(R)-2-(氨甲基)吡咯烷 | 72300-69-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (R)-2-(氨甲基)吡咯烷
• 中文别名: (2R)-2-吡咯烷甲胺
• 英文名称: (-)-(R)-2-aminomethylpyrrolidine
• 英文别名: (R)-1-pyrrolidin-2-ylmethylamine；[(2R)-2-pyrrolidinylmethyl]amine；(R)-2-aminomethylpyrrolidine；(R)-pyrrolidin-2-ylmethanamine；[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methanamine
• CAS: 72300-69-7
• 化学式: C₅H₁₂N₂
• mdl: MFCD03424237
• 分子量: 100.164
• InChiKey: AUKXFNABVHIUAC-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-85℃ (20 Torr)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(氨甲基)吡咯烷 以75.8的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-heterocyclic platinum complexes

  摘要：

  公开了一种由以下式子表示的新型铂配合物：##STR1## 其中，A为碳原子数为1至3的烷基；R1、R2、R3和R4相同或不同，分别为氢或碳原子数为1至4的烷基；X和Y独立地表示卤素原子，或结合在一起形成##STR2##，l、m和n独立地表示0或1。同时，公开了一种制备这种铂配合物的方法。这些铂配合物具有高抗肿瘤活性和低毒性，并且易溶于水。因此，它们非常有用作为抗肿瘤剂。

  公开号：

  US04822892A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(氨甲基)-1-BOC-吡咯烷 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(R)-2-(氨甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  WO2006/116764

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2010011816A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention features compounds that are prodrugs of HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及一类是HIV整合酶抑制剂的前药的化合物，因此在抑制HIV复制、预防和/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病和/或ARC方面具有用处。
• Synthesis, characterisation and in vitro cytotoxicity studies of a series of chiral platinum(II) complexes based on the 2-aminomethylpyrrolidine ligand: X-ray crystal structure of [PtCl2(R-dimepyrr)] (R-dimepyrr=N-dimethyl-2(R)-aminomethylpyrrolidine)
  作者：Connie I. Diakos、Mei Zhang、Philip J. Beale、Ronald R. Fenton、Trevor W. Hambley

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.022

  日期：2009.7

  A series of platinum(II) complexes were synthesised based on the enantiomerically pure amino acid proline. Novel synthetic pathways were developed, adapted from standard peptide chemistry, to produce the 2-aminomethylpyrrolidine (pyrr) ligand and its derivatives with differing arrangements of methyl substituents at the exocyclic amine sites. The crystal structure of [PtCl2(R-dimepyrr)] (R-dimepyrr = N

  基于对映体纯的氨基酸脯氨酸合成了一系列铂（II）配合物。根据标准肽化学，开发了新的合成途径，以产生2-氨基甲基吡咯烷（pyrr）配体及其衍生物，其在环外胺位点具有不同的甲基取代基排列。[PtCl 2（R -dimepyrr）]（R -dimepyrr =  N，N-二甲基-2（R）-氨基甲基吡咯烷），并且五元配体环已显示为包膜构象。对卵巢癌A2780肿瘤细胞系及其顺铂耐药变体A2780cisR进行了细胞毒性研究。尽管胺基团增加了很大的空间体积，但与顺铂相比，几种药物仍具有显着的良好活性，并且某些化合物与顺铂缺乏交叉耐药性。
• Synthesis, Antitumor Activity, and Nephrotoxicity of the Optical Isomers of 2-Aminomethylpyrrolidine(1,1-cyclobutane-dicarboxylato)platinum(II)
  作者：Kazumi Morikawa、Masamitsu Honda、Ko-Ich Endoh、Tomoko Matsumoto、Ken-Ichi Akamatsu、Hiroki Mitsui、Masuo Koizumi

  DOI：10.1002/jps.2600800907

  日期：1991.9

  The optical isomers of 2-aminomethylpyrrolidine(1,1-cyclobutane- dicarboxylato)platinum(II) (DWA2114, 1), which has potent antitumor activity against various tumors, were synthesized. They were examined for antitumor activity against Colon 26 carcinoma in a sc-iv system, and changes in urinary protein and sugar levels in drug-treated mice were used as an index of nephrotoxicity. In their effect on

  合成了2-氨基甲基吡咯烷（1,1-环丁烷-二羧甲基）铂（II）（DWA2114，1）的旋光异构体，该异构体对各种肿瘤均具有有效的抗肿瘤活性。在sc-iv系统中检查了它们对结肠26癌的抗肿瘤活性，并将药物治疗小鼠的尿蛋白和糖水平变化用作肾毒性指标。就其对肿瘤的影响而言，（+）-（S）-2-氨基甲基吡咯烷（1,1-环丁烷二羧基++ +）铂（II）（6b）比对映体6a更有效，因为有效剂量6b小于对映体6a。的6a; 但是，两种药物均显示出有效的抗肿瘤活性。另一方面，在6a和6b之间的肾毒性方面显示出明显的差异。异构体6b诱导小鼠尿蛋白和糖水平显着增加，
• Biomimetic asymmetric Michael addition reactions in water catalyzed by amino-containing β-cyclodextrin derivatives
  作者：Qingying Zhu、Haimin Shen、Zhujin Yang、Hongbing Ji

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61122-6

  日期：2016.8

  cavity is necessary for enantioselective Michael addition. A comparison of the reactions using 4-nitro-β-nitrostyrene and 2-nitro-β-nitrostyrene showed that steric hindrance improved the enantioselectivity. This was verified by the optimized geometries obtained from quantum chemical calculations. An ee of 71% was obtained in the asymmetric Michael addition of cyclohexanone and 2-nitro-β-nitrostyrene

  九种含有氨基的β-环糊精衍生物是通过单（6-O-对-甲苯磺酰基）-β-环糊精的亲核取代合成的，并用于室温下水中的不对称仿生迈克尔加成反应。使用核磁共振波谱，即 2D 1 H 旋转框架奥弗豪泽效应光谱 (ROESY)、紫外吸收光谱和量子化学计算，探索了负责 β-环糊精衍生物的适度活性和对映选择性的机制，这提供了有用的研究包合物形成的技术。研究了反应介质的pH值、β-环糊精衍生物用量、改性氨基的结构以及各种底物对产率和对映选择性的影响。结果表明，这些因素对反应体系中的对映体过量（ee）有重要影响。使用竞争剂形成包合物的实验表明，疏水腔对于对映选择性迈克尔加成是必要的。使用 4-硝基-β-硝基苯乙烯和 2-硝基-β-硝基苯乙烯的反应比较表明，空间位阻提高了对映选择性。这通过从量子化学计算获得的优化几何结构得到了验证。使用(S)-2-氨基甲基吡咯烷修饰的β-CD作为催化剂，在缓冲水溶液即CH 3
• [EN] HER2 MUTATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MUTATION HER2
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2022003575A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  This invention relates to compounds of Formula (I), and enantiomers thereof, and to pharmaceutically acceptable salts of Formula (I) and said enantiomers, wherein L1, L2, R1, R2, R3 and n are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, and to methods and uses of such compounds, salts and compositions for the treatment of abnormal cell growth, including cancer, in a subject in need thereof.

  本发明涉及式(I)的化合物及其对映体，以及式(I)及其对映体的药用可接受盐，其中L1、L2、R1、R2、R3和n如本文所定义。本发明还涉及包括这些化合物和盐的药物组合物，以及利用这些化合物、盐和组合物治疗需要的受试者中的异常细胞生长，包括癌症的方法和用途。