τ-benzyl-L-histidine methyl ester dihydrochloride | 93983-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: τ-benzyl-L-histidine methyl ester dihydrochloride
• 英文别名: 1-benzyl-L-histidine methyl ester; dihydrochloride；1-Benzyl-L-histidin-methylester; Dihydrochlorid；L-N1-benzylhistidine methyl ester dihydrochloride；(S)-Methyl 2-amino-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)propanoate hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-(1-benzylimidazol-4-yl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 93983-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂*2ClH
• 分子量: 332.23
• InChiKey: PDWWNBDQGDYHPH-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.74
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-piperidine-4-carboxylic acid 、 τ-benzyl-L-histidine methyl ester dihydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-[(1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-piperidine-4-carbonyl)]amino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL PIPERIDINE DERIVATIVES AS VLA-1 INTEGRIN ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] DERIVES D'ARYLPIPERIDINE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES D'INTEGRINE VLA-1 ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2005019200A3
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-L-组氨酸 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 τ-benzyl-L-histidine methyl ester dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Theodoropoulos; Foelsch, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 1955,1963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Preliminary Activity Evaluation of Novel Peptidomimetics as Aminopeptidase N/CD13 Inhibitors
  作者：Xun Li、Junli Wang、Lei Zhang、Wenfang Xu

  DOI：10.1002/ardp.201100109

  日期：2011.8

  The synthesis of a series of novel N‐α‐galloylated isoglutamic acid γ‐amide peptidomimetics is described. Their enzymatic inhibition against aminopeptidase N (APN/CD13) and matrix metalloproteinase‐2 (MMP‐2) was tested. The preliminary activity assay revealed that most of the compounds displayed selective inhibition against APN as compared with MMP‐2, with IC50 values in a micromolar range. Within

  描述了一系列新型 N-α-没食子酰化异谷氨酸 γ-酰胺肽模拟物的合成。测试了它们对氨肽酶 N (APN / CD13) 和基质金属蛋白酶 - 2 (MMP - 2) 的酶抑制作用。初步活性测定表明，与 MMP-2 相比，大多数化合物对 APN 表现出选择性抑制，IC50 值在微摩尔范围内。在这个系列中，化合物 4 (IC50 = 10.2 ± 0.9 µM) 与阳性对照巴伐他汀 (IC50 = 13.1 ± 0.7 µM) 相比表现出相当的 APN 抑制，这可能是进一步分子优化的一个有希望的线索。
• Synthesis of Cyclic Oligomers from Histidine-Derived Building Blocks Using Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Masaomi Matsumoto、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/jo701832m

  日期：2007.11.1

  (3-dimethoxymethylbenzoyl)-τ-benzyl-l-histidine methyl ester 2 were prepared from a histidine methyl ester and a τ-benzyl-histidine methyl ester by N-acylation with 3-(dimethoxymethyl)benzoic acid (3) followed by hydrazinolysis. Acid-promoted hydrolysis of each acetal hydrazide initially produced a library of cyclic oligomers that eventually converted to a cyclic dimer. The cyclic dimers 12 and 22 were

  组氨酸衍生的酰肼缩醛单体（3- dimethoxymethylbenzoyl） -升-组氨酸甲基酯1（3-dimethoxymethylbenzoyl）-τ苄基升组氨酸甲基酯2从一个组氨酸甲酯和τ苄基组氨酸甲基制备由N个酯-酰化与3-（二甲氧基甲基）苯甲酸（3随后肼解）。每个缩醛酰肼经酸促进的水解反应最初产生了一个环状低聚物库，该文库最终转化为环状二聚体。循环二聚体1 2和2 2进行了光谱表征，并发现其带有咪唑的侧链向外（exo）定向。使用各种金属离子和阴离子底物均未观察到模板化环状低聚物的证据。通过电位滴定法确定二聚体1 2的p K a 1和p K a 2的平均值为6.6。发现二聚体1 2催化对硝基苯乙酸酯的水解比4-甲基咪唑快10倍。
• 一种咪唑并哒嗪类化合物及修饰后的双亲功 能分子及其应用
  申请人：上海药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN112724148B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明提供了一种根据DNA编码化合物库筛选后得到具有较佳的PD‑L1抑制活性的咪唑并哒嗪类化合物及修饰后可以连接醛缩酶抗体的双亲功能分子及其应用。具体涉及式(Ⅰ)所示化合物、其药学上可接受的盐、异构体和前药，其中各基团的定义如说明书中所述。本发明提供的这种咪唑并哒嗪类化合物可治疗、缓解和/或预防PD‑L1介导的相关疾病。本发明提供的咪唑并哒嗪类化合物修饰后的双亲功能分子，对PD‑L1有较佳的结合相互作用且能对醛缩酶抗体进行类共价修饰连接，所形成的双亲功能分子连接醛缩酶抗体使得其靶向特异蛋白的能力增强，从而提高抗体识别靶点的能力。
• Synthesis of calix[4]arene podands bearing two and four histidine or glycine groups at the lower rim. Complexation properties towards cobalt(II) chloride
  作者：Yann Molard、Cécile Bureau、Hélène Parrot-Lopez、Roger Lamartine、Jean-Bernard Regnouf-de-Vains

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01243-5

  日期：1999.8

  Four calix[4]arene podands displaying two or four glycine or histidine arms at the lower rim have been synthesised and fully characterised. Their coordinating behaviour towards cobalt(II) chloride has been investigated.

  合成并充分表征了四个在下部边缘显示两个或四个甘氨酸或组氨酸臂的杯[4]芳烃荚带。研究了它们对氯化钴（II）的配位行为。
• N-(ARYL/HETEROARYL) AMINO ACID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME, AND METHODS FOR INHIBITING BETA-AMYLOID PEPTIDE RELEASE AND/OR ITS SYNTHESIS BY USE OF SUCH COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20010020097A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。还公开了包括抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这种药物组合物预防和治疗阿尔茨海默病的方法。