4-膦酰苯甲酸1-乙酯 | 75378-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-膦酰苯甲酸1-乙酯
• 英文名称: (4-ethoxycarbonyl-phenyl)-phosphonic acid
• 英文别名: (4-Aethoxycarbonyl-phenyl)-phosphonsaeure；4-Carbaethoxy-phenylphosphinsaeure；[4-(Ethoxycarbonyl)phenyl]phosphonic acid；(4-ethoxycarbonylphenyl)phosphonic acid
• CAS: 75378-49-3
• 化学式: C₉H₁₁O₅P
• 分子量: 230.157
• InChiKey: CNSKRLSOPSXLHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-膦酰苯甲酸1-乙酯 在 palladium diacetate 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(E)-4-苯乙烯基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  涉及芳基膦酸碳-磷键断裂的氧化 Heck 型反应

  摘要：

  碳-磷键的裂解是在钯催化下在利用芳基膦酸的氧化 Heck 型反应中实现的。芳基膦酸与烯烃的反应在三甲胺氧化物作为氧化剂的 TBAF 存在下以良好的收率提供芳基化产物。

  DOI：

  10.1021/ja026758v
• 作为产物：
  描述：

  4-二乙氧基磷苯甲酸乙酯 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-膦酰苯甲酸1-乙酯
  参考文献：
  名称：

  涉及芳基膦酸碳-磷键断裂的氧化 Heck 型反应

  摘要：

  碳-磷键的裂解是在钯催化下在利用芳基膦酸的氧化 Heck 型反应中实现的。芳基膦酸与烯烃的反应在三甲胺氧化物作为氧化剂的 TBAF 存在下以良好的收率提供芳基化产物。

  DOI：

  10.1021/ja026758v

文献信息

• Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 293, p. 265
  作者：Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Heck-Type Reaction Involving Cleavage of a Carbon−Phosphorus Bond of Arylphosphonic Acids
  作者：Atsushi Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja026758v

  日期：2003.2.1

  Cleavage of a carbon-phosphorus bond is achieved under palladium catalysis in an oxidative Heck-type reaction which exploits arylphosphonic acids. The reaction of arylphosphonic acids with alkenes provides arylation products in good yields in the presence of TBAF with trimethylamine oxide as an oxidant.

  碳-磷键的裂解是在钯催化下在利用芳基膦酸的氧化 Heck 型反应中实现的。芳基膦酸与烯烃的反应在三甲胺氧化物作为氧化剂的 TBAF 存在下以良好的收率提供芳基化产物。