2-乙酰氨基噻唑-4-甲酸乙酯 | 92819-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-乙酰氨基噻唑-4-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(acetylamino)-1,3-thiazol-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-acetamidothiazole-4-carboxylate；2-acetylamino-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；2-Acetylamino-thiazol-4-carbonsaeure-aethylester；ethyl 2-(acetylamino)-1,3-thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-acetamido-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 92819-12-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• mdl: MFCD02180650
• 分子量: 214.245
• InChiKey: RJJRNCMTKFEYCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >32.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基噻唑-4-甲酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 2-acetamido-5-formyl-N-phenyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Feliu, Lidia; Ajana, Wadi; Joule, John A., Heterocycles, 1997, vol. 45, # 7, p. 1299 - 1308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-乙酰氨基噻唑-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  川芎二萜类含氮杂环衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyrane 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116627

文献信息

• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VAP-1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE VAP-1
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004067521A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  A compound of the formula (I): R1-NH-X-Y-Z (I) wherein R1 is acyl; X is a bivalent residue derived from optionally substituted thiazole; Y is a bond, lower alkylene or -COHN-; and Z is a groupe of the formulae (II) or (III) wherein R2 is a specified substituent or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a vascular adhesion protein-1 (VAP-1) inhibitor for preventing or treating a VAP-1associated disease, especially macular edema.

  一种化合物的分子式（I）：R1-NH-X-Y-Z（I），其中R1为酰基；X为可选取代噻唑衍生的双价残基；Y为键，较低的烷基或-COHN-；Z为分子式（II）或（III）中的基团，其中R2为特定的取代基或其药用可接受的盐，用作预防或治疗与血管粘附蛋白-1（VAP-1）相关的疾病的VAP-1抑制剂，特别是黄斑水肿。
• N-(2-(胺甲基)苯基)噻唑-4-甲酰胺衍生物及 其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN104016944B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明涉及一种N-(2-(胺甲基)苯基)噻唑-4-甲酰胺衍生物及其制备方法与应用。所述的N-(2-(胺甲基)苯基)噻唑-4-甲酰胺衍生物是具有通式Ⅰ所示结构的化合物。本发明还提供所述化合物的制备方法，以及含有一个或多个此类化合物的组合物作为FXa抑制剂在制备抗凝血药物中的应用。
• Thiazole derivatives
  申请人：Inoue Takayuki

  公开号：US20060128770A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  A compound of the formula (I): R 1 —NH—X—Y-Z (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a vascular adhesion protein-1 (VAP-1) inhibitor, a pharmaceutical composition, a method for preventing or treating a VAP-1 associated disease, especially macular edema, which method includes administering an effective amount of the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof to a mammal, and the like.

  化合物公式(I): R1—NH—X—Y-Z (I)，其中每个符号如规范所定义，或其药学上可接受的盐，可用作血管黏附蛋白-1（VAP-1）抑制剂，制备一种制药组合物，一种预防或治疗VAP-1相关疾病（尤其是黄斑水肿）的方法，该方法包括向哺乳动物投与化合物或其药学上可接受的盐的有效量等。
• Method for treating vascular hyperpermeable disease
  申请人：Ueno Ryuji

  公开号：US20060229346A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention provides a method for treating a vascular hyperpermeable disease (except macular edema), which method comprises administering to a patient in need thereof a vascular adhesion protein-1 (VAP-1) inhibitor in an amount sufficient to treat said patient for said disease. The agents are 2-acylamino thiazole compounds.

  本发明提供了一种治疗血管过渗性疾病（除黄斑水肿外）的方法，该方法包括向需要治疗该疾病的患者施用足量的血管粘附蛋白-1（VAP-1）抑制剂。该抑制剂为2-酰胺基噻唑类化合物。
• METHOD FOR TREATING VASCULAR HYPERPERMEABLE DISEASE
  申请人：UENO Ryuji

  公开号：US20080119462A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides a method for treating a vascular hyperpermeable disease (except macular edema), which method comprises administering to a patient in need thereof a vascular adhesion protein-1 (VAP-1) inhibitor in an amount sufficient to treat said patient for said disease.

  本发明提供了一种治疗血管过渗性疾病（除了黄斑水肿）的方法，该方法包括向需要治疗该疾病的患者施用足够治疗该疾病的血管粘附蛋白-1（VAP-1）抑制剂。