8-hydroxy-7-methoxy-2-methylisoquinolin-1(2H)-one | 7545-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxy-7-methoxy-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 8-Hydroxy-7-methoxy-N-methyl-isocarbostyril；8-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one；8-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1(2H)-isoquinolone；8-Hydroxy-7-methoxy-2-methylisoquinolin-1-one
• CAS: 7545-77-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: VSFTUNNJKKWCKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-7-methoxy-2-methylisoquinolin-1(2H)-one 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到7,8-dihydroxy-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  ISOQUINOLONE COMPOUNDS AS SUBTYPE-SELECTIVE AGONISTS FOR MELATONIN RECEPTORS MT1 AND MT2

  摘要：

  一种通过使用含有化合物(I)作为与褪黑激素受体相互作用的配体的药物组合物来治疗、预防或改善与哺乳动物中褪黑激素受体相关的病理状况的方法，其中R1、R2、R3、R4和R7独立地为H、卤素、烷氧基、烷基或羟基，前提是R1、R2、R3和R7中的一个是X—(CH2)n—R8；R5为烷基或芳基烷基；R6为H或烷基；X为键、O、S、SO、SO2、CO或NH；n=0-10；R8为烯烃基、取代或未取代的芳基、NR9R10或OR9；R9为H、取代或未取代的芳基甲基或烯烃基；R10为H或烷基。

  公开号：

  US20100317691A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 8-hydroxy-7-methoxy-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  异喹啉酮的二羟基化研究：溶脂素 I 的 EF 环的合成

  摘要：

  受强效多环氧杂蒽酮抗生素溶血脂 I 的启发，对不同取代的异喹啉酮的不对称二羟基化反应进行了一般性研究。通过 Pomeranz-Fritsch 型缩合或 Curtius 重排，可以有效地制备不同的异喹啉酮。在各种各样的常规氧化程序下，它们被证明是非常不活泼的。然而，通过适当取代附加的芳环或更多的强制条件，最终可以进行二羟基化，这允许合成溶脂素 I 的 EF 环。

  DOI：

  10.1055/a-1628-7972

文献信息

• WO2008/92292
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8389544B2
  申请人：——

  公开号：US8389544B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• [EN] ISOQUINOLONE COMPOUNDS AS SUBTYPE-SELECTIVE AGONISTS FOR MELATONIN RECEPTORS MT1 AND MT2<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOQUINOLONE SERVANT D'AGONISTES SÉLECTIFS PAR RAPPORT À DES SOUS-TYPES POUR LES RÉCEPTEURS DE LA MÉLATONINE MT1 ET MT2
  申请人：UNIV HONG KONG SCIENCE & TECHN

  公开号：WO2008092292A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  [EN] A method of treating, preventing, or ameliorating a pathological condition associated with a melatonin receptor in a mammal by using a pharmaceutical composition containing a compound of formula (I) as a ligand interacting with the melatonin receptor, (I), R₁, R₂, R₃, R₄ and R₇ are independently H, halo, alkyloxyl, alkyl or hydroxyl, provided that one of R₁, R₂, R₃ and R₇ is X-(CH₂)n-R₈; R₅ is alkyl or arylalkyl; R₆ is H or alkyl; X is a bond, O, S, SO, SO₂, CO or NH; n = 0 -10; R₈ is alkenyl, substituted or unsubstituted aryl, NR₉R₁₀, or OR₉; R₉ is H, substituted or unsubstituted arylmethyl, or alkenyl; and R₁₀ is H or alkyl.
  [FR] L'invention concerne un procédé de traitement, de prévention, ou de soulagement d'un trouble pathologique associé à un récepteur de mélatonine chez un mammifère. Ce procédé repose sur l'utilisation d'une composition pharmaceutique contenant un composé de formule (I) servant de ligand interagissant avec le récepteur de la mélatonine. Dans la formule (I), R₁, R₂, R₃, R₄ et R₇ désignent indépendamment H, halo, alkyloxyle, alkyle ou hydroxyle, à condition qu'un élément parmi R₁, R₂, R₃ et R₇ désigne X-(CH₂)n-R₈; R₅ désigne alkyle ou arylalkyle; R₆ désigne H ou alkyle; X est une liaison, O, S, SO, SO₂, CO ou NH; n = 0 /10; R₈ désigne alcényle, aryle substitué ou non substitué, NR₉R₁₀, ou OR₉; R₉ désigne H, arylméthyle substitué ou non substitué, ou alcényle; et R₁₀ désigne H ou alkyle.
• Dihydroxylation Studies of Isoquinolinones: Synthesis of the EF-Ring of Lysolipin I
  作者：Dirk Menche、Maximilian J. B. Heinemann、Thomas Voigt

  DOI：10.1055/a-1628-7972

  日期：2022.1

  Inspired by the potent polycyclic xanthone antibiotic lysolipin I, a general study on asymmetric dihydroxylation reactions of variously substituted isoquinolinones was performed. Different isoquinolinones were efficiently prepared, either by a Pomeranz–Fritsch type condensation or a Curtius rearrangement. Under a broad variety of conventional oxygenation procedures, they proved very unreactive. However

  受强效多环氧杂蒽酮抗生素溶血脂 I 的启发，对不同取代的异喹啉酮的不对称二羟基化反应进行了一般性研究。通过 Pomeranz-Fritsch 型缩合或 Curtius 重排，可以有效地制备不同的异喹啉酮。在各种各样的常规氧化程序下，它们被证明是非常不活泼的。然而，通过适当取代附加的芳环或更多的强制条件，最终可以进行二羟基化，这允许合成溶脂素 I 的 EF 环。
• ISOQUINOLONE COMPOUNDS AS SUBTYPE-SELECTIVE AGONISTS FOR MELATONIN RECEPTORS MT1 AND MT2
  申请人：Wong Yung Hou

  公开号：US20100317691A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  A method of treating, preventing, or ameliorating a pathological condition associated with a melatonin receptor in a mammal by using a pharmaceutical composition containing a compound of formula (I) as a ligand interacting with the melatonin receptor, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 7 are independently H, halo, alkyloxyl, alkyl or hydroxyl, provided that one of R 1 , R 2 , R 3 and R 7 is X—(CH 2 ) n —R 8 ; R 5 is alkyl or arylalkyl; R 6 is H or alkyl; X is a bond, O, S, SO, SO 2 , CO or NH; n= 0 - 10 ; R 8 is alkenyl, substituted or unsubstituted aryl, NR 9 R 10 , or OR 9 ; R 9 is H, substituted or unsubstituted arylmethyl, or alkenyl; and R 10 is H or alkyl.

  一种通过使用含有化合物(I)作为与褪黑激素受体相互作用的配体的药物组合物来治疗、预防或改善与哺乳动物中褪黑激素受体相关的病理状况的方法，其中R1、R2、R3、R4和R7独立地为H、卤素、烷氧基、烷基或羟基，前提是R1、R2、R3和R7中的一个是X—(CH2)n—R8；R5为烷基或芳基烷基；R6为H或烷基；X为键、O、S、SO、SO2、CO或NH；n=0-10；R8为烯烃基、取代或未取代的芳基、NR9R10或OR9；R9为H、取代或未取代的芳基甲基或烯烃基；R10为H或烷基。