2-fluoro-11-[β-(dimethylamino)ethylthio]dibenz[b,f]oxepin | 692719-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-fluoro-11-[β-(dimethylamino)ethylthio]dibenz[b,f]oxepin
• 英文别名: 2-(3-fluorobenzo[b][1]benzoxepin-5-yl)sulfanyl-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 692719-39-4
• 化学式: C₁₈H₁₈FNOS
• 分子量: 315.411
• InChiKey: SRXDWOZYDNGIOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-11-[β-(dimethylamino)ethylthio]dibenz[b,f]oxepin 在 甲醇 、 溴化氰 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 11-(2-Bromo-ethylsulfanyl)-2-fluoro-10,11-dihydro-dibenzo[b,f]oxepine
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和抗抑郁活性的三环类药物。1. [[（烷基氨基）乙基]硫代]二苯并[b，f]氧杂环丁烷和10,11-二氢衍生物。

  摘要：

  合成了一系列[[（烷基氨基）乙基]硫代]二苯并[b，f]氧杂环丁烷（I）及其10,11-二氢衍生物（II），并对其进行了广泛的镇痛/ CNS筛选。在苯醌扭体试验（PQW）和小鼠的甩尾试验中，发现两种带有少量N-取代基并经常具有核氟功能的类似物均具有有效的镇痛活性。这些化合物中的许多还具有拮抗丁苯那嗪诱导的上睑下垂的显着活性，如10b，16b和18b所示。小鼠跳跃试验的结果表明这些化合物的潜在物理依赖性低，并且进一步的证据表明非麻醉性物质的存在是由于没有明显的纳洛酮与甩尾反应的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00179a005
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenoxy)phenylacetonitrile 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三氟化硼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 2-fluoro-11-[β-(dimethylamino)ethylthio]dibenz[b,f]oxepin
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和抗抑郁活性的三环类药物。1. [[（烷基氨基）乙基]硫代]二苯并[b，f]氧杂环丁烷和10,11-二氢衍生物。

  摘要：

  合成了一系列[[（烷基氨基）乙基]硫代]二苯并[b，f]氧杂环丁烷（I）及其10,11-二氢衍生物（II），并对其进行了广泛的镇痛/ CNS筛选。在苯醌扭体试验（PQW）和小鼠的甩尾试验中，发现两种带有少量N-取代基并经常具有核氟功能的类似物均具有有效的镇痛活性。这些化合物中的许多还具有拮抗丁苯那嗪诱导的上睑下垂的显着活性，如10b，16b和18b所示。小鼠跳跃试验的结果表明这些化合物的潜在物理依赖性低，并且进一步的证据表明非麻醉性物质的存在是由于没有明显的纳洛酮与甩尾反应的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00179a005

文献信息

• Aminoalkylthiodibenzoxepine, Verfahren zu deren Darstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0002508B1

  公开（公告）日：1982-03-31
• ONG, HELEN H.;ANDERSON, VERNON B.;PROFITT, JAMES A.
  作者：ONG, HELEN H.、ANDERSON, VERNON B.、PROFITT, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——
• US4837227A
  申请人：——

  公开号：US4837227A

  公开（公告）日：1989-06-06
• US4943571A
  申请人：——

  公开号：US4943571A

  公开（公告）日：1990-07-24
• US5140027A
  申请人：——

  公开号：US5140027A

  公开（公告）日：1992-08-18