(2-methyl-benzhydryliden)-aniline | 342821-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methyl-benzhydryliden)-aniline
• 英文别名: (2-Methyl-benzhydryliden)-anilin；(Phenyl-o-tolyl-methylen)-anilin；Phenyl-o-tolyl-keton-anil；(E)-1-(2-Methylphenyl)-N,1-diphenylmethanimine；1-(2-methylphenyl)-N,1-diphenylmethanimine
• CAS: 342821-92-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: ZSPHWRHOCWLIJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-benzhydryliden)-aniline 在 [bis(2,6-diisopropylaniline)acenaphthene]Fe(η⁶-toluene) 、 silica gel 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(phenyl(o-tolyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  非活化亚胺和腈的铁催化硼氢化反应：动力学和机理研究

  摘要：

  在 HBpin 存在下，在低催化剂负载量 (1 mol%) 下开发了铁催化的亚胺和腈的硼氢化反应。发现多种底物可以顺利地进行硼氢化反应，包括电子释放/吸电子和卤素取代模式以及环状底物，它们都以良好到优异的产率提供相应的胺。腈的二硼氢化反应在无溶剂和无添加剂的条件下方便地实现。令人鼓舞的是，该催化系统还能够对具有挑战性的酮亚胺底物进行硼氢化。亚胺硼氢化反应的初步动力学分析揭示了对催化剂浓度的一级依赖性。 HBpin 和 4-氟苯基-N-苯基甲胺 ( 1b ) 似乎都表现出饱和动力学，一级依赖性分别高达 0.5 mmol HBpin 和 0.75 mmol 亚胺。还探索了亚胺硼氢化反应的温度依赖性速率实验。 F PhC 硼氢化反应的活化参数 NPh ( 1b ) 由艾林和阿伦尼乌斯图确定，其中 Δ S ≠ 、Δ H ≠和E a值为 -28.69 (±0.3) eu、12.95 (±0.04) kcal

  DOI：

  10.1039/d1ra02001c
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 苯胺氢溴酸盐 作用下， 生成 (2-methyl-benzhydryliden)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Reddelien, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel approach for synthesizing α-amino acids <i>via</i> formate mediated hydrogen transfer using a carbon source
  作者：Tian-Tian Zhao、Xu-Gang Zhang、Wen-Bo He、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d3gc02955g

  日期：——

  have developed a novel and practical method for the preparation of α-amino acid derivatives under mild conditions. In this approach, the photoexcited naphthalene thiolate acts simultaneously as a photoexcited single-electron reductant and a hydrogen atom transfer (HAT) catalyst, enabling efficient metal-free radical–radical cross-coupling of formate with ketimines and aldimines.

  利用甲酸盐作为有前景的氢载体和单碳（C1）源，我们开发了一种在温和条件下制备α-氨基酸衍生物的新颖且实用的方法。在这种方法中，光激发的萘硫醇盐同时充当光激发的单电子还原剂和氢原子转移（HAT）催化剂，实现甲酸与酮亚胺和醛亚胺的有效金属自由基-自由基交叉偶联。
• Asymmetric synthesis of highly sterically congested α-tertiary amines <i>via</i> organocatalyzed kinetic resolution
  作者：Qianwen Jiang、Wansen Xie、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1039/d3cc00653k

  日期：——

  The asymmetric synthesis of highly sterically congested α-tertiary amines was achieved by an organocatalyzed kinetic resolution (KR) protocol, which were otherwise difficult to access. A variety of substituted N-aryl α-tertiary amines bearing 2-substitued phenyl groups were kinetically resolved through the asymmetric C–H amination reaction, affording good to high KR performances.

  高度空间拥挤的 α-叔胺的不对称合成是通过有机催化动力学拆分 (KR) 方案实现的，否则很难获得。通过不对称 C-H 胺化反应动力学拆分了多种带有 2-取代苯基的取代N-芳基 α-叔胺，提供了良好至高的 KR 性能。
• Graebe; Keller, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1687
  作者：Graebe、Keller

  DOI：——

  日期：——
• Reddelien, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1468
  作者：Reddelien

  DOI：——

  日期：——
• Iron-catalysed hydroboration of non-activated imines and nitriles: kinetic and mechanistic studies
  作者：Adineh Rezaei Bazkiaei、Michael Wiseman、Michael Findlater

  DOI：10.1039/d1ra02001c

  日期：——

  of the hydroboration of challenging ketimine substrates. Preliminary kinetic analysis of imine hydroboration reveals a first-order dependence on catalyst concentration. Both HBpin and 4-fluorophenyl-N-phenylmethanimine (1b) appear to exhibit saturation kinetics with first order dependence up to 0.5 mmol HBpin and 0.75 mmol imine, respectively. Temperature-dependent rate experiments for imine hydroboration

  在 HBpin 存在下，在低催化剂负载量 (1 mol%) 下开发了铁催化的亚胺和腈的硼氢化反应。发现多种底物可以顺利地进行硼氢化反应，包括电子释放/吸电子和卤素取代模式以及环状底物，它们都以良好到优异的产率提供相应的胺。腈的二硼氢化反应在无溶剂和无添加剂的条件下方便地实现。令人鼓舞的是，该催化系统还能够对具有挑战性的酮亚胺底物进行硼氢化。亚胺硼氢化反应的初步动力学分析揭示了对催化剂浓度的一级依赖性。 HBpin 和 4-氟苯基-N-苯基甲胺 ( 1b ) 似乎都表现出饱和动力学，一级依赖性分别高达 0.5 mmol HBpin 和 0.75 mmol 亚胺。还探索了亚胺硼氢化反应的温度依赖性速率实验。 F PhC 硼氢化反应的活化参数 NPh ( 1b ) 由艾林和阿伦尼乌斯图确定，其中 Δ S ≠ 、Δ H ≠和E a值为 -28.69 (±0.3) eu、12.95 (±0.04) kcal