Ethyl(2S-trans)-4-oxo-3-methoxy-2-azetidine-carboxylate | 104211-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Ethyl(2S-trans)-4-oxo-3-methoxy-2-azetidine-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-methoxy-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 104211-18-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: FVGAVYHEVCWXMW-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 titanium(III) chloride 、 pig liver esterase (sigma) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl(2S-trans)-4-oxo-3-methoxy-2-azetidine-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（R，R）-（+）-酒石酸手性合成3,4-二取代的2-氮杂环丁酮

  摘要：

  描述了从（R，R）-（+）-酒石酸对映体选择性合成2-氮杂环丁酮24和25的新途径。单甲基化，2的单苄基化以及使用位点特异性猪肝酯酶（PLE）产生6和7是序列中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83934-9

文献信息

• Chiral synthesis of 3,4-disubstituted 2-azetidinones from (R,R)-(+)-tartaric acid
  作者：Alice Gateau-Olesker、Jeannine Cléophax、Stephan D. Géro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83934-9

  日期：1986.1

  A novel route Is described for the enantioselective synthesis of 2-azetidinones 24 and 25 from (R,R)-(+)-tartaric acid. Monomethylation, monobenzylation of 2 and the use of site specific pig liver esterase (PLE) to produce 6 and 7 are the key steps in the sequence.

  描述了从（R，R）-（+）-酒石酸对映体选择性合成2-氮杂环丁酮24和25的新途径。单甲基化，2的单苄基化以及使用位点特异性猪肝酯酶（PLE）产生6和7是序列中的关键步骤。
• GATEAU-OLESKER, A.;CLEOPHAX, J.;GERO, S. D., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 1, 41-44
  作者：GATEAU-OLESKER, A.、CLEOPHAX, J.、GERO, S. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4716226A
  申请人：——

  公开号：US4716226A

  公开（公告）日：1987-12-29
• Synthesis of 3α-alkoxy-4β-substituted-2-azetidinones from L(+)-tartaric acid.
  作者：Derek H.R. Barton、Jeanine Cléophax、Alice Gateau-Olesker、Stephan D. Géro、Catherine Tachdjian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81921-9

  日期：1993.1

  Tartaric acid, regioselective saponification, Pig Liver Esterase, 3-methoxy-2-azetidinone, N-Hydroxy-2-thiopyridone, radical decarboxylation. The synthesis of 3α-alkoxy-4β-azetidinones from L(+) tartaric acid is described. Regioselective saponification and methylation along with a stereo selective radical decarboxylative alkylation are key steps leading to optically pure trans-β-lactams.

  酒石酸，区域选择性皂化，猪肝酯酶，3-甲氧基-2-氮杂环丁酮，N-羟基-2-硫代吡啶酮，自由基脱羧。描述了由L（+）酒石酸合成3α-烷氧基-4β-氮杂环丁烷酮。区域选择性皂化和甲基化以及立体选择性自由基脱羧烷基化是导致光学纯的反式-β-内酰胺的关键步骤。