2-(氯硫基)烟酰氯 | 156896-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(氯硫基)烟酰氯
• 英文名称: 2-chlorothio-3-pyridinecarbonyl chloride
• 英文别名: 2-(Chlorosulfanyl)pyridine-3-carbonyl chloride；(3-carbonochloridoylpyridin-2-yl) thiohypochlorite
• CAS: 156896-55-8
• 化学式: C₆H₃Cl₂NOS
• 分子量: 208.068
• InChiKey: FMZIABLPFJBZHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯硫基)烟酰氯 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(1,1,3-Trioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-isothiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted Isothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one 1,1-Dioxides

  摘要：

  The Isothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one 1,1-dioxides (3a - g) were prepared from the corresponding isothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-ones (1a - g) by means of an oxidation with oxone(R) (KHSO5) and sodium hypochlorite (NaOCl) in two steps. The influence of the substituents (R), in position 2 of this system, on the oxidation process was studied. While the oxidation of 1a - g with 3-chloroperoxybenzoic acid gave yields of 3a - g depending greatly on the nature of R, the combined KHSO5/NaOCl method gave good yields of 3a - g in all of the cases studied.

  DOI：

  10.3987/com-95-7196
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dithiobis(3-pyridinecarbonyl chloride) 在 碘 、 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(氯硫基)烟酰氯
  参考文献：
  名称：

  New 5-Substituted Derivatives of Ethyl 2,3-Dihydro-3-oxoisothiazolo[5,4-b]pyridine-2-acetate

  摘要：

  New series of ethyl 5-substituted 2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo[5,4-b] pyridine-2-acetate was prepared either a) directly by reaction of 5-substituted 2-chlorothio-3-pyridinecarbonyl chlorides with ethyl glycinate or b) by oxidation of the correspondent 2-mercapto-3-pyridinecarboxamides. New 5-substituted 1,2-dihydro-2-thioxo-3-pyridinecarboxylic acids as starting materials are described.

  DOI：

  10.3987/com-93-6556

文献信息

• Molecular modelling of the isothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one derivatives
  作者：Victor Martínez-Merino、JoséI. García、JoséA. Mayoral、María J. Gil、JoséM. Zabalza、Jean P. Fayet、Marie.C. Vertut、Alain Carpy、Alberto González

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00443-7

  日期：1996.6

  The performance of several semiempirical (MNDO, AM1, PM3, and SAM1) and ab initio (HF and MP2/6-31G∗) methods for describing the structural and electronic features of a series of isothiazolopyridines, some of them bearing a hypervalent sulphur, is compared. Most of semiempirical methods calculate reasonable molecular structures, as compared with X-Ray structures, even in the case of S-oxides and S

  几种半经验方法（MNDO，AM1，PM3和SAM1）和从头算方法（HF和MP2 / 6-31G ∗）的性能，用于描述一系列异噻唑并吡啶的结构和电子特征，其中一些带有高价硫，比较。与X射线结构相比，即使在S-氧化物和S，S-二氧化物的情况下，大多数半经验方法都可以计算出合理的分子结构。但是，即使在包括d轨道的SAM1的情况下，用这些方法也几乎不能重现偶极矩。在S，S的情况下，Hartree-Fock从头算式不能得出好的偶极矩值-二氧化物。在二阶Møller-Plesset计算中，与实验值的一致性要好得多，但这似乎是由于HF和MP2值之间存在系统差异。
• Synthesis and Evaluation of New Ethyl 2,3- Dihydro-3-oxoisothiazolo[5,4-<i>b</i>]pyridine- 2-alkanoate Derivatives as Potential Herbicides
  作者：Maria J. Gil、José M. Zabalza、Javier Navarro、Maria A. Mañú、Alberto González、Víctor Martínez Merino、Arantxa Canal、Mercedes Royuela、Pedro M. Aparicio-Tejo

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199702)49:2<148::aid-ps515>3.0.co;2-u

  日期：1997.2