(4'S,7'S,9a'R)-4'-benzyl-2'-methyl-7'-<2-(methylthio)ethyl>octahydrospiro(cyclopropane-1,1'-<2H>pyrazino<1,2-a>pyrazine)-3',6',9'-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4'S,7'S,9a'R)-4'-benzyl-2'-methyl-7'-<2-(methylthio)ethyl>octahydrospiro(cyclopropane-1,1'-<2H>pyrazino<1,2-a>pyrazine)-3',6',9'-trione
• 英文别名: (4S,7S,9aR)-4-benzyl-2-methyl-7-(2-methylsulfanylethyl)spiro[4,7,8,9a-tetrahydropyrazino[1,2-a]pyrazine-1,1'-cyclopropane]-3,6,9-trione
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 387.503
• InChiKey: USIBLAOAYSPZAQ-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3'R,5'S)-5'-benzylhexahydro-1'-methyl-6'-oxospiro(cyclopropane-1,2'-pyrazine)-3'-carboxylate 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4'S,7'S,9a'R)-4'-benzyl-2'-methyl-7'-<2-(methylthio)ethyl>octahydrospiro(cyclopropane-1,1'-<2H>pyrazino<1,2-a>pyrazine)-3',6',9'-trione
  参考文献：
  名称：

  八氢[2 H ]吡嗪并[1,2- a ]吡嗪骨架可轻松获得双环肽

  摘要：

  新路由到八氢（环丙烷-1,1' - [2 ħ ] -吡嗪并[1,2一]吡嗪）-3'，6'，9'-三酮12 - 15已经研制成功。伯胺的Michael加成到甲基2-ME或叔丁基2-吨卜2-氯-2- cyclopropylideneacetates，随后DCC-或EDC诱导用的Boc-或FmocGlyOH，脱保护和环化偶联导致α-氨基酯4a – c和氯六氢二氮杂二酮5a – c，或在2- t Bu与α-氨基酯7的情况下只。这与（反应顺序小号）-BocPheOH和（小号）-BocTrpOH非对映选择性得到（3' - [R，5'小号） - 9A，B和（2'小号，6' - [R ）- 11A，B为主要产品。进一步的肽偶联，脱保护和与4a - c的环化反应生成八氢螺（环丙烷-1,1'-[2 H ]吡嗪并[1,2- a ]吡嗪）-3'，6'，9'-三酮（7 'S，9a 'S）-12a – d，（6a 'S，11a

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1345::aid-ejoc1345>3.0.co;2-2