N,N'-bis(methoxycarbonyl)-7-(2,2,5-trimethylhex-5-enylidene)-2,3-diazabicyclo<2.2.1>heptane | 82266-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N,N'-bis(methoxycarbonyl)-7-(2,2,5-trimethylhex-5-enylidene)-2,3-diazabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: N,N-(dimethoxycarbonyl)-2,3-diaza-7-(1,1,4-trimethyl-4-hexenylidene)bicyclo(2.2.1)heptane
• CAS: 82266-93-1
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 336.431
• InChiKey: MDKXAOVOYIKGAS-WJAHIIFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(methoxycarbonyl)-7-(2,2,5-trimethylhex-5-enylidene)-2,3-diazabicyclo<2.2.1>heptane 在 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Little, R. Daniel; Muller, George W.; Venegas, Manuel G., Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4371 - 4383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-5-hexenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 Pyr*CrO₃*HCl 、 Celite 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N,N'-bis(methoxycarbonyl)-7-(2,2,5-trimethylhex-5-enylidene)-2,3-diazabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  分子内1,3-二基捕获反应：海洋天然产物（d，1 ） Δ9 （12） -capnellene的全合成

  摘要：

  在海洋天然产物Δ9 （12） -capnellene的全合成的关键步骤中，使用了分子内1,3-二基捕获反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82964-6

文献信息

• 1,3-Diyl trapping reactions. Fundamental investigations with application to the synthesis of linearly fused tricyclopentanoids
  作者：R.Daniel Little、George W. Muller、Manuel G. Venegas、Gary L. Carroll、Ahmed Bukhari、Larry Patton、Keith Stone

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80003-8

  日期：1981.1

  no practical effect upon the outcome of the trapping reaction. The intramolecular process is stereospecific with respect to diylophile geometry, and highly stereoselective with respect to the ring junction stereochemistry. Finally, an abortive attempt to synthesize the marine natural product Δ9(12)-capnellene (19) as well as a successful synthesis of the mold metabolite d,l- hirsutene (18) is presented

  比较了分子间和分子内二芳基捕获途径与线性稠合的三环戊烷的关系。另外，检查了与分子内过程有关的几种影响立体选择性的因素，并得出结论，构象而非电子（次级轨道）因素起主要作用。结果表明，位于无环链上的宝石甲基连接了二基和亲二烯基（指32和35，但不包括47）对诱捕反应的结果没有实际影响。分子内过程相对于亲二烯体几何形状是立体定向的，并且对于环结立体化学是高度立体选择性的。最后，提出了合成海洋天然产物Δ9 （12）-capnellene（19）的失败尝试，以及霉菌代谢产物d，l -hirsutene（18）的成功合成。