反式-1,2-二溴-1-辛烯 | 67824-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 反式-1,2-二溴-1-辛烯
• 英文名称: (E)-1,2-dibromooct-1-ene
• CAS: 67824-65-1
• 化学式: C₈H₁₄Br₂
• 分子量: 270.007
• InChiKey: PDHCAEGGWDBSQE-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 7.8 Torr)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1,2-二溴-1-辛烯 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以16%的产率得到(E)-1,2-diiodooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Iodide-Assisted Halogen Exchange at Vinylic Positions. Conversion of Vinyl, Vinylene, and Vinylidene Bromides to the Corresponding Iodo Analogs

  摘要：

  标题溴烯在热六甲基磷酰胺中通过铜(I)碘化物催化与碘离子发生交换反应，生成相应的碘类似物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27527
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 碘苯二乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到反式-1,2-二溴-1-辛烯
  参考文献：
  名称：

  使用溴化钾和二乙酰氧基碘苯有效溴化烯烃和炔烃

  摘要：

  摘要 烯烃和炔烃的溴化反应在室温下使用 KBr 和二乙酰氧基碘苯在 CH2Cl2-H2O (1:1) 中有效地进行，以优异的收率制备相应的反式二溴化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910801979379

文献信息

• On the bromination of aromatics, alkenes and alkynes using alkylammonium bromide: Towards the mimic of bromoperoxidases reactivity
  作者：Fabian Mendoza、Rosario Ruíz-Guerrero、Carlos Hernández-Fuentes、Paulina Molina、Mariano Norzagaray-Campos、Edilso Reguera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.011

  日期：2016.12

  This article describes an efficient method of bromination of organic substrates including aromatics, alkenes and alkynes with NH4VO3 as a catalyst and H2O2 as an oxidant agent using a non-toxic and easy-to-handle source of bromine, tetrabutylammonium bromide. The process was developed under mild reaction conditions and is an innovation from reported methods in aspects such as: i) short reaction times

  本文介绍了一种有效的方法，该方法使用无毒且易于处理的溴，四丁基铵源，以NH 4 VO 3为催化剂，H 2 O 2为氧化剂，对包括芳族化合物，烯烃和炔烃在内的有机底物进行溴化。溴化物。该方法是在温和的反应条件下开发的，并且是从已报道方法的创新，例如：i）反应时间短，ii）在室温下工作的能力，iii）区域选择性和高产率。
• A Domino Copper-Catalyzed C-N and C-O Cross-Coupling for the Conversion­ of Primary Amides into Oxazoles
  作者：Frank Glorius、Kerstin Schuh (née Müller)

  DOI：10.1055/s-2007-983782

  日期：2007.7

  A variety of oxazoles can efficiently be prepared, in a single step and in good yield, from primary amides and 1,2-dihaloalkenes using copper-catalysis. This new method allows the re-gioselective formation of a range of substituted oxazoles. The required 1,2-dihaloalkenes can prepared by simple treatment of alkynes with elemental bromine or iodine.

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。
• Efficient bromination of olefins, alkynes, and ketones with dimethyl sulfoxide and hydrobromic acid
  作者：Song Song、Xinwei Li、Xiang Sun、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5gc00528k

  日期：——

  The manuscript describes a novel and efficient oxidative bromination of olefins, alkynes, and ketones with HBr as the brominating reagent and DMSO as the mild oxidant. This chemistry provides an...

  该手稿描述了一种新颖，有效的烯烃，炔烃和酮的氧化溴化反应，其中溴化氢为溴化剂，而二甲基亚砜为温和氧化剂。这种化学作用提供了...
• Efficient Bromination of Alkenes and Alkynes Using Potassium Bromide and Diacetoxy Iodobenzene
  作者：Biswanath Das、Yallamalla Srinivas、Chittaluri Sudhakar、Kongara Damodar、Ravirala Narender

  DOI：10.1080/00397910801979379

  日期：2008.12.31

  Abstract Bromination of alkenes and alkynes has efficiently been carried out at room temperature in short reaction times using KBr and diacetoxy iodobenzene in CH2Cl2-H2O (1:1) to prepare the corresponding trans-dibromo compounds in excellent yields.

  摘要 烯烃和炔烃的溴化反应在室温下使用 KBr 和二乙酰氧基碘苯在 CH2Cl2-H2O (1:1) 中有效地进行，以优异的收率制备相应的反式二溴化合物。
• An efficient H2O2-based oxidative bromination of alkenes, alkynes, and aromatics by a divanadium-substituted phosphotungstate
  作者：Kazuhiro Yonehara、Keigo Kamata、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c0cc04889e

  日期：——

  A divanadium-substituted phosphotungstate TBA4[γ-HPV2W10O40] (TBA = tetra-n-butylammonium) could act as an effective homogeneous catalyst for the H2O2-based oxidative bromination.

  一种含有二钒取代的磷钨酸盐TBA4[γ-HPV2W10O40]（TBA表示四正丁基铵）可作为H2O2基氧化溴化的有效均相催化剂。