醇。同样，胺与二羧酸二甲基乙炔二酯（DMAD）在水中的反应得到相应的烯胺。
• Solvent-Free Synthesis of Enamines from Alkyl Esters of Propiolic or But-2-yne Dicarboxylic Acid in a Ball Mill
  作者：Achim Stolle、Rico Thorwirth

  DOI：10.1055/s-0030-1261179

  日期：2011.9

  A solvent-free method for the addition of amines to dialkylacetylendicarboxylates or alkylpropiolates using a planetary ball mill was developed. Conversion of educts was quantitative within five minutes without use of any catalyst or base. Beside the E-/Z-isomers, no side products were formed. addition - amines - alkynes - enamines - green chemistry

  开发了一种无溶剂的方法，该方法使用行星式球磨机将胺添加到二烷基乙酰基己二酸酯或烷基丙酸酯中。在不使用任何催化剂或碱的情况下，离析物的转化在五分钟内是定量的。在E- / Z-异构体旁边，未形成副产物。 加成-胺-炔烃-烯胺-绿色化学
• Reaction of (E)-β-enamino amides with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD): formation of benzene derivatives, enamino esters, and 2-pyridones
  作者：Antonio Nuvole、Giuseppe Paglietti

  DOI：10.1039/p19890001007

  日期：——

  An investigation of the additions of (E)-enamino amides (1a–d) with DMAD has shown that they are influenced by the stereochemistry of the intermediates and the amine component of the enamine system. In dryacetonitrile (E)-benzyl(methyl)amino-(1b), (E)-pyrrolidin-1-ylamino-(1c), and (E)-piperidin-1-ylamino-(1d) acrylamides, following a known mechanism, yielded tetramethyl benzene-1,2,3,4-tetracarboxylate

  （的加法调查ë）-enamino酰胺（1A - d）与DMAD已经表明，它们是由中间体的立体化学和烯胺系统的胺成分的影响。在干乙腈中，（E）-苄基（甲基）氨基-（1b），（E）-吡咯烷-1-基氨基-（1c）和（E）-哌啶-1-基氨基-（1d）丙烯酰胺，得到四甲基苯-1,2,3,4-四羧酸酯（5），（E）-氨基丁烯二酸酯（6b - d）和3,4-双甲氧基羰基吡啶-2-（1 H）-一8）。由于β-碳的不同亲核性，二甲氨基-（1a）和吗啉-1-基氨基-（1e）-丙烯酰胺形成了两性离子（11），该两性离子消除了丙醇酰胺，仅得到（E）-氨基丁烯二酸酯（6a，e）。
• Vernon, John M.; Carr, Richard M.; Sukari, Mohamed A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 5, p. 1310 - 1334
  作者：Vernon, John M.、Carr, Richard M.、Sukari, Mohamed A.

  DOI：——

  日期：——
• Kandeel, Kamal A.; Vernon, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2023 - 2026
  作者：Kandeel, Kamal A.、Vernon, John M.

  DOI：——

  日期：——