1-Cyclopropyl-1-phenyl-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol | 80515-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cyclopropyl-1-phenyl-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol
• CAS: 80515-50-0
• 化学式: C₁₅H₂₀OSi
• 分子量: 244.409
• InChiKey: RDEHIROGIRWSFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclopropyl-1-phenyl-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-N-(4-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-3-en-5-yn-1-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  卤素促进环丙基甲基硫醚的脱硫裂解和形成的环丙基羰基阳离子的胺化

  摘要：

  环丙基甲基硫醚与 N-氟磺酰亚胺 (NFSI) 或分子碘反应，使 C−S 裂解生成环丙基羰基阳离子，该阳离子通过环丙烷开环反应演变成适合与反应介质中存在的亲核试剂反应的高烯丙基阳离子。这种环丙基甲基硫醚在非酸性条件下的脱硫裂解促进了基于 N 的亲核试剂（例如烷基或芳基胺以及磺酰亚胺）的同烯丙基化，根据亲核试剂的不同，可通过一锅法一步或两步进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400147
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以92 %的产率得到1-Cyclopropyl-1-phenyl-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  卤素促进环丙基甲基硫醚的脱硫裂解和形成的环丙基羰基阳离子的胺化

  摘要：

  环丙基甲基硫醚与 N-氟磺酰亚胺 (NFSI) 或分子碘反应，使 C−S 裂解生成环丙基羰基阳离子，该阳离子通过环丙烷开环反应演变成适合与反应介质中存在的亲核试剂反应的高烯丙基阳离子。这种环丙基甲基硫醚在非酸性条件下的脱硫裂解促进了基于 N 的亲核试剂（例如烷基或芳基胺以及磺酰亚胺）的同烯丙基化，根据亲核试剂的不同，可通过一锅法一步或两步进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400147

文献信息

• Gold‐Catalyzed Tandem Oxidation‐Migration of 3‐Propargyl Indoles: Synthesis of α‐Indol‐3‐yl α,β‐Unsaturated Carbonyls
  作者：Lorena Renedo、Estela Álvarez、Marta Solas、Samuel Suárez‐Pantiga、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.202301457

  日期：——

  the nature of the substituents at the propargylic and terminal positions of the alkyne (Scheme 1c).23 When one of the propargylic groups is (hetero)aromatic, the indole migration is followed by an aura-iso-Nazarov cyclization, whereas an alternative Nazarov cyclization is observed when the aromatic group is located at the terminal position but not at the propargylic ones.24 Moreover, when no aromatic

  介绍 自从张和同事于 2010 年通过金催化 N-氧化物对炔烃的分子间氧化报道了第一代高亲电性 α-羰基卡宾以来， 1 基于该策略进行了一系列有用的合成转化已有文献报道。 2 使用替代氧化剂（例如亚砜、 3 硝酮、 4 含硝基化合物、 5 ）在该领域取得了重大进展异恶唑和蒽醌、 6 环氧化物、 7 …金活化炔烃与杂芳烃 N-氧化物的氧化反应通过最初形成 N 来产生 α-氧代金卡宾-烯氧基吡啶鎓中间体，经历弱 N−O 键的异解断裂，塌陷为卡宾，释放脱氧的杂芳烃。这些α-氧代卡宾的生成避免了使用有害的α-重氮酮，可以参与后续的转化，例如与内部或外部亲核试剂的反应以及氢化物和烷基迁移或进一步氧化为1,2-二酮。方案1a）。  方案一 在图查看器中打开PowerPoint 先前的工作并提出了金催化 3-炔丙基吲哚的氧化。 N-氧化物通常表现出对炔基碳的区域选择性攻击，从而更好地适应金配位时形成的正电荷。
• Stable carbocations. Part 236. A carbon-13 and silicon-29 NMR spectroscopic study of .alpha.- and .beta.-(trimethylsilyl)-substituted carbocations
  作者：George A. Olah、Arthur L. Berrier、Leslie D. Field、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/ja00369a034

  日期：1982.3
• 1,2,3-Triazole: Unique Ligand in Promoting Iron-Catalyzed Propargyl Alcohol Dehydration
  作者：Wuming Yan、Xiaohan Ye、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ol300778e

  日期：2012.5.4

  A 1,2,3-traizole-promoted Iron(III)-catalyzed propargyl alcohol dehydration was developed for the synthesis of conjugated enynes. The desired conjugated enynes were prepared in good to excellent yields (up to 95%) with a large substrate scope and excellent stereoselectivity (only Z-isomers).