1-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)thiosemicarbazide | 16546-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)thiosemicarbazide
• 英文别名: p-methoxyacetophenonthiosemicarbazone；2-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide；4'-methoxyacetophenone-thiosemicarbazone；p-Methoxyacetophenon-thiosemicarbazon；1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone thiosemicarbazone；1-(4-Methoxy-phenyl)-aethanon-thiosemicarbazon；4-MAP-TSC；{[1-(4-Methoxyphenyl)ethylidene]amino}thiourea；[1-(4-methoxyphenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 16546-08-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃OS
• mdl: MFCD00808617
• 分子量: 223.299
• InChiKey: JPXKIPVPEBSPLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)thiosemicarbazide 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3‐(4‐methoxyphenyl)‐1‐(5‐methyl‐4‐phenylthiazol-2‐yl)‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成吡唑-4-腈作为抗微生物剂

  摘要：

  已经开发了一种高效的微波辅助合成吡唑-4-腈的方法。在微波辐射下将吡唑-4-甲醛与盐酸羟胺缩合，然后使肟与由邻苯二甲酰氯和二甲基甲酰胺预先形成的Vilsmeier-Haack试剂反应，得到相应的吡唑-4-腈，收率为73％至91％。该方法的优点是操作简便，避免使用POCl 3等有毒试剂，比传统方法更短的反应时间，更高的收率，易于加工以及在邻苯二甲酰二氯再生中使用副产物。测试所有目标化合物对革兰氏阳性细菌蜡样芽孢杆菌的抗菌活性和金黄色葡萄球菌; 革兰氏阴性细菌大肠杆菌和小肠结肠炎耶尔森氏菌，以及白色念珠菌属真菌。

  DOI：

  10.1002/jhet.4003
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲单盐酸盐 、 对甲氧基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到1-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  硫半脲在非洲锥虫上的构效关系研究：布氏锥虫

  摘要：

  探索非洲锥虫缩氨基硫脲的结构-活性关系：布氏锥虫布氏，一系列的35缩氨基硫脲（1 - 35）已被合成和表征可以通过1 H NMR，13 C NMR，和FT-IR光谱。使用“ Lilit alamar blue”方法测试所有化合物的杀锥虫活性。考虑到它们的结构，比较了硫半脲的锥虫杀菌能力。该研究结果表明，使用苯乙酮缩氨基硫脲进行（1）作为基本模型，表明：（a）中的亲脂性的取代基的存在对在苯环上的位置，（b）苯环的取代和（c）硫代酰胺官能团的氢被苯基取代，强烈影响锥虫活性。对基本结构（1）的各种修饰允许合成1-（4-氯苯基）亚乙基-4-苯基-硫代氨基脲（34）。该化合物具有3.97μM的锥虫杀灭活性，是该系列中最活跃的。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0208-6

文献信息

• An Efficient Synthesis of Some New Hydrazone Derivatives Containing 1,2,3-Triazole and Thiazole
  作者：Keyume Ablajan、Wang Liju、Anagu Tuoheti

  DOI：10.2174/157017861010131126115715

  日期：2013.11

  The syntheses of hydrazone derivatives with thiazole and triazole rings were described. The target compounds 7a-j and 8a-g with the hydrazine based structure containing thiazole and triazole rings were synthesized respectively through the reactions of α-bromomethylpyrazole ketone 3 with arylethanone thiosemicarbazones 5a-j and the reactions of pyrazol thiosemicarbazone 4 with α-bromomethyl aryl ketones

  描述了derivatives衍生物与噻唑和三唑环的合成。分别通过αα-溴甲基吡唑酮3与芳酮硫代半氨基咔唑酮5a-j的反应和吡唑硫代半碳a酮4与α-β的反应，分别合成具有噻唑和三唑环的肼基结构的目标化合物7a-j和8a-g。在没有催化剂的回流条件下，溴甲基芳基酮6a-g。此外，使用一锅法开发了一种生态友好的合成化合物8a-g的简便方法。通过使用H 2 O 2诱导的具有氧化损伤的PC 12细胞，测试了目标化合物的初步生物活性。
• Ketonethiosemicarbazones: Structure–activity relationships for their melanogenesis inhibition
  作者：Pillaiyar Thanigaimalai、Ki-Cheul Lee、Vinay K. Sharma、Eunmiri Roh、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.146

  日期：2011.6

  A series of 2-(1-phenylalkylidene)hydrazinecarbothioamides 2, 2-(1-phenylalkyl)hydrazinecarbothioamides 3, 2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)hydrazinecarbothioamide (4), and 2-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide (5) were synthesized for their melanogenesis inhibition in melanoma B16 cells. The SAR of these ketonethiosemicarbazones revealed that the benzylidene hydrogen in ald

  一系列2-（1- phenylalkylidene）的hydrazinecarbothioamides 2，2-（1-苯基烷基）hydrazinecarbothioamides 3，2-（3,4-二氢萘-1（2H） -亚基）肼硫代甲酰胺（4），和2-（1-合成了（噻吩-2-基）亚乙基）肼基碳硫代酰胺（5），以抑制其在黑素瘤B16细胞中的黑素生成。这些酮硫代半氨基甲酮的比吸收比（SAR）表明，醛基硫代半氨基甲酮1中的亚苄基氢可以被疏水部分取代并且被烷基取代为酮硫代半咪唑酮的末端氨基氢明显改善了活性。另外，硫代半氨基甲酮中的双键是增加疏水性的重要因素。因此，疏水性酮硫代半金属咔唑酮是优异的黑色素生成抑制剂，如乙醛硫代半金属咔唑酮。
• Dimethyl sulfoxide ruthenium(II) complexes of thiosemicarbazones and semicarbazone: Synthesis, characterization and biological studies
  作者：Viswanathan Mahalingam、Nataraj Chitrapriya、Frank R. Fronczek、Karuppannan Natarajan

  DOI：10.1016/j.poly.2008.05.034

  日期：2008.9

  Abstract In an attempt to synthesize Ru(II)-dmso-thiosemicarbazone complexes, a series of carbonyl compounds were selected to condense with thiosemicarbazide in ethanol in order to get the respective thiosemicarbazone ligand as the first step. All the selected carbonyl compounds yielded the expected thiosemicarbazone ligand, but the product obtained by the reaction of benzaldehyde with thiosemicarbazide

  摘要为了合成Ru（II）-dmso-thiosemicarbazone配合物，选择了一系列羰基化合物与thiosemicarbazide在乙醇中进行缩合反应，以得到各自的thiosemicarbazone配体。所有选择的羰基化合物均产生了预期的硫代半脲配体，但发现苯甲醛与硫代氨基脲在乙醇中反应获得的产物显示出CO基团的尖锐IR峰特征，被认为是苯甲醛半脲。当在乙醇中用顺式[[RuCl2（dmso）4）]处理配体时，所有配体均生成硫代半脲配位化合物，而怀疑的半脲配位体产生橙黄色结晶产物，通过XRD研究发现其为半脲配位化合物。 。已经提出了在配体制备过程中CS转化为CO的机制，该机制涉及乙醇中不定水的作用。所有配合物均通过分析和光谱（IR，UV-Vis和1H NMR）方法进行了表征。通过循环伏安法研究了配合物的氧化还原行为。通过在鲱鱼精DNA的存在下记录复合物的电子吸收光谱来研究复合物的初步DN
• Synthesis of Some Novel 1,4-Phenylene-<i>bis</i>-thiazolyl Derivatives and Their Anti-hypertensive α-blocking Activity Screening
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Sobhi M. Gomha、Peter Metz、Mohamed M. Abdalla

  DOI：10.1002/jhet.2633

  日期：2017.1

  A series of novel 1,4‐phenylene‐bis‐thiazolyl derivatives were synthesized and evaluated for their anti‐hypertensive activities as α‐blocking agents and some of them showed promising activities.

  合成了一系列新颖的1,4-亚苯基-双-噻唑基衍生物，并评估了它们作为α-阻滞剂的抗高血压活性，其中一些显示出良好的活性。
• Synthesis and evaluation of biological activities of 4-cyclopropyl-5-(2-fluorophenyl) arylhydrazono-2,3-dihydrothiazoles as potent antioxidant agents
  作者：F. Ghanbari Pirbasti、Nosrat O. Mahmoodi、Jafar Abbasi Shiran

  DOI：10.1080/17415993.2015.1122009

  日期：2016.3.3

  high purities. Antioxidant activity of products was evaluated using DPPH (2,2-diphenyl-2-picrylhydrazyl) and ABTS 2,2-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-sulfonate) assays. Products showed higher antioxidant activity using the ABTS method. Compounds 5c and 5g showed lower IC50 values compared with ascorbic acid as a standard. Compounds 5a–5h possessed moderate to high antioxidant activity by both methods

  通过制备的缩氨基硫脲与 2-溴-1-环丙基-2-(2-氟苯基)乙酮反应合成了一系列新的 4-环丙基-5-(2-氟苯基)芳基肼基-2,3-二氢噻唑衍生物。通过半 Hantzsch 环化，Et3N 作为催化剂的存在。实现了该一锅反应的优化反应条件。反应时间短、收率高、纯度高。使用 DPPH（2,2-二苯基-2-picrylhydrazyl）和 ABTS 2,2-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-sulfonate) 测定法评估产品的抗氧化活性。使用 ABTS 方法，产品显示出更高的抗氧化活性。与作为标准的抗坏血酸相比，化合物 5c 和 5g 显示出较低的 IC50 值。通过两种方法，化合物 5a-5h 都具有中到高的抗氧化活性。还，针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估了 5a-5h 的抗菌活性。这些化合物均不抑制嗜水曲霉，而它们对其他测试的细菌菌株具有中到低的抑制活性。图形概要