2-乙酰氨基噻唑-4-羧酸 | 50602-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-乙酰氨基噻唑-4-羧酸
• 英文名称: 2-acetamidothiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: N-(4-carboxy-1,3-thiazol-2-yl)acetamide；2-acetamido-4-thiazolecarboxylic acid；ethyl 2-(acetylamino)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid；2-(acetylamino)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid；2-Acetamido-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 50602-38-5
• 化学式: C₆H₆N₂O₃S
• mdl: MFCD00623594
• 分子量: 186.191
• InChiKey: ZKINQVZUSLLCJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315-317

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基噻唑-4-羧酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 2-acetamido-5-(1,3-dithian-2-yl)-N-phenyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Feliu, Lidia; Ajana, Wadi; Joule, John A., Heterocycles, 1997, vol. 45, # 7, p. 1299 - 1308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基噻唑-4-甲酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-乙酰氨基噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  川芎二萜类含氮杂环衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyrane 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116627

文献信息

• [EN] THIAZOLE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS VAP-1 INHIBITOR<br/>[FR] DÉRIVÉ DE THIAZOLE ET SON UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA VAP-1
  申请人：R TECH UENO LTD

  公开号：WO2009096609A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention provides a novel thiazole derivative useful as a VAP-1 inhibitor, a pharmaceutical agent for the prophylaxis or treatment of VAP-1 associated diseases and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种新型噻唑衍生物，可作为VAP-1抑制剂，用于预防或治疗与VAP-1相关的疾病等的药用剂。一种由以下式（I）表示的化合物：其中每个符号如规范中定义，或其药用可接受的盐。
• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VAP-1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE VAP-1
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004067521A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  A compound of the formula (I): R1-NH-X-Y-Z (I) wherein R1 is acyl; X is a bivalent residue derived from optionally substituted thiazole; Y is a bond, lower alkylene or -COHN-; and Z is a groupe of the formulae (II) or (III) wherein R2 is a specified substituent or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a vascular adhesion protein-1 (VAP-1) inhibitor for preventing or treating a VAP-1associated disease, especially macular edema.

  一种化合物的分子式（I）：R1-NH-X-Y-Z（I），其中R1为酰基；X为可选取代噻唑衍生的双价残基；Y为键，较低的烷基或-COHN-；Z为分子式（II）或（III）中的基团，其中R2为特定的取代基或其药用可接受的盐，用作预防或治疗与血管粘附蛋白-1（VAP-1）相关的疾病的VAP-1抑制剂，特别是黄斑水肿。
• N-(2-(胺甲基)苯基)噻唑-4-甲酰胺衍生物及 其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN104016944B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明涉及一种N-(2-(胺甲基)苯基)噻唑-4-甲酰胺衍生物及其制备方法与应用。所述的N-(2-(胺甲基)苯基)噻唑-4-甲酰胺衍生物是具有通式Ⅰ所示结构的化合物。本发明还提供所述化合物的制备方法，以及含有一个或多个此类化合物的组合物作为FXa抑制剂在制备抗凝血药物中的应用。
• Piperidine Derivatives
  申请人：ROTH Gerald Juergen

  公开号：US20130165444A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Piperidine derivatives of which the following is exemplary and their use in the treatment of obesity, diabetes or dyslipidemia.

  哌啶衍生物及其在肥胖、糖尿病或血脂异常治疗中的用途。
• Azetidine Derivatives
  申请人：NOSSE Bernd

  公开号：US20130172312A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Azetidine derivatives of which the following is exemplary and their use in the treatment of obesity, diabetes or dyslipidemia.

  以下是示例性的氮杂环丙烷衍生物及其在肥胖、糖尿病或血脂异常治疗中的用途。