2,2,3-trimethyl-3-phenylaziridine | 56062-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,3-trimethyl-3-phenylaziridine
• 英文别名: 2,2,3-trimethyl-3-phenyl-aziridine
• CAS: 56062-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: CZMCGCBTVYYWHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-trimethyl-3-phenylaziridine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 ethyl N-(2-methyl-3-phenylbut-3-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Laurent, Andre; Mison, Pierre; Nafti, Abdelhafid, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 11, p. 3165 - 3194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯-2-基苯 在 吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 copper dichloride 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2,2,3-trimethyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）介导的N H和N烷基芳基胺化和烯烃叠氮化

  摘要：

  描述了Cu（II）介导的直接NH 2和NH烷基芳基氨基化和烯烃叠氮化。这些室温，一锅法，环境友好的程序取代了昂贵的Rh 2催化剂，并且在某些情况下，与可比的Rh 2-和Fe负载的反应显示出重要的区别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00586

文献信息

• Direct Stereospecific Synthesis of Unprotected N-H and N-Me Aziridines from Olefins
  作者：Jawahar L. Jat、Mahesh P. Paudyal、Hongyin Gao、Qing-Long Xu、Muhammed Yousufuddin、Deepa Devarajan、Daniel H. Ess、László Kürti、John R. Falck

  DOI：10.1126/science.1245727

  日期：2014.1.3

  derivatives as a synthetic building block, no practical methods have emerged for direct synthesis of this compound class from unfunctionalized olefins. Here, we present a mild, versatile method for the direct stereospecific conversion of structurally diverse mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins to N-H aziridines using O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine (DPH) via homogeneous rhodium catalysis

  未修饰的氮丙啶 已经开发了多种催化方法来制造氮丙啶——作为多功能合成中间体的应变三角形碳-氮-碳环。然而，大多数需要用随后不方便去除的磺酰基保护氮前体。贾特等人。（第 61 页；参见 Türkmen 和 Aggarwal 的 Perspective）使用羟胺衍生物作为氮源以及已建立的铑催化剂来制备各种未保护的氮丙啶，其中氮仅与氢或甲基键合。三角形碳氮环的路线避免了在氮前体上放置难以去除的保护基团。尽管 NH 氮丙啶基序在生物活性天然产物中普遍存在，并且这种未受保护的母体结构作为合成构件比 N 受保护的衍生物具有明显的优势，但尚未出现从未官能化的烯烃直接合成此类化合物的实用方法。在这里，我们提出了一种温和、通用的方法，通过均相铑催化使用 O-(2,4-二硝基苯基) 羟胺 (DPH) 将结构多样的单、二、三和四取代烯烃直接立体定向转化为 NH 氮丙啶不含外部氧化剂。该方法操作简单（即一锅法）、
• 1-Aza-2-azoniaallene salts: reactions with azomethines and other N-nucleophiles
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Prativa Bade Shrestha-Dawadi、Martin Winkler、Wolfgang Wirschun、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1039/a804116d

  日期：——

  Azomethines undergo nucleophilic addition to 1-aza-2-azoniaallene salts 7 to furnish N-(azoalkyl)iminium salts (e.g. 10, 12, 13). With cyclic hydrazones such as pyrazole or indazole, heterocumulenes 7 afford bicyclic 1,2,4,5-tetrazinium salts (e.g. 14, 16), or simple N-adducts such as 15, 17. On the other hand, with open-chain hydrazones azinium salts 19 are formed. Benzotriazole and the aziridine 21 react with 1-aza-2-azoniaallene salts 7 to afford (azoalkyl)ammonium salts 20, 22. The heterocumulenes 7 undergo cycloaddition across the CN double bond of the azirine 23 to furnish azirenotriazolium salts 25, while with the 1-aza-2-azoniaallene salt 3a the triazolium salt 28 was formed. The constitutions of compounds 22, 25a and 28 were confirmed by X-ray structural analyses.

  偶氮亚甲基与 1-aza-2-azoniaallene 盐 7 发生亲核加成反应，生成 N-（偶氮烷基）亚铵盐（如 10、12、13）。与环状肼（如吡唑或吲唑）一起，杂茂烯 7 可生成双环 1,2,4,5-四嗪盐（如 14、16）或简单的 N-加成物（如 15、17）。另一方面，开链肼会形成唑盐 19。苯并三唑和氮丙啶 21 与 1-aza-2-azoniaallene 盐 7 反应生成（偶氮烷基）铵盐 20、22。杂茂烯 7 通过氮丙啶 23 的 CN 双键发生环化反应，生成氮氮三唑鎓盐 25，而与 1-aza-2-azoniaallene 盐 3a 反应则生成三唑鎓盐 28。化合物 22、25a 和 28 的结构已通过 X 射线结构分析得到证实。
• [EN] DIRECT STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF UNPROTECTED AZIRIDINES FROM OLEFINS<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSPÉCIFIQUE DIRECTE D'AZIRIDINES NON PROTÉGÉES À PARTIR D'OLÉFINES
  申请人：ESS DANIEL HALSELL

  公开号：WO2015103505A3

  公开（公告）日：2015-07-30
• Arseniyadis, Simeon; Laurent, Andre; Mison, Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 5-6, p. 246 - 254
  作者：Arseniyadis, Simeon、Laurent, Andre、Mison, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• ARSENIYADIS S.; LAURENT A.; MISON P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1980, PART 2, NO 5-6, 246-254
  作者：ARSENIYADIS S.、 LAURENT A.、 MISON P.

  DOI：——

  日期：——