p-nitrophenylserine | 10098-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrophenylserine
• 英文别名: α-Amino-β-hydroxy-β-(p-nitrophenyl)-propionsaeure；4-Nitro-phenylserin；β-(p-Nitrophenyl)-serin；erythro-β-(p-Nitrophenyl)serin；2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid；β-(p-Nitrophenyl)-DL-serin；2-azaniumyl-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 10098-38-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: MDMLHLZJIBYSKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  503.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenylserine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 p-aminophenylserine
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the pyridoxal-catalyzed dealdolation and .beta. elimination of some aromatic .beta.-hydroxy .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00376a032
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chloro-phenyl)-5-(4-nitro-phenyl)-oxazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 p-nitrophenylserine
  参考文献：
  名称：

  Shengde, Wu; Changyou, Zhou; Yaozhong, Jiang, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 12, p. 1479 - 1484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Exploring the Scope of an α/β-Aminomutase for the Amination of Cinnamate Epoxides to Arylserines and Arylisoserines
  作者：Prakash K. Shee、Nishanka Dilini Ratnayake、Tyler Walter、Olivia Goethe、Edith Ndubuaku Onyeozili、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/acscatal.9b01557

  日期：2019.8.2

  signals confirmed the diastereomeric ratios and relative stereochemistries. Application of a (2S)-threonine aldolase from E. coli further established the absolute stereochemistry of the chiral derivatives of the diastereomeric enzymatically derived products. The 2R:2S ratio for the biocatalyzed anti-isomers was highest (88:12) for 3′-NO2-phenylserine and lowest (66:34) for 4′-F-phenylserine. This showed

  生物催化工艺的发展继续朝着发现替代转化反应以合成精细化学品的方向发展。在这里，来自加拿大红豆杉的5-甲叉基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（MIO）依赖性苯丙氨酸氨基变位酶（Tc PAM）被不可逆转地用于生物催化分子间胺转移反应，该反应转化为环取代的反式-肉桂酸酯环氧化物外消旋体为其相应的芳基丝氨酸。在12种底物中，氨基变位酶将3'-Cl-肉桂酸环氧化物开环成3'-Cl-苯基丝氨酸的速度比其4'-Cl-异构体的打开速度快140倍，而在所有测试的环氧化物中，其翻转速度都最慢。对生物催化的苯基丝氨酸类似物的手性辅助衍生物的GC / MS分析表明，Tc PAM转氨反应可对映和非对映选择性地打开环氧化物。每个产品混合物含有（2小号）+（2 - [R ）-反（赤）和（2小号）+（2 - [R ）-顺式（苏式）对与该抗-异构体占主导地位（〜90：10 dr）。在积分邻位质子信号1个酶催化phenylserines的1
• Solid-liquid phase transfer catalytic synthesis of α- amino acid via alkylation and nucleophilic addition of benzaldehyde imines
  作者：Jiang Yaozhong、Zhou Changyou、Wu Shengde、Chen Daimo、Ma Youan、Liu Guilan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86041-5

  日期：1988.1

  A short, mild and efficient synthetic route of α-amino acid via alkylation, Michael addition and carbonyl addition as well as cycloaddition of aldimines derived from glycine and alanine esters with benzaldehyde under solid-liquid phase transfer catalytic condition has been studied. The key to solid-liquid phase transfer catalyzed reactions is the selection of a base for the various reactants. The yield

  研究了在固-液相转移催化条件下，通过烷基化，迈克尔加成和羰基加成以及甘氨酸和丙氨酸酯衍生的亚胺与苯甲醛环加成，合成短而温和高效的α-氨基酸的路线。固液相转移催化反应的关键是为各种反应物选择碱。产量取决于所用的碱。讨论了使用KOH，K 2 CO 3和Na 2 CO 3获得的结果。研究了固液PTC苄基化反应的动力学，我们提出了一种可能的固液PTC机理作为界面自动催化程序。介绍了一些α-氨基酸合成的细节。
• Synthetic Studies of Amino Acids by the Use of Copper Complex. II. The Condensation Reaction of<i>N</i>-Pyruvylideneglycinatocopper(II) Complexes with various Aldehydes
  作者：Tetsuya Ichikawa、Sadao Maeda、Toshiro Okamoto、Younosuke Araki、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1246/bcsj.44.2779

  日期：1971.10

  mechanism of the reaction which involves the base-catalyzed condensation of bis(glycinato)copper(II) with aldehydes was carried out with the purpose of improving it so that it can proceed even with lower molar equivalent ratios of aldehydes to the complex and under milder conditions. On the basis of the results reported in the literature and those of this investigation, the reaction has been carried

  对涉及双（甘氨酸）铜 (II) 与醛的碱催化缩合的反应机理进行了研究，目的是对其进行改进，使其即使在醛与醛的摩尔当量比较低的情况下也能进行。复杂且条件温和。根据文献报道的结果和本次调查的结果，该反应按预期进行，并新表明适用于对甲苯甲醛和对氯苯甲醛，而且适用于此类醛糖衍生物通过在反应中使用 N-pyruvylideneglycinatocopper (II) 配合物代替双 (glycinato) 铜 (II)，作为 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛。本通信还将描述进一步改进的尝试。
• Synthetic Studies of Amino Acids by the Use of Copper(II) Complexes. V. The Preparation of Hydroxy Amino Acids by a Set of Improved Procedures
  作者：Shohji Ohdan、Tetsuya Ighikawa、Younosuke Araki、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1246/bcsj.47.1295

  日期：1974.5

  A variety of hydroxy amino acids were prepared by a brief treatment of a resulting mixture, which was obtained by a base-catalyzed condensation reaction of N-pyruvylideneglycinatoaquocopper(II) with aldehydes, on a column of Amberlite IR-120B (H form) resin.

  在 Amberlite IR-120B（H 型）树脂柱上，通过 N-pyruvylideneglycinatoaquocopper (II) 与醛的碱催化缩合反应获得的混合物，通过简单处理制备了多种羟基氨基酸.