(S)-N-phenyl-2-amino-3-methylbutan-1-ol | 204059-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-phenyl-2-amino-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-(phenylamino)-3-methylbutanol；(S)-N-phenylvalinol；(2S)-2-anilino-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 204059-98-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: MDSRSOGYAJCABH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-phenyl-2-amino-3-methylbutan-1-ol 在 氯化亚砜 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-[(2S)-1-chloro-3-methylbutan-2-yl]-N-phenylformamide
  参考文献：
  名称：

  通过选择NP手性配体中的氮取代基，钯催化的烯丙基取代中对映体的剧烈逆转

  摘要：

  衍生自（S）-缬氨酸的两个手性螯合氮-磷配体具有立体生成氮供体的潜力，在钯催化的烯丙基取代反应中，对映选择性大大不同，从92％ee（R）到83％ee（S）反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00298-0
• 作为产物：
  描述：

  triphenylbismuth(V) diacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-N-phenyl-2-amino-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The importance of nitrogen substituents in chiral amino thiol ligands for the asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes

  摘要：

  一系列源自（S）-缬氨酸的N,S-螯合配体具有立体中心氮供体原子的特性，作为催化剂用于二乙基锌与芳香醛的加成反应，产物次级醇的对映体过量可达82%。

  DOI：

  10.1039/a707937k

文献信息

• Direct Asymmetric Hydroxyamination Reaction Catalyzed by an Axially Chiral Secondary Amine Catalyst
  作者：Taichi Kano、Mitsuhiro Ueda、Jun Takai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja0604515

  日期：2006.5.1

  A direct asymmetric hydroxyamination reaction of aldehydes with nitrosobenzene was found to be catalyzed by the novel axially chiral secondary amine catalyst (S)-1d. The resulting optically enriched hydroxyamination products were readily converted to beta-amino alcohols or 1,2-diamines in one pot.

  发现醛与亚硝基苯的直接不对称羟基胺化反应由新型轴向手性仲胺催化剂 (S)-1d 催化。所得光学富集的羟基胺化产物在一锅中很容易转化为 β-氨基醇或 1,2-二胺。
• Accelerating Effect Induced by the Structure of α-Amino Acid in the Copper-Catalyzed Coupling Reaction of Aryl Halides with α-Amino Acids. Synthesis of Benzolactam-V8
  作者：Dawei Ma、Yongda Zhang、Jiangchao Yao、Shihui Wu、Fenggang Tao

  DOI：10.1021/ja981662f

  日期：1998.12.1

  hydrophilic groups. No racemization was observed in most cases of this coupling reaction. After some controlled experiments, a possible mechanism including the π-complex and the intramolecular substitution reaction is proposed. Based on this catalyzed reaction, a facile and stereoselective synthesis of benzolactam-V8, a new PKC activator, is achieved.

  光学纯的 α-氨基酸与芳基卤化物的偶联产生对映纯的 N-芳基-α-氨基酸，在 CuI 的催化下保留构型。即使对于富电子的芳基卤化物，该反应也可以在比典型的 Ullmann 缩合低得多的温度下完成，这表明该反应中存在由 α-氨基酸结构诱导的加速效应。具有较大疏水基团的α-氨基酸产生较高的偶联产率，而具有较小疏水基团的α-氨基酸仅产生较低的产率，并且对于具有亲水基团的那些没有检测到偶联产物。在该偶联反应的大多数情况下未观察到外消旋化。经过一些对照实验，提出了一种可能的机制，包括 π 络合物和分子内取代反应。
• The importance of nitrogen substituents in chiral amino thiol ligands for the asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes
  作者：James C. Anderson

  DOI：10.1039/a707937k

  日期：——

  A new series of N,S-chelate ligands derived from (S)-valine, which possess the capability of a stereogenic nitrogen donor atom, are catalysts for the addition of diethylzinc to aromatic aldehydes and gave the product secondary alcohols in up to 82% ee.

  一系列源自（S）-缬氨酸的N,S-螯合配体具有立体中心氮供体原子的特性，作为催化剂用于二乙基锌与芳香醛的加成反应，产物次级醇的对映体过量可达82%。
• Dramatic reversal of enantioselection in a palladium catalysed allylic substitution by choice of nitrogen substituents in a N–P chiral ligand
  作者：James C. Anderson、Rachel J. Cubbon、John D. Harling

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00298-0

  日期：1999.7

  Two chiral chelate nitrogen–phosphorus ligands derived from (S)-valine, with the potential for stereogenic nitrogen donors, gave dramatically different enantioselectivities, ranging from 92% ee (R) to 83% ee (S), in the palladium catalysed allylic substitution reaction.

  衍生自（S）-缬氨酸的两个手性螯合氮-磷配体具有立体生成氮供体的潜力，在钯催化的烯丙基取代反应中，对映选择性大大不同，从92％ee（R）到83％ee（S）反应。
• Stereocontrolled synthesis of tertiary silanes via optically pure 1,3,2-oxazasilolidine derivatives
  作者：Natsuhisa Oka、Masahiko Nakamura、Naomi Soeda、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.02.022

  日期：2009.6

  Optically pure 1,3,2-oxazasilolidine derivatives were synthesized from a chiral 1,2-amino alcohol. These heterocyclic compounds containing a stereogenic silicon atom produced tertiary silanes with excellent optical purity through successive reactions with Grignard reagents and diisobutylaluminum hydride. Stereochemical course of the reactions of the oxazasilolidine at the chiral silicon atom was elucidated based on the absolute configurations of the products and the substrate which were determined by chiral HPLC and X-ray crystallographic analyses. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.