tert-butyl N-(morpholine-4-carbothioyl)carbamate | 1037587-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl N-(morpholine-4-carbothioyl)carbamate
• CAS: 1037587-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 246.331
• InChiKey: GRVBGFNTTAEBHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 N,N′-二-Boc-硫脲 在 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到tert-butyl N-(morpholine-4-carbothioyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二-Boc-取代的硫脲与烷基和芳基胺在温和条件下反应的合成二取代硫脲的有效方法

  摘要：

  已经开发了通过N，N′-二-Boc-取代的硫脲5与烷基和芳基胺在温和的条件下反应合成二取代的硫脲的有效方法。在作为碱的NaH存在下，三氟乙酸酐（TFAA）与5反应生成中间体6，然后与胺反应生成硫脲7的产率很高。该反应条件容许其他官能团，例如酰胺，酯，烯醇醚和羟基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.158

文献信息

• N,N′-Di-Boc-Substituted Thiourea as a Novel and Mild Thioacylating Agent Applicable for the Synthesis of Thiocarbonyl Compounds
  作者：Biao-Lin Yin、Zhao-Gui Liu、Jian-Cun Zhang、Zheng-Rong Li

  DOI：10.1055/s-0029-1219273

  日期：2010.3

  Stable and readily available N,N′-di-Boc-substituted thiourea, when activated with trifluoroacetic acid anhydride, was used as a novel thioacylating agent. Through the thioacylation of nucleophiles, such as amines, alcohols, thiols, sodium benzene­thiolate, and sodium malonates with N,N′-di-Boc-substituted thiourea, a series of thiocarbonyl compounds were prepared under mild conditions with good chemical selectivity and functional group tolerance.

  稳定且易于获得的N,N′-双-Boc取代硫脲，在三氟乙酸酐活化下，被用作一种新型硫代酰化剂。通过对亲核试剂如胺、醇、硫醇、苯硫醇钠和丙二酸钠与N,N′-双-Boc取代硫脲的硫代酰化反应，一系列硫代羰基化合物在温和条件下以良好的化学选择性和官能团耐受性被制备出来。