8-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dipropyl-1,3,7-trihydropurine-2,6-dione | 94781-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dipropyl-1,3,7-trihydropurine-2,6-dione
• 英文别名: 1,3-Dipropyl-8-(4-hydroxyphenyl)xanthine；8-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dipropyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 94781-76-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₃
• 分子量: 328.371
• InChiKey: GLDYYZLOHBXJBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dipropyl-1,3,7-trihydropurine-2,6-dione 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-benzyloxymethyl-8-(4-hydroxy-phenyl)-1,3-dipropyl-1,3,7-trihydropurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A2B adenosine receptor antagonists

  摘要：

  揭示了一种新颖的化合物，它们是A2B腺苷受体拮抗剂，可用于治疗包括哮喘和腹泻在内的各种疾病状态。

  公开号：

  US20030139428A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二丙基-6-氨基脲嘧啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 90.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 24.08h， 生成 8-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dipropyl-1,3,7-trihydropurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3,8-三取代的黄嘌呤。取代模式对腺苷受体A1 / A2亲和力的影响。

  摘要：

  一系列11个8-取代的黄嘌呤，在1和3位上具有三个不同的取代模式（模式a（R1 = R3 = CH2CH2CH3），b（R1 = CH2CH2CH3，R3 = CH3）和c（R1 = CH3，制备R 3 ＝ CH 2 CH 2 CH 3）]。评估这些化合物与腺苷A1和A2受体结合的亲和力和选择性。在A1受体上具有最大亲和力的化合物具有1,3取代模式a。除了一个例外，具有模式a的化合物在A2受体上的结合力也最强。但是，几种具有模式c的化合物在A2受体上与那些具有模式a的化合物等价。此外，这些8取代的黄嘌呤的1和3位上的取代基对于确定与A1受体的最大亲和力同样重要，而3位的取代基比1位的取代基对A2受体的效力更重要。结果，可以通过选择1-位和3-位取代基来最大化对A1受体的选择性。然而，以最大的A1选择性所需要的R1 / R3取代模式也以不完全理解的方式取决于8位的取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00108a029

文献信息

• 1,3-Dialkyl-8-(p-sulfophenyl)xanthines: potent water-soluble antagonists for A1- and A2-adenosine receptors
  作者：John W. Daly、W. Padgett、M. T. Shamim、P. Butts-Lamb、J. Waters

  DOI：10.1021/jm00382a018

  日期：1985.4

  further enhances potency of the 1,3-dipropyl-8-phenylxanthine at both A1 and A2 receptors. The 8-(2-amino-4-chlorophenyl)-1,3-dipropylxanthine is a very potent and selective antagonist for A1 receptors, being nearly 400-fold more potent at A1 than at A2 receptors. The water-soluble 8-(p-sulfophenyl)- and 8-(p-carboxyphenyl)-1,3-propylxanthines no longer exhibit marked selectivity. Both compounds are

  评估了茶碱和其他1,3-二烷基黄嘌呤的一系列8-（取代苯基）衍生物作为脑组织中A1-和A2-腺苷受体拮抗剂的效能和选择性。茶碱对A1和A2受体的功效相似（Ki = 14 microM）。作为腺苷受体拮抗剂，8-苯基茶碱的功效比茶碱高25-35倍，而8-苯基咖啡因的功效仅比咖啡因高2-3倍。对羟基芳基取代基增强了8-苯基茶碱作为腺苷拮抗剂的效力。对-羧基和对-硫芳基取代基降低了8-苯基茶碱的效力，产生了水溶性腺苷拮抗剂，在腺苷受体上，它们的效力比茶碱大2-5倍。8-（取代的苯基）茶碱均没有特别选择性地作为对A1-和A2-腺苷受体的拮抗剂。1,3-二丙基-8-苯基黄嘌呤代表一种有效的和选择性的A1受体拮抗剂，在A1受体上的效力比在A2受体上高约23倍。对羟基芳基取代基进一步增强了1,3-二丙基-8-苯基黄嘌呤在A1和A2受体上的效力。8-（2-氨基-4-氯苯基）-1,3-二丙基黄嘌呤是A1受体
• A2B adenosine receptor antagonists
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20050101778A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Disclosed are novel A 2B adenosine receptor antagonists having the structure of Formula I or Formula II: The compounds are particularly useful for treating asthma, inflammatory gastrointestinal tract disorders, cardiovascular diseases, neurological disorders, and diseases related to undesirable angiogenesis.

  揭示了具有Formula I或Formula II结构的新型A2B腺苷受体拮抗剂：这些化合物特别适用于治疗哮喘、炎症性胃肠道疾病、心血管疾病、神经系统疾病以及与不良血管生成相关的疾病。
• A2B Adenosine receptor antagonists
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20050261316A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Disclosed are novel compounds that are A 2B adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, including asthma and diarrhea.

  揭示了一种新颖的化合物，它们是A2B腺苷受体拮抗剂，可用于治疗包括哮喘和腹泻在内的各种疾病状态。
• A2B ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20080318983A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Disclosed are methods for treating asthma, inflammatory gastrointestinal tract disorders, cancer, cardiovascular diseases, neurological disorders, and diseases related to undesirable angiogenesis using A 2B adenosine receptor antagonists having the structure of Formula I or Formula II:

  本发明涉及使用具有结构公式I或公式II的A2B腺苷受体拮抗剂治疗哮喘、炎症性肠道疾病、癌症、心血管疾病、神经系统疾病和与不良血管生成有关的疾病的方法。
• A2B Adenosine Receptor Antagonists
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20100222300A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Disclosed are novel compounds that are A 2B adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, including asthma and diarrhea.

  本发明揭示了一类新的化合物，它们是A2B腺苷受体拮抗剂，可用于治疗包括哮喘和腹泻在内的各种疾病状态。