N-[苯胺基(苯氧基)磷酰基]苯胺 | 18995-02-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[苯胺基(苯氧基)磷酰基]苯胺
• 中文别名: 二苯胺基磷酸一苯酯
• 英文名称: phenyl dianilidophosphate
• 英文别名: Phosphorodiamidic acid, N,N'-diphenyl-, phenyl ester；N-[anilino(phenoxy)phosphoryl]aniline
• CAS: 18995-02-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N₂O₂P
• 分子量: 324.319
• InChiKey: FWHSKMZYMIEBIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  453.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

制备

DPPP 是一种膦配体，可以通过苯酚、苯胺和三氯氧磷来制备。

用途

据文献报道，DPPP 可用于制备帕布昔利布的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[苯胺基(苯氧基)磷酰基]苯胺 生成 N,N'-diphenylphosphoric acid diamide
  参考文献：
  名称：

  MOLLIN, J.;LAZNICKA, J.;KASPAREK, F., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 1, 232-242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  aniline hydrochloride 在 三氯氧磷 作用下， 生成 N-[苯胺基(苯氧基)磷酰基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Schulze, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Step‐Wise Synthesis of Oligomeric Phosphoramidates
  作者：Shailja Data、Jeffery Leung Wai、Saawan Kumar、Alan J. Cameron、Manon Trehet、Emeka J. Itumoh、Joey Feld、Tilo Söhnel、Erin M. Leitao

  DOI：10.1002/ejoc.202101062

  日期：2021.10.26

  Ex(P−N)ding the chain. Salt elimination and lithiation strategies were employed in the step-wise synthesis of oligomers with P−N linkages having potential as environment friendly flame retardants due to their lack of anti-microbial activity.

  Ex(PN)ding 链。盐消除和锂化策略用于逐步合成具有 P-N 键的低聚物，由于它们缺乏抗微生物活性，因此具有作为环境友好型阻燃剂的潜力。
• Kinetics and Mechanism of Anilinolysis of Phenyl N-Phenyl Phosphoramidochloridate in Acetonitrile
  作者：Md. Ehtesham Ul Hoque、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.10.3274

  日期：2012.10.20

  reactions of phenyl N-phenyl phosphoramidochloridate (8) with substituted anilines () and deuterated anilines () have been carried out in acetonitrile at . The obtained deuterium kinetic isotope effects (DKIEs; ) are huge secondary inverse ( = 0.52-0.69). A concerted mechanism is proposed with a backside attack transition state (TS) on the basis of the secondary inverse DKIEs and the variation trends of the

  N-苯基氨基氯酸苯酯 (8) 与取代苯胺 () 和氘代苯胺 () 反应的动力学研究已在乙腈中进行。获得的氘动力学同位素效应 (DKIEs;) 是巨大的二次逆 (= 0.52-0.69)。基于二次逆 DKIE 和值随 X 的变化趋势，提出了一种具有背面攻击过渡态 (TS) 的协同机制。考虑到非常小的值，TS 中的键形成程度非常广泛的 DKIE。在 Taft 方程的基础上，针对氯磷酸盐型底物的氨解，广泛讨论了两种配体对速率的空间效应。
• リン酸エステルアミド類の製造方法
  申请人：大京化学株式会社

  公开号：JP2015063492A

  公开（公告）日：2015-04-09

  【課題】ホスホロクロリデート類に対して芳香族アミン類を過剰に用いることなく、即ち、ホスホロクロリデート類に対して芳香族アミン類を０．８〜１．２当量を用いて、目的とするリン酸エステルアミド類を上記芳香族アミン類に対して高収率にて得ることができるリン酸エステルアミド類の製造方法を提供する。【解決手段】本発明によれば、ジアリールホスホロモノハリデート類とアリールホスホロジハリデート類とから選ばれる少なくとも１種のホスホロハリデート類を芳香族アミン類と脱ハロゲン化水素反応させて、上記ホスホロハリデート類に対応するリン酸エステルアミド類を製造する方法において、第３級アミン類の存在下に上記ホスホロハリデート類１当量に対して上記芳香族アミン類０．８〜１．２当量を１３０℃以上の温度で反応させることを含むことを特徴とする方法が提供される。【選択図】なし

  本发明提供了一种制备磷酸酯胺类化合物的方法，该方法可以在不过量使用芳香族胺类化合物的情况下，即使用0.8至1.2当量的芳香族胺类化合物对磷酸酯氯化物类化合物进行反应，从而高收率地获得所需的磷酸酯胺类化合物。根据本发明，通过在芳香族胺类化合物的存在下，将至少一种磷酸酯氯化物类化合物（选自二芳基磷酰单卤代物类和芳基磷酰二卤代物类）与芳香族胺类化合物进行脱卤反应，制备相应的磷酸酯胺类化合物的方法，其中在130℃以上的温度下，将0.8至1.2当量的芳香族胺类化合物与1当量的磷酸酯氯化物类化合物在三级胺类化合物的存在下反应。
• 一种芳香族磷酸酯酰胺化合物的合成方法及含该化合物的阻燃剂
  申请人：和夏化学（太仓）有限公司

  公开号：CN105753900A

  公开（公告）日：2016-07-13

  本发明公开了一种芳香族磷酸酯酰胺化合物的“一锅烩”合成方法。首先，使三卤氧磷与单酚化合物或双酚化合物在路易斯酸催化剂的存在下反应生成单和/或多卤代磷酸酯化合物；其次，使单和/或多卤代磷酸酯化合物与分子中具有一个伯氨基和/或仲氨基的单胺化合物和分子中具有两个伯氨基和/或仲氨基的二胺化合物中的至少一种胺化合物，在路易斯碱存在下，发生脱卤化氢反应，生成芳香族磷酸酯酰胺化合物；最后，对所述芳香族磷酸酯酰胺化合物进行纯化，得到目的产物。本发明的优点是采用“一锅烩”，反应所得到的中间体—单和/或多卤代磷酸酯化合物不需要蒸馏和/或精馏纯化，所需能耗大大降低，所需生产设备大大简化，设备腐蚀性损毁大大降低，整个工艺简单实用，生产成本低，环保压力小，产品质量高。
• Flame retardant polycarbonate-ABS polymer compositions
  申请人：ALBEMARLE CORPORATION

  公开号：EP1067153A1

  公开（公告）日：2001-01-10

  Thermoplastic polycarbonate-ABS resin is rendered flame retardant by blending with the resin an O,O-diaryl-N-arylphosphoramidate, an arylene-N,N'-bis(O,O-diarylphosphoramidate) in which the nitrogen atoms are in the 1,3 or 1,4 positions on an arylene ring, or an N,N'-piperazinediylbis(O,O-diarylphosphoramidate). These flame retardants are halogen-free. They provide molded objects having high heat distortion temperatures, and high softening temperatures. Flame retardants of these types have been found to be thermally stable at temperatures of at least 260°C, and they did not discolor the polymer composition during exposure to molding temperatures.

  在热塑性聚碳酸酯-ABS 树脂中掺入 O,O-二芳基-N-芳基磷酰胺、芳基-N,N'-双（O,O-二芳基磷酰胺）（其中氮原子位于芳基环上的 1,3 或 1,4 位）或 N,N'-哌嗪二基双（O,O-二芳基磷酰胺），可使该树脂具有阻燃性。这些阻燃剂不含卤素。它们能提供具有高热变形温度和高软化温度的成型物体。已发现这些类型的阻燃剂在至少 260°C 的温度下具有热稳定性，而且在模塑温度下不会使聚合物成分褪色。