N-isobutyl-4-methoxy-N-(2-oxo-tetrahydro-thiophen-3-yl)-benzenesulfonamide | 257933-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isobutyl-4-methoxy-N-(2-oxo-tetrahydro-thiophen-3-yl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N1-Isobutyl-N1-(2-oxotetrahydro-3-thiophenyl)-4-methoxy-1-benzensulphonamide；4-methoxy-N-(2-methylpropyl)-N-(2-oxothiolan-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 257933-87-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 343.468
• InChiKey: WKXWWOMROSKGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutyl-4-methoxy-N-(2-oxo-tetrahydro-thiophen-3-yl)-benzenesulfonamide 在 氢氧化钾 、 羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 N-Hydroxy-2-[isobutyl-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-amino]-4-(thiophen-3-ylmethylsulfanyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl Sulfonyl Homocysteine Hydroxamate Inhibitors of Matrix Metalloproteinases:  Further Probing of the S₁, S₁‘, and S₂‘ Pockets

  摘要：

  A series of N-arylsulfonyl S-alkyl homocysteine hydroxamic acids were synthesized with variations in three subsites corresponding to P-1, P-1', and P-2'. Enzyme assays with a variety of MMPs revealed activity at the low nanomolar level.

  DOI：

  10.1021/jm010097f
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 、 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以67%的产率得到N-isobutyl-4-methoxy-N-(2-oxo-tetrahydro-thiophen-3-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl Sulfonyl Homocysteine Hydroxamate Inhibitors of Matrix Metalloproteinases:  Further Probing of the S₁, S₁‘, and S₂‘ Pockets

  摘要：

  A series of N-arylsulfonyl S-alkyl homocysteine hydroxamic acids were synthesized with variations in three subsites corresponding to P-1, P-1', and P-2'. Enzyme assays with a variety of MMPs revealed activity at the low nanomolar level.

  DOI：

  10.1021/jm010097f

文献信息

• Hydroxamic acid compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06063816A1

  公开（公告）日：2000-05-16

  A compound selected from those of formula (I): ##STR1## wherein: R.sub.1 represents optionally substituted alkyl, acyl, cycloalkyl, aryl, aminocarbonylalkyl, or heterocycle, R.sub.2 represents alkylene, R.sub.3 represents X or Y as defined in the description, R.sub.4 represents--either alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkylene, or heterocycle when R.sub.3 represents Y, or biaryl, arylheteroaryl or heteroarylaryl, when R.sub.3 represents X or Y, their isomers and also pharmaceutically-acceptable acid or base addition salts thereof, and medicinal products containing the same which are useful as metalloprotease inhibitors in the treatment of cancers.

  从式(I)中选择的化合物：##STR1## 其中：R.sub.1代表可选择性地取代的烷基，酰基，环烷基，芳基，氨基酰基烷基或杂环；R.sub.2代表亚烷基；R.sub.3代表如描述中定义的X或Y；当R.sub.3代表Y时，R.sub.4代表-烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，环烷基烷基，杂环烷基或杂环；当R.sub.3代表X或Y时，R.sub.4代表双芳基，芳基杂芳基或杂芳基芳基，它们的异构体以及药学上可接受的酸或碱盐，以及包含这些化合物的药物制剂，其在治疗癌症中作为金属蛋白酶抑制剂是有用的。
• Nouveaux dérivés d'acide hydroxamique, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0979816A1

  公开（公告）日：2000-02-16

  Composés de formule (I) : dans laquelle : R1 représente un groupement alkyle éventuellement substitué, acyle, cycloalkyle, aryle, aminocarbonylalkylène ou un hétérocycle, R2 représente un groupement alkylène, R3 représente un groupement X ou Y tel que défini dans la description, R4 représente soit un groupement alkyle, cycloalkyle, aryle, arylalkyle, cycloalkylalkyle, hétérocycloalkylène ou un hétérocycle quand R3 représente un groupement Y, soit un groupement biaryle, arylhétéroaryle ou hétéroarylaryle quand R3 représente un groupement X ou Y, leurs isomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  式(I)化合物 其中： R1 代表任选取代的烷基、酰基、环烷基、芳基、氨基羰基烯基或杂环、 R2 代表一个亚烷基 R3 代表描述中定义的基团 X 或 Y、 R4 代表 当 R3 代表基团 Y 时，代表烷基、环烷基、芳基、芳烷基、环烷基、杂环烷基或杂环、 当 R3 代表基团 X 或 Y 时，代表双芳基、芳基杂芳基或杂芳基芳烷基、 它们的异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药物。
• Picking the S1, S1′ and S2′ pockets of matrix metalloproteinases. A niche for potent acyclic sulfonamide inhibitors
  作者：Stephen Hanessian、Samir Bouzbouz、A Boudon、Gordon C Tucker、Delphine Peyroulan

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00259-0

  日期：1999.6

  A series of acyclic hydroxamic acids harboring strategically placed alpha-arylsulfonamido and thioether groups was synthesized and found to be potent inhibitors of various MMPs. An unprecedented cleavage of t-butyl hydroxamates to hydroxamic acids was found. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6063816A
  申请人：——

  公开号：US6063816A

  公开（公告）日：2000-05-16
• <i>N</i>-Aryl Sulfonyl Homocysteine Hydroxamate Inhibitors of Matrix Metalloproteinases:  Further Probing of the S₁, S₁‘, and S₂‘ Pockets
  作者：Stephen Hanessian、Nicolas Moitessier、Cécile Gauchet、Martin Viau

  DOI：10.1021/jm010097f

  日期：2001.9.1

  A series of N-arylsulfonyl S-alkyl homocysteine hydroxamic acids were synthesized with variations in three subsites corresponding to P-1, P-1', and P-2'. Enzyme assays with a variety of MMPs revealed activity at the low nanomolar level.