(3R,4r)-(-)-3,4-二叠氮基-1-(苯基甲基)吡咯烷 | 140134-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3R,4r)-(-)-3,4-二叠氮基-1-(苯基甲基)吡咯烷
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-diazido-1-benzylpyrrolidine
• 英文别名: N-benzyl-3,4-diazidopyrrolidine；(3R,4R)-(-)-3,4-Diazido-1-(phenylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 140134-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₇
• 分子量: 243.271
• InChiKey: SJTPNWLLDKCASW-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4r)-(-)-3,4-二叠氮基-1-(苯基甲基)吡咯烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(R,R)-N-苄基-3,4-反式二氨基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  A very mild, catalytic and versatile procedure for α-oxidation of ketone silyl enol ethers using (salen)manganese(III) complexes; a new, chiral complex giving asymmetric induction. A possible model for selective biochemical oxidative reactions through enol formation

  摘要：

  使用外消旋 (salen) 锰 (III) 络合物 [H2salen = 双(水杨基) 乙二胺，在非常温和的非质子条件下，对酮硅基烯醇醚进行轻松、催化、选择性（外消旋和不对称）氧化，得到 α-氧化产物。 ]或一种新型手性C2-对称吡咯烷基锰(III)络合物作为催化剂，在环境温度下以碘代苯作为末端氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c39920000172
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇 在 azidoic acid 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(3R,4r)-(-)-3,4-二叠氮基-1-(苯基甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  C 2对称伯邻二胺的合成。酒石酸衍生的杂环二醇的双立体有规Mitsunobu反应

  摘要：

  通过将（+）-和（-）-酒石酸的两个对映异构体分别环化和还原，获得手性的1-烷基-3,4-二羟基吡咯烷（S，S）-和（R，R）-5。同样，由（+）-酒石酸二乙酯制备（S，S）-3，4-二羟基四氢呋喃6。所有这些杂环vic- diols均进行了两次Mitsunobu反应（Ph 3 P / DEAD / HN 3），然后进行催化加氢形成立体定向，形成相应的主要邻位二胺（R，R）-，（S，S）-2和（R，R ）-3。二胺2、3的绝对构型是通过其N，N'-二邻苯二甲酰基衍生物的激子耦合CD光谱确定的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00173-0

文献信息

• anti-Selective direct asymmetric Mannich reactions catalyzed by chiral pyrrolidine-based amino sulfonamides
  作者：Taichi Kano、Yoshio Hato、Akihiro Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.086

  日期：2008.2

  The novel pyrrolidine-based amino sulfonamides (R,R)-2, (S)-3, and (S)-4 were designed and synthesized as organocatalysts and successfully applied for the anti-selective direct asymmetric Mannich reaction.

  设计并合成了新颖的吡咯烷基氨基磺酰胺类化合物（R，R）-2，（S）-3和（S）-4作为有机催化剂，并成功地用于抗选择性直接不对称曼尼希反应。
• Design of a C2-symmetric chiral pyrrolidine-based amino sulfonamide: application to anti-selective direct asymmetric Mannich reactions
  作者：Taichi Kano、Yoshio Hato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.147

  日期：2006.11

  The anti-selective direct asymmetric Mannich reaction was found to be efficiently catalyzed by the novel pyrrolidine-based amino sulfonamide (R,R)-2 prepared from l-tartaric acid.

  所述抗-选择性直接不对称曼尼希反应被发现通过新的吡咯烷基氨基磺酰胺（被有效地催化- [R ，- [R ）- 2从1-酒石酸制备。
• PYRROLIDINYL UREA DERIVATIVES AND APPLICATION THEREOF IN TRKA-RELATED DISEASES
  申请人：ZHANGZHOU PIEN TZE HUANG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210147436A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention relates to a class of TrkA inhibitors and an application thereof in the preparation of a drug for the treatment of diseases associated with TrkA. The present invention specifically discloses compounds represented by formula (I) and formula (II), tautomer thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一类TrkA抑制剂及其在制备用于治疗与TrkA相关疾病的药物中的应用。本发明具体公开了由式(I)和式(II)表示的化合物，其互变异构体或其药学上可接受的盐。
• Combinatorial Chemistry for Ligand Development in Catalysis:  Synthesis and Catalysis Screening of Peptidosulfonamide Tweezers on the Solid Phase
  作者：Arwin J. Brouwer、Heiko J. van der Linden、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/jo991628z

  日期：2000.3.1

  16a-e) was synthesized on the solid phase. This library was screened in a simultaneous substrate screening procedure for the ability to enantioselectively catalyze the Ti(O-i-Pr)(4)-mediated addition of diethylzinc to aldehydes. One of the best solid-phase tweezer catalyst (i.e., 16d, giving an ee of 32% in solid-phase catalysis) was resynthesized in solution (compounds 20 and 21). The now homogeneous solution-phase

  基于吡咯烷镊子1，在固相上合成了肽磺酰胺镊子库（15a-e，16a-e）。在同时进行的底物筛选过程中筛选了该文库，以具有对映选择性催化Ti（Oi-Pr）（4）介导的将二乙基锌加成到醛中的能力。在溶液中（化合物20和21）重新合成一种最好的固相镊子催化剂（即16d，在固相催化下ee为32％）。现在均相的溶液相催化表现出更好的对映选择性（即高达66％）。
• Synthesis of C2 symmetric primary vicinal diamines. Double stereospecific mitsunobu reaction on the heterocyclic diols derived from tartaric acid
  作者：Jacek Skarżewski、Anil Gupta

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00173-0

  日期：1997.6

  and (R,R)-5 were obtained by cyclization and reduction of both enantiomers of (+)- and (−)-tartaric acid, respectively. Also (S,S)-3,4-dihydroxytetrahydrofurane 6 was prepared from (+)-diethyl tartrate. All these heterocyclic vic-diols underwent twofold Mitsunobu reaction (Ph3P/DEAD/HN3) followed by catalytic hydrogenation forming stereospecifically the corresponding primary vicinal diamines (R,R)-, (S

  通过将（+）-和（-）-酒石酸的两个对映异构体分别环化和还原，获得手性的1-烷基-3,4-二羟基吡咯烷（S，S）-和（R，R）-5。同样，由（+）-酒石酸二乙酯制备（S，S）-3，4-二羟基四氢呋喃6。所有这些杂环vic- diols均进行了两次Mitsunobu反应（Ph 3 P / DEAD / HN 3），然后进行催化加氢形成立体定向，形成相应的主要邻位二胺（R，R）-，（S，S）-2和（R，R ）-3。二胺2、3的绝对构型是通过其N，N'-二邻苯二甲酰基衍生物的激子耦合CD光谱确定的。