(24S)-3α-tetrahydropyranyloxy-24-acetoxy-5β-cholest-25-ene | 942129-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24S)-3α-tetrahydropyranyloxy-24-acetoxy-5β-cholest-25-ene
• 英文别名: (24s)-3a-Tetrhydropyranyloxy-24-acetoxy-5b-cholest-25-ene；[(3S,6R)-6-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylhept-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 942129-57-9
• 化学式: C₃₄H₅₆O₄
• 分子量: 528.816
• InChiKey: FOIANEBYCGFTLM-UTSPXOOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24S)-3α-tetrahydropyranyloxy-24-acetoxy-5β-cholest-25-ene 在 羟胺 、 乙酸乙酯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到(24S)-3α-tetrahydropyranyloxy-24-acetoxy-5β-cholestane
  参考文献：
  名称：

  [（24S）-羟基和（24S）-24,25-环氧胆固醇类似物的合成，核LXR受体的潜在激动剂]。

  摘要：

  提出了一种新的合成方法，该方法从石胆酸开始合成一系列异构的24-羟基-和24,25-环氧类固醇。中间体δ24-烯烃的无尖锐不对称羟基化反应用作确定目标化合物立体化学的反应。所得衍生物是核受体LXRalpha和LXRbeta的潜在激动剂，可能在结构功能研究中有用。

  DOI：

  10.1134/s1068162006060124
• 作为产物：
  描述：

  3α-tetrahydropyranyloxy-chol-24-ol 在 吡啶 、 AD-mix-α 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 89.08h， 生成 (24S)-3α-tetrahydropyranyloxy-24-acetoxy-5β-cholest-25-ene
  参考文献：
  名称：

  [（24S）-羟基和（24S）-24,25-环氧胆固醇类似物的合成，核LXR受体的潜在激动剂]。

  摘要：

  提出了一种新的合成方法，该方法从石胆酸开始合成一系列异构的24-羟基-和24,25-环氧类固醇。中间体δ24-烯烃的无尖锐不对称羟基化反应用作确定目标化合物立体化学的反应。所得衍生物是核受体LXRalpha和LXRbeta的潜在激动剂，可能在结构功能研究中有用。

  DOI：

  10.1134/s1068162006060124