(R,R)-N-苄基-3,4-反式二氨基吡咯烷 | 140134-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R,R)-N-苄基-3,4-反式二氨基吡咯烷
• 中文别名: (3R,4R)-(-)-3,4-二氨基-1-苄基吡咯烷；(3R,4R)-(-)-1-苄基-3,4-二胺吡咯烷
• 英文名称: (3S,4S)-1-benzyl-pyrrolidine-3,4-diamine
• 英文别名: (3R,4R)-1-benzyl-3,4-diaminopyrrolidine；(3R,4R)-3,4-diamino-1-benzylpyrrolidine；3R,4R-trans-3,4-diamino-N-benzylpyrrolidine；(3R,4R)-1-benzylpyrrolidine-3,4-diamine
• CAS: 140134-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃
• 分子量: 191.276
• InChiKey: HEARQVUKBKMUPY-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: (3R,4R)-3,4-Diamino-1-benzylpyrrolidine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(3R,4R)-1-Benzylpyrrolidine-3,4-diamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (3R,4R)-1-Benzylpyrrolidine-3,4-diamine
别名
: C11H17N3
分子式
: 191.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(3R,4R)-3,4-Diamino-1-benzylpyrrolidine
-
CAS 号 140134-21-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体, 粘稠液体
颜色: 无色, 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.893 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
日照
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。 - 呼吸道
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N-苄基-3,4-反式二氨基吡咯烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4R)-1-Benzyl-N,N'-dimethyl-pyrrolidine-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Novel quinolone derivatives as potent antibacterials

  摘要：

  Several 7-(3R,4R-N,N'-dialkyl diaminopyrrolidinyl)-substituted quinolones were synthesized and evaluated for antibacterial activities. 5-Amino-7-(3R,4R-N,N'-dimethyldiamino-6,8-difluoro-1,4-dihydro-1-cyclopropyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid was found to have potent antibacterial activity against gram + ve organisms. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00063-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R,R)-N-苄基-3,4-反式二氨基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  催化配体形成的组合化学：固相中肽磺酰胺镊子的合成和催化筛选。

  摘要：

  基于吡咯烷镊子1，在固相上合成了肽磺酰胺镊子库（15a-e，16a-e）。在同时进行的底物筛选过程中筛选了该文库，以具有对映选择性催化Ti（Oi-Pr）（4）介导的将二乙基锌加成到醛中的能力。在溶液中（化合物20和21）重新合成一种最好的固相镊子催化剂（即16d，在固相催化下ee为32％）。现在均相的溶液相催化表现出更好的对映选择性（即高达66％）。

  DOI：

  10.1021/jo991628z

文献信息

• anti-Selective direct asymmetric Mannich reactions catalyzed by chiral pyrrolidine-based amino sulfonamides
  作者：Taichi Kano、Yoshio Hato、Akihiro Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.086

  日期：2008.2

  The novel pyrrolidine-based amino sulfonamides (R,R)-2, (S)-3, and (S)-4 were designed and synthesized as organocatalysts and successfully applied for the anti-selective direct asymmetric Mannich reaction.

  设计并合成了新颖的吡咯烷基氨基磺酰胺类化合物（R，R）-2，（S）-3和（S）-4作为有机催化剂，并成功地用于抗选择性直接不对称曼尼希反应。
• Design of a C2-symmetric chiral pyrrolidine-based amino sulfonamide: application to anti-selective direct asymmetric Mannich reactions
  作者：Taichi Kano、Yoshio Hato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.147

  日期：2006.11

  The anti-selective direct asymmetric Mannich reaction was found to be efficiently catalyzed by the novel pyrrolidine-based amino sulfonamide (R,R)-2 prepared from l-tartaric acid.

  所述抗-选择性直接不对称曼尼希反应被发现通过新的吡咯烷基氨基磺酰胺（被有效地催化- [R ，- [R ）- 2从1-酒石酸制备。
• Catalytic compositions and methods for asymmetric allylic alkylation
  申请人：——

  公开号：US20020198383A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  Complexes of a selected class of chiral ligands with molybdenum, tungsten or chromium, preferably molybdenum, are effective as catalysts in highly enantioselective and regioselective alkylation of allylic substrates.

  一种选择性手性配体与钼、钨或铬形成的络合物，优选钼，可作为催化剂，在烯丙基底物的高对映选择性和区域选择性烷基化反应中具有高效性。
• Novel Chiral PNNP Ligands with a Pyrrolidine Backbone – Application in the Fe‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Elisabet Mercadé、Ennio Zangrando、Anna Clotet、Carmen Claver、Cyril Godard

  DOI：10.1002/ejic.201900778

  日期：2019.10.31

  carried out in order to investigate the stability of related structures. The PNNP ligands 2 and 3 in combination with Fe3(CO)12 as iron source were tested as catalysts in the asymmetric transfer hydrogenation of a variety of ketones with conversions higher than 95 % and enantioselectivities up to 97 %.

  PNNP配体（R，R）-PPh 2（2-C 6 H 4）CH = N（吡咯烷-NBn）-} 2 2是通过2-二苯基膦基苯甲醛与吡咯烷取代的二胺1缩合制备的。用MeOH中的NaBH 4还原得到（R，R）-PPh 2（2-C 6 H 4）CH-NH（吡咯烷-NBn）-} 2 3。相应的铁（II）配合物[FeCl 2（2）]（4），[Fe（CH 3 CN）2（合成了2）]（BF 4）2（5）和[Fe（CH 3 CN）2（2）]（PF 6）2（6），并通过NMR，ESI-HRMS和EA进行了全面表征。为了研究相关结构的稳定性，对[FeCl 2（2）]（4）和[Fe（CH 3 CN）2（2）]（BF 4）2（5）进行了DFT计算。PNNP配体2和3与铁结合在各种酮的不对称转移氢化中，以3（CO）12作为铁源作为催化剂进行了测试，转化率高于95％，对映选择性高达97％。
• Urea vs. carbamate groups: a comparative study in a chiral C₂symmetric organogelator
  作者：Luisa Lascialfari、Gennaro Pescitelli、Alberto Brandi、Matteo Mannini、Debora Berti、Stefano Cicchi

  DOI：10.1039/c5sm01684c

  日期：——

  of the replacement of molecular moieties (carbamates vs. urea) that drive self-assembly for two organogelators with an identical C2 symmetric molecular structure is described. The main properties of the gels obtained from the urea-based organogelators are also discussed. The proposed organogelators are chiral molecules and are able to express chirality also at the supramolecular level, thus allowing

  替换驱动两个具有相同C 2的有机胶凝剂自组装的分子部分（氨基甲酸酯与尿素）的效果描述了对称的分子结构。还讨论了从脲基有机胶凝剂获得的凝胶的主要性能。提出的有机胶凝剂是手性分子，也能够在超分子水平上表达手性，因此允许使用电子圆二色性来深入了解原纤维聚集体的分子尺度结构。使用相同的技术，对脲基有机胶凝剂的对映体混合物的行为进行了研究，揭示了在分子和超分子尺度上不同自分选现象的发生。与基于氨基甲酸酯的类似物相比，基于尿素的有机胶凝剂被证明是更有效的胶凝剂，显示出高的凝胶到溶胶转变温度（高达66°C）和极低的最低胶凝浓度（0.85 mg mL）-1）。这项研究是深入研究结构/性质关系的出发点，并考虑到对映体混合物检测到的特殊行为，自分选和分子识别现象。