N-(2-Hydroxy-phenyl)-3-phenyl-butyramide | 304678-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Hydroxy-phenyl)-3-phenyl-butyramide
• 英文别名: N-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylbutanamide
• CAS: 304678-39-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: YAOWTDNQEPTARP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Hydroxy-phenyl)-3-phenyl-butyramide 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [5]HELOL Phosphite：一种远程手性螺旋槽传感器

  摘要：

  即使当第一个手性中心远离官能团时，如果官能团连接到嵌入非外消旋螺旋凹槽内的磷上，也可以感知手性分子的立体化学。使用的传感器是 [5] HELOL 的亚磷酸酯，结构 6，31P NMR 光谱是分析方法。尽管羟基和第一个手性中心之间有七个亚甲基，但 31P NMR 可以区分具有基线分辨率的 8-苯基壬醇的对映异构体。然而，为了达到这个分辨率，必须适当地选择溶剂。该探针还可以分析其他醇类、胺类、酚类的对映异构体，当它们与 2-氨基苯酚偶联时，还可以分析羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja001904n
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-苯基丁酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2-Hydroxy-phenyl)-3-phenyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  [5]HELOL Phosphite：一种远程手性螺旋槽传感器

  摘要：

  即使当第一个手性中心远离官能团时，如果官能团连接到嵌入非外消旋螺旋凹槽内的磷上，也可以感知手性分子的立体化学。使用的传感器是 [5] HELOL 的亚磷酸酯，结构 6，31P NMR 光谱是分析方法。尽管羟基和第一个手性中心之间有七个亚甲基，但 31P NMR 可以区分具有基线分辨率的 8-苯基壬醇的对映异构体。然而，为了达到这个分辨率，必须适当地选择溶剂。该探针还可以分析其他醇类、胺类、酚类的对映异构体，当它们与 2-氨基苯酚偶联时，还可以分析羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja001904n

文献信息

• [5]HELOL Phosphite:  A Helically Grooved Sensor of Remote Chirality
  作者：Daniel J. Weix、Spencer D. Dreher、Thomas J. Katz

  DOI：10.1021/ja001904n

  日期：2000.10.1

  chirality is far from a functional group, the stereochemistries of chiral molecules can be sensed if the functional group is attached to a phosphorus embedded within the groove of a nonracemic helicene. The sensor used was a phosphite ester of [5]HELOL, structure 6, and 31P NMR spectroscopy was the method of analysis. Although there are seven methylenes between the hydroxyl and the first center of chirality

  即使当第一个手性中心远离官能团时，如果官能团连接到嵌入非外消旋螺旋凹槽内的磷上，也可以感知手性分子的立体化学。使用的传感器是 [5] HELOL 的亚磷酸酯，结构 6，31P NMR 光谱是分析方法。尽管羟基和第一个手性中心之间有七个亚甲基，但 31P NMR 可以区分具有基线分辨率的 8-苯基壬醇的对映异构体。然而，为了达到这个分辨率，必须适当地选择溶剂。该探针还可以分析其他醇类、胺类、酚类的对映异构体，当它们与 2-氨基苯酚偶联时，还可以分析羧酸。