4-hydroxy-3-phenylnaphtho[1,8-de][1,2]oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxy-3-phenylnaphtho[1,8-de][1,2]oxazine
• 英文别名: 4-Phenyl-2-oxa-3-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),3,5,7,9(13),10-hexaen-6-ol；4-phenyl-2-oxa-3-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),3,5,7,9(13),10-hexaen-6-ol
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: DZSZSBYEKNUBAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-羟基-1-萘基)苯基甲酮 在 lead(IV) acetate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-hydroxy-3-phenylnaphtho[1,8-de][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  的1-酰基-2-萘酚肟氧化：围-和ö -cyclisation和螺cyclodimerisation萘nitrosomethide中间体的

  摘要：

  用乙酸铅（IV）（LTA）氧化2-羟基萘甲醛肟，得到萘并[1,8- de ] [1,2]恶嗪和螺二聚体的混合物。6-溴（或硝基）-2-羟基萘甲醛肟的LTA氧化仅提供螺二聚体。用LTA类似处理（2-羟基-1-萘基）酮肟得到萘[1,8- de ] [1,2]恶嗪和苯并[ cd ]吲哚-3（1H）-酮。1-（2-羟基-1-萘基）丙烷-1-酮肟的低温氧化制得2-乙基苯并[ cd ]吲哚-3（1 H）-一和1-乙基萘[1,2- d ]异恶唑- 2氧化物。围-和Ø -Naphthoquinone nitrosomethides被援引作为经历中间体周和邻环化和分子间环二聚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00189-2

文献信息

• Oxidation of 1-acyl-2-naphthol oximes: peri - and o -cyclisation and spiro cyclodimerisation of naphthoquinone nitrosomethide intermediates
  作者：Paraskevi Supsana、Petros G Tsoungas、André Aubry、Stavroula Skoulika、George Varvounis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00189-2

  日期：2001.4

  The oxidation of 2-hydroxynaphthaldehyde oxime with lead(IV) acetate (LTA) gave a mixture of naphtho[1,8-de][1,2]oxazine and a spiro dimer. LTA oxidation of 6-bromo (or nitro)-2-hydroxynaphthaldehyde oximes provided only spiro dimers. Similar treatment of (2-hydroxy-1-naphthyl)keto oximes with LTA gave naphtho[1,8-de][1,2]oxazines and benzo[cd]indol-3(1H)-ones. Low temperature oxidation of 1-(2-hy

  用乙酸铅（IV）（LTA）氧化2-羟基萘甲醛肟，得到萘并[1,8- de ] [1,2]恶嗪和螺二聚体的混合物。6-溴（或硝基）-2-羟基萘甲醛肟的LTA氧化仅提供螺二聚体。用LTA类似处理（2-羟基-1-萘基）酮肟得到萘[1,8- de ] [1,2]恶嗪和苯并[ cd ]吲哚-3（1H）-酮。1-（2-羟基-1-萘基）丙烷-1-酮肟的低温氧化制得2-乙基苯并[ cd ]吲哚-3（1 H）-一和1-乙基萘[1,2- d ]异恶唑- 2氧化物。围-和Ø -Naphthoquinone nitrosomethides被援引作为经历中间体周和邻环化和分子间环二聚。