3-carbomethoxy-6-pyridylacetic acid methyl ester | 153802-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-carbomethoxy-6-pyridylacetic acid methyl ester
• 英文别名: 5-Carbomethoxy-2-pyridylacetic Acid Methyl Ester；3-Carboxypyridine-6-acetic Acid Dimethyl Ester；Methyl 6-(2-methoxy-2-oxoethyl)nicotinate；methyl 6-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 153802-53-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: LVCNFVWYRLQKKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbomethoxy-6-pyridylacetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.17h， 生成 6-[2-(2,4-Diamino-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)ethyl]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤在类风湿关节炎中的类似物。2.5-脱氮杂min蝶呤，5，10-脱氮杂min蝶呤和类似物对小鼠II型胶原诱导的关节炎的作用。

  摘要：

  在小鼠II型胶原蛋白模型中评估了衍生自5-deaza-和5,10-dideazaaminopterin系列的氨基蝶呤类似物的26种化合物的抗关节炎活性。通过将合适的N-取代的（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸二烷基酯或N-（5-氨基-2-thenoyl）-L-谷氨酸二酯烷基化来制备5-deaza系列的新化合物，4-二氨基-5-烷基-6-（溴甲基）-5-脱氮庚啶。将所得的5-脱氮杂min蝶呤二酯皂化以提供目标5-脱氮杂合物类似物。通过适当的4-羧基苯基乙酸，（5-羧基-2-噻吩基）乙酸或（5-羧基-2-吡啶基）乙酸二甲基酯的碳负​​离子的类似烷基化反应合成5,10-二氮杂氨基蝶呤。2,4-二氨基-4-脱氧-10-羧基-5的二酯 将如此获得的10-二氮杂叠氮酸类型皂化，然后通过在Me 2 SO溶液中加热而容易地脱羧，以提供2，4-二氨基-5，10-二氮杂叠氮酸类型的中间体。肽与L-谷氨酸二乙酯偶

  DOI：

  10.1021/jm950553y
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基烟酸 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 76.0h， 生成 3-carbomethoxy-6-pyridylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Analogues of Methotrexate in Rheumatoid Arthritis. 1. Effects of 10-Deazaaminopterin Analogues on Type II Collagen-Induced Arthritis in Mice

  摘要：

  Carbonation of the dianions (LDA) of 5-methylthiophene-2-carboxylic, 2-methylpyridine-5-carboxylic, and 3-methylpyridine-6-carboxylic acids provided the respective carboxy heteroarylacetic acids. The crude diacids were directly esterified in MeOH-HCl to afford the diesters. Alkylation of the sodio anions with ethyl iodide yielded the appropriate a-ethyl diesters. The anions of the various diester substrates were then alkylated by 2,4-diamino-6-(bromomethyl)-pteridine followed by ester saponification at room temperature to afford the respective 2,4-diamino-4-deoxy-10-carboxy-10-deazapteroic acids. The 10-carboxyl group was readily decarboxylated by heating in DMSO at temperatures of 110-135 degrees C to give the diamino 10-deaza heteropteroic acid intermediates. Coupling with diethyl L-glutamate followed by ester hydrolysis afforded the target aminopterins. The analogues were evaluated for antiinflammatory effect in the mouse type II collagen model. The thiophene analogue of 10-ethyl-10-deazaaminopterin was found to be an effective inhibitor in terms of reduced visual evidence of inflammation and swelling as determined by caliper measurement.

  DOI：

  10.1021/jm9505526

文献信息

• Antiinflammatory and antineoplastic 5-deazaaminopterins and
  申请人：SRI International

  公开号：US05536724A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  Antiinflammatory and antineoplastic 5-deazaaminopterins and 5,10-dideazaaminopterins and their 5 and 10 alkyl analogs. A method for the treatment and prevention of inflammatory disease, such as rheumatoid arthritis, and for suppression and prevention of neoplastic growth in tumors and in blood forming tissues. A process for preparation of 10-deazaaminopterins.

  抗炎和抗肿瘤的5-脱氨基叶酸和5,10-二脱氨基叶酸及其5和10烷基类似物。一种用于治疗和预防炎症性疾病，如类风湿关节炎，以及抑制和预防肿瘤生长在肿瘤和造血组织中的方法。一种制备10-脱氨基叶酸的过程。
• Heteroaroyl 10-deazaamino-pterine compounds and use for rheumatoid
  申请人：SRI International

  公开号：US05354751A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  There is disclosed certain heteroaroyl 10-deazaaminopterin and 5, 10 and 8, 10 di deazaminopterin compounds and their use for treatment of rheumatoid arthritis and related diseases and preparative process. Also disclosed are 10 alkenyl-(and alkynyl) 10-deazaminopterins also disclosed for treatment of rheumatoid arthritis and for leukemia and ascites tumors and preparative process.

  本文披露了某些异芳基10-脱氨甲葉酸和5、10以及8、10二脱氨甲葉酸化合物及其用于治疗类风湿性关节炎和相关疾病的方法和制备过程。同时还披露了用于治疗类风湿性关节炎、白血病和腹水瘤的10烯基-(和炔基)10-脱氨甲葉酸化合物及其制备过程。
• [EN] DEAZAAMINOPTERINS FOR TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] DESAZAAMINOPTERINES POUR LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：WO1993022312A1

  公开（公告）日：1993-11-11

  (EN) 5-Alkyl, 5-alkenyl, 5-alkynyl, and heteroaroyl-5-deazaaminopterins and 5,10-dideazaaminopterins are provided, as well as a method and composition employing such compounds for the treatment of inflammatory disease, such as rheumatoid arthritis.(FR) L'invention concerne des 5-alkyl, 5-alcényl, 5-alkynyl, et hétéroaroyl-5-désazaaminoptérines et des 5,10-didésazaaminoptérines ainsi qu'un procédé et une composition utilisant ces composés pour le traitement de maladies inflammatoires telles que la polyarthrite rhumatoïde.

  (EN) 5-烷基、5-烯基、5-炔基以及杂环芳香基-5-去氨基氨基(TRUE)化合物，以及5,10-二去氨基氨基(TRUE)化合物和采用这些化合物来治疗类风湿性关节炎的方法及成分。 (FR) 该发明涉及5-烷基、5-烯基、5-炔基以及杂环芳香基-5-去氨基氨基TRUE化合物、5,10-二去氨基氨基TRUE化合物，以及采用这些化合物来治疗类风湿性关节炎的方法、成分。
• DEAZAAMINOPTERINS FOR TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：EP0638079A1

  公开（公告）日：1995-02-15
• US5374726A
  申请人：——

  公开号：US5374726A

  公开（公告）日：1994-12-20