6,6'-bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol | 1002719-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,6'-bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol
• 英文别名: 6-(Bromomethyl)-1-[6-(bromomethyl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol；6-(bromomethyl)-1-[6-(bromomethyl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1002719-84-7；1055334-03-6；1252131-19-3
• 化学式: C₂₂H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 472.176
• InChiKey: NWNWWUDBPJTEBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol 、 三乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到1,1'-(2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-6,6'-diyl)bis(N,N,N-trimethylmethanaminium) bromide
  参考文献：
  名称：

  萘醌甲基化物作为嘌呤选择性 DNA 烷基化剂的光生成和反应性

  摘要：

  6-羟基-萘-2-甲醛和双功能联萘衍生物的一步无保护基合成得到6-羟基甲基萘-2-醇、6-甲基氨基甲基-萘-2-醇、[(2-羟基-3-萘基）甲基]三甲基碘化铵，以及产量良好的双功能二元醇类似物的小型库。在 310 和 360 nm 处照射萘酚季铵盐和二元醇衍生物（X = OH、NHR、NMe(3)(+)、OCOCH(3) 和 L-脯氨酸）导致 2,6- 6-甲基萘醌 (NQM) 和二元醇醌甲基化物类似物 (BQM) 通过水介导的激发态质子转移 (ESPT)。作为 N 和 S 原型亲核试剂的吗啉和 2-乙硫醇的水合、单-和双-烷基化反应，通过瞬态 NQM (λ(max) 310, 330 nm) 和 BQMs (λ(max) 360 nm) 通过产品分布分析和激光闪光光解 (LFP) 在水中进行研究。NQM 和 BQMs 的光生成和反应性都表现出显着差异。BQMs 的反应性至少比 NQM 高

  DOI：

  10.1021/ja1063857
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-bis(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 6,6'-bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  萘醌甲基化物作为嘌呤选择性 DNA 烷基化剂的光生成和反应性

  摘要：

  6-羟基-萘-2-甲醛和双功能联萘衍生物的一步无保护基合成得到6-羟基甲基萘-2-醇、6-甲基氨基甲基-萘-2-醇、[(2-羟基-3-萘基）甲基]三甲基碘化铵，以及产量良好的双功能二元醇类似物的小型库。在 310 和 360 nm 处照射萘酚季铵盐和二元醇衍生物（X = OH、NHR、NMe(3)(+)、OCOCH(3) 和 L-脯氨酸）导致 2,6- 6-甲基萘醌 (NQM) 和二元醇醌甲基化物类似物 (BQM) 通过水介导的激发态质子转移 (ESPT)。作为 N 和 S 原型亲核试剂的吗啉和 2-乙硫醇的水合、单-和双-烷基化反应，通过瞬态 NQM (λ(max) 310, 330 nm) 和 BQMs (λ(max) 360 nm) 通过产品分布分析和激光闪光光解 (LFP) 在水中进行研究。NQM 和 BQMs 的光生成和反应性都表现出显着差异。BQMs 的反应性至少比 NQM 高

  DOI：

  10.1021/ja1063857

文献信息

• An Hg2+-Gated Chiral Molecular Switch Created by Using Binaphthalene Molecules with Two Anthracene Units and Two 1,3-Dithiole-2-thione (1,3-Dithiole-2-one) Units
  作者：Cheng Wang、Deqing Zhang、Guanxin Zhang、Junfeng Xiang、Daoben Zhu

  DOI：10.1002/chem.200800216

  日期：2008.6.20

  By integrating the features of anthracene, 1,3-dithiole-2-thione, and binaphthalene units, (S)-1 and its analogue (S)-2, which contains two 1,3-dithiole-2-one units instead of 1,3-dithiole-2-thione, were studied for creating a new molecular regulation system and building a gated chiral molecular switch. The results show that the photodimerization is controlled by the remote functional-group transformation

  通过整合蒽，1,3-二硫代-2-硫酮和双萘单元的特征，（S）-1及其类似物（S）-2包含两个1,3-二硫代-2-酮单元而不是研究了1，3-二硫代-2-硫酮，以创建新的分子调控系统并建立门控手性分子开关。结果表明，光致二聚化受C = S到C = O的远程官能团转化控制，因此提供了分子调控的典范。两个蒽单元的光二聚作用引起圆二色性（CD）光谱变化。总体而言，CD光谱可以被（S）-1中的Hg2 +远程调节，从而导致Hg2 +门控的手性分子开关。
• Binaphthalene with substituted tetrathiafulvalene and trichloroquinone: a new example of metal ion-promoted electron transfer
  作者：Hui Wu、Deqing Zhang、Daoben Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.134

  日期：2007.12

  A new binaphthalene (R)-1 with two substituted TTF and trichloroquinone units is reported. Both absorption and ESR spectral studies show that electron transfer occurs between TTF and trichloroquinone units of (R)-1 in the presence of metal ions (Pb2+, Sc3+, Zn2+, and Ca2+). We also propose a possible mechanism for this electron transfer process. But, the CD spectral change of (R)-1 in the presence of metal ions is rather small. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photogeneration and Reactivity of Naphthoquinone Methides as Purine Selective DNA Alkylating Agents
  作者：Daniela Verga、Matteo Nadai、Filippo Doria、Claudia Percivalle、Marco Di Antonio、Manlio Palumbo、Sara N. Richter、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/ja1063857

  日期：2010.10.20

  ammonium salt and several binol-amino acids. On the contrary, the only efficient precursor of NQM was the quaternary ammonium salt. All water-soluble BQM precursors were further investigated for their ability to alkylate and cross-link plasmid DNA and oligonucleotides by gel electrophoresis: the BQMs were more efficient than the isomeric o-BQM (binol quinone methide analogue of 2,3-naphthoquinone-3-methide)

  6-羟基-萘-2-甲醛和双功能联萘衍生物的一步无保护基合成得到6-羟基甲基萘-2-醇、6-甲基氨基甲基-萘-2-醇、[(2-羟基-3-萘基）甲基]三甲基碘化铵，以及产量良好的双功能二元醇类似物的小型库。在 310 和 360 nm 处照射萘酚季铵盐和二元醇衍生物（X = OH、NHR、NMe(3)(+)、OCOCH(3) 和 L-脯氨酸）导致 2,6- 6-甲基萘醌 (NQM) 和二元醇醌甲基化物类似物 (BQM) 通过水介导的激发态质子转移 (ESPT)。作为 N 和 S 原型亲核试剂的吗啉和 2-乙硫醇的水合、单-和双-烷基化反应，通过瞬态 NQM (λ(max) 310, 330 nm) 和 BQMs (λ(max) 360 nm) 通过产品分布分析和激光闪光光解 (LFP) 在水中进行研究。NQM 和 BQMs 的光生成和反应性都表现出显着差异。BQMs 的反应性至少比 NQM 高