N-acetyl(cyclohexa-1,4-dienyl)-L-alanine | 16055-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl(cyclohexa-1,4-dienyl)-L-alanine
• 英文别名: 2-acetamido-3-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)propanoic acid；(2S)-2-acetamido-3-cyclohexa-1,4-dien-1-ylpropanoic acid
• CAS: 16055-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: SCLFGHMBABLYAD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl(cyclohexa-1,4-dienyl)-L-alanine 在 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-Acetylamino-4-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of (cyclohexa-1,4-dienyl)-L-alanine. An approach to the synthesis of new unnatural amino acids. X-Ray molecular structure of 2-hydroxy-7-methyl-3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine

  摘要：

  The aromatic ring in L-phenylalanine was transformed into isoxazolyl, N-phenylpyrazolyl, and the bicyclic pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl groups, by a combination of Birch reduction and ozonolysis, followed by condensation with the relevant binucleophiles. The ozonolysis was carried out on the N-acylated esters of cyclohexa-1,4-dienylalanine. The resulting N-acylated esters of heterocyclic alanine derivatives were obtained without isolation of the ozonolysis products. 4-Phenylpyrazolidine-3,5-dione was used as a 'hydrazine donor' in the construction of a pyrazolyl group, as direct condensation with hydrazine was successful.

  DOI：

  10.1039/p19950002509
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 氨 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-acetyl(cyclohexa-1,4-dienyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  使8-羟基喹啉的有机钌配合物更具亲水性：新型1-苯丙氨酸衍生的芳烃配体对生物活性的影响†

  摘要：

  钌（芳烃）化合物具有许多理想的功能，使其成为抗癌药物研究中进一步开发的有希望的候选物。虽然已经将许多重点放在辅助配体的修饰上，但是带有官能团的芳烃配体的例子并不多。在此，我们报道了[Ru（芳烃）（8-氧基喹啉基）Cl]配合物的制备，所述芳烃是氨基酸L-苯基丙氨酸和被卤素取代的8-氧基喹啉基配体的保护形式。通过这种方法，我们旨在改变复合物的药理特性，并解决类似对-cymene复合物的水溶性问题。配合物在DMSO和水中是稳定的，并容易与L反应-组氨酸和9-乙基鸟嘌呤分别作为蛋白质和DNA模型。测定癌细胞中的抗增殖活性可得到低μM范围内的IC 50值。虽然对-Cymene类似物的亲脂性与其体外细胞毒性很好地相关，但与L-苯丙氨酸衍生的芳烃形成的复合物的效力却与亲脂性无关。

  DOI：

  10.1039/c7dt04451h

文献信息

• Making organoruthenium complexes of 8-hydroxyquinolines more hydrophilic: impact of a novel <scp>l</scp>-phenylalanine-derived arene ligand on the biological activity
  作者：Sanam Movassaghi、Muhammad Hanif、Hannah U. Holtkamp、Tilo Söhnel、Stephen M. F. Jamieson、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1039/c7dt04451h

  日期：——

  Ru(arene) compounds have many desirable features making them promising candidates for further development in anticancer drug research. While a lot of emphasis has been placed on the modification of the ancillary ligands, there are not many examples of arene ligands bearing functional groups. Herein, we report the preparation of [Ru(arene)(8-oxyquinolinato)Cl] complexes with the arene being a protected

  钌（芳烃）化合物具有许多理想的功能，使其成为抗癌药物研究中进一步开发的有希望的候选物。虽然已经将许多重点放在辅助配体的修饰上，但是带有官能团的芳烃配体的例子并不多。在此，我们报道了[Ru（芳烃）（8-氧基喹啉基）Cl]配合物的制备，所述芳烃是氨基酸L-苯基丙氨酸和被卤素取代的8-氧基喹啉基配体的保护形式。通过这种方法，我们旨在改变复合物的药理特性，并解决类似对-cymene复合物的水溶性问题。配合物在DMSO和水中是稳定的，并容易与L反应-组氨酸和9-乙基鸟嘌呤分别作为蛋白质和DNA模型。测定癌细胞中的抗增殖活性可得到低μM范围内的IC 50值。虽然对-Cymene类似物的亲脂性与其体外细胞毒性很好地相关，但与L-苯丙氨酸衍生的芳烃形成的复合物的效力却与亲脂性无关。
• Ozonolysis of (cyclohexa-1,4-dienyl)-L-alanine. An approach to the synthesis of new unnatural amino acids. X-Ray molecular structure of 2-hydroxy-7-methyl-3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  作者：Gury Zvilichovsky、Vadim Gurvich

  DOI：10.1039/p19950002509

  日期：——

  The aromatic ring in L-phenylalanine was transformed into isoxazolyl, N-phenylpyrazolyl, and the bicyclic pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl groups, by a combination of Birch reduction and ozonolysis, followed by condensation with the relevant binucleophiles. The ozonolysis was carried out on the N-acylated esters of cyclohexa-1,4-dienylalanine. The resulting N-acylated esters of heterocyclic alanine derivatives were obtained without isolation of the ozonolysis products. 4-Phenylpyrazolidine-3,5-dione was used as a 'hydrazine donor' in the construction of a pyrazolyl group, as direct condensation with hydrazine was successful.