2-amino>-1-methyl-1H-benzimidazole | 138490-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-amino>-1-methyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-[N-methyl-N-[(2-methylamino)ethyl]amino]-1-methyl-1H-benzimidazole；N,N'-dimethyl-N'-(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 138490-80-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄
• 分子量: 218.302
• InChiKey: NFMAQNWTXZJCNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲磺酰氨基苯甲酸 、 2-amino>-1-methyl-1H-benzimidazole 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以5.00 g的产率得到N-methyl-N-<2-ethyl>-4-<(methylsulfonyl)amino>benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型取代的4-[（甲基磺酰基）氨基]苯甲酰胺和磺酰胺的III类抗心律失常活性。

  摘要：

  描述了一系列的4-[（甲基磺酰基）氨基]苯甲酰胺和磺酰胺的合成和Ⅲ类抗心律失常活性。选择的化合物显示出有效的III类活性，并且在体外（狗Purkinje纤维）和体内（麻醉的狗）都没有对传导的影响。发现具有2-氨基苯并咪唑基团的化合物是最有效的，并且选择一种具有该杂环的化合物（5，WAY-123,398）用于进一步表征。已显示化合物5具有良好的口服生物利用度和良好的血液动力学特征，可以使心室纤颤阈值增加3倍并终止心室纤颤，从而恢复麻醉犬的窦性心律。

  DOI：

  10.1021/jm00082a011
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑 以 aqueous HOAc 、 N,N'-二甲基乙二胺 为溶剂， 以5.39 g (82%)的产率得到2-amino>-1-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted arylsulfonamides and benzamides

  摘要：

  这项发明涉及具有抗心律失常活性的取代芳基磺胺和苯甲酰胺，以及制备这些化合物的药物组合物和方法。

  公开号：

  US05149700A1

文献信息

• US5149700A
  申请人：——

  公开号：US5149700A

  公开（公告）日：1992-09-22
• [EN] SUBSTITUTED ARYLSULFONAMIDES AND BENZAMIDES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1991018904A1

  公开（公告）日：1991-12-12

  (EN) This invention relates to substituted arylsulfonamides and benzamides of formula (I), wherein R1 is H, NHSO2CH3 or 1-imidazolyl; Y is SO2 or C(O); n is 2 or 3; R2 and R3 are lower alkyl or, when n is 2, R2 and R3 are joined to form piperazine; R4 is selected from the group consisting of (a), (b), (c), (d) and (e), wherein R3 and R5 are lower alkyl and Z is H or NHSO2CH3; or R3 and R4 are joined to form (f), wherein Z is H or NHSO2CH3 or the pharmaceutically acceptable salt thereof, possessing antiarrhythmic activity, to pharmaceutical compositions and to methods for production thereof.(FR) L'invention concerne des arylsulfonamides et des benzamides substitués de la formule (I), dans laquelle R1 représente H, NHSO2CH3 ou 1-imidazolyle; Y représente SO2 ou C(O); n représente 2 ou 3; R2 et R3 représentent alkyle inférieur ou, lorsque n représente 2, R2 et R3 sont joints afin de former une pipérazine; R4 est choisi dans le groupe (a), (b), (c), (d) et (e), dans lequel R3 et R5 représentent alkyle inférieur et Z représente H ou NHSO2CH3; ou R3 et R4 sont joints afin de former le composé (f) dans lequel Z représente H ou NHSO2CH3 ou son sel pharmaceutiquement acceptable, possédant une activité antiarythmique, l'invention concerne également des composés pharmaceutiques ainsi que leurs procédés de production.
• Class III antiarrhythmic activity of novel substituted 4-[(methylsulfonyl)amino]benzamides and sulfonamides
  作者：John W. Ellingboe、Walter Spinelli、Michael W. Winkley、Thomas T. Nguyen、Roderick W. Parsons、Issam F. Moubarak、Jan M. Kitzen、Donna Von Engen、Jehan F. Bagli

  DOI：10.1021/jm00082a011

  日期：1992.2

  The synthesis and Class III antiarrhythmic activity of a series of 4-[(methylsulfonyl)amino]benzamides and sulfonamides are described. Selected compounds show a potent Class III activity and are devoid of effects on conduction both in vitro (dog Purkinje fibers) and in vivo (anesthetized dogs). Compounds having a 2-aminobenzimidazole group were found to be the most potent, and one compound having this

  描述了一系列的4-[（甲基磺酰基）氨基]苯甲酰胺和磺酰胺的合成和Ⅲ类抗心律失常活性。选择的化合物显示出有效的III类活性，并且在体外（狗Purkinje纤维）和体内（麻醉的狗）都没有对传导的影响。发现具有2-氨基苯并咪唑基团的化合物是最有效的，并且选择一种具有该杂环的化合物（5，WAY-123,398）用于进一步表征。已显示化合物5具有良好的口服生物利用度和良好的血液动力学特征，可以使心室纤颤阈值增加3倍并终止心室纤颤，从而恢复麻醉犬的窦性心律。
• Substituted arylsulfonamides and benzamides
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05149700A1

  公开（公告）日：1992-09-22

  This invention relates to substituted arylsulfonamides and benzamides possessing aniarrhythmic activity, to pharmaceutical compositions and to methods for production thereof.

  这项发明涉及具有抗心律失常活性的取代芳基磺胺和苯甲酰胺，以及制备这些化合物的药物组合物和方法。