[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(6-Benzylamino-purin-9-ylmethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol | 453560-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(3aR,4R,6S,6aS)-6-(6-Benzylamino-purin-9-ylmethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol
• CAS: 453560-24-2
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₄
• 分子量: 411.461
• InChiKey: WCZBCYMQJZBALT-CIRFHOKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  103.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,6S,6aS)-6-(6-Benzylamino-purin-9-ylmethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R,5S)-5-[[6-(benzylamino)purin-9-yl]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl (2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  甲硫酰基和异亮氨酰腺苷酸的酯和异羟肟酸酯类似物作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  通过分别在核糖和腺嘌呤替代物的1'-位之间引入作为甲硫酰基-tRNA的异戊二酰基-tRNA合成酶抑制剂，研究了甲硫基和异亮氨酸-腺苷酸的一系列酯和异羟肟酸酯类似物的结构活性关系。结果表明，发现酯类似物23是大肠杆菌甲硫氨酸-tRNA合成酶的有效抑制剂，并且通过分子建模研究提出了其与活性位点的相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00095-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3aR,4R,6S,6aS)-6-(6-Benzylamino-purin-9-ylmethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  甲硫酰基和异亮氨酰腺苷酸的酯和异羟肟酸酯类似物作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  通过分别在核糖和腺嘌呤替代物的1'-位之间引入作为甲硫酰基-tRNA的异戊二酰基-tRNA合成酶抑制剂，研究了甲硫基和异亮氨酸-腺苷酸的一系列酯和异羟肟酸酯类似物的结构活性关系。结果表明，发现酯类似物23是大肠杆菌甲硫氨酸-tRNA合成酶的有效抑制剂，并且通过分子建模研究提出了其与活性位点的相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00095-6