3-(1-Benzothien-3-yl)-2-propyn-1-ol | 117637-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(1-Benzothien-3-yl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 3-(1-benzothiophen-3-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 117637-78-2
• 化学式: C₁₁H₈OS
• 分子量: 188.25
• InChiKey: PDWLDNJHWOVRGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Benzothien-3-yl)-2-propyn-1-ol 在 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 重水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  柔性芳基炔通过分子笼内折叠的四氢二烯-阿尔德反应

  摘要：

  四氢-狄尔斯-阿尔德 (TDDA) 反应是一种有用的转化，可在单个合成步骤中从简单的线性前体快速组装多环支架。然而，该反应需要仔细的底物设计和苛刻的反应条件，以克服这种转化固有的熵成本。在此，我们报告了自组装 Pd 6 L 4笼内有效的位点选择性 TDDA 转化。尽管尺寸很大，但所使用的基板的灵活性允许在主体腔内进行有效的封装。发现封装客体的热环化速率大大提高，并且观察到对不对称基材的高产物选择性。该系统的效率依赖于宿主笼有限空间内底物的精确构象控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06301
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯并[b]噻吩 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到3-(1-Benzothien-3-yl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Nagano, Tatsuo; Kondo, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2248 - 2252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sakamoto, Takao; Nagano, Tatsuo; Kondo, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2248 - 2252
  作者：Sakamoto, Takao、Nagano, Tatsuo、Kondo, Yoshinori、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Tetradehydro-Diels–Alder Reactions of Flexible Arylalkynes via Folding Inside a Molecular Cage
  作者：Georgi R. Genov、Hiroki Takezawa、Harumi Hayakawa、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/jacs.3c06301

  日期：2023.8.9

  employed substrates allows for efficient encapsulation within the host cavity. The rate of thermal cyclization of the encapsulated guest was found to be greatly enhanced, and high product selectivity for an unsymmetrical substrate was observed. The efficiency of this system relies on the precise conformational control of the substrate within the confined space of the host cage.

  四氢-狄尔斯-阿尔德 (TDDA) 反应是一种有用的转化，可在单个合成步骤中从简单的线性前体快速组装多环支架。然而，该反应需要仔细的底物设计和苛刻的反应条件，以克服这种转化固有的熵成本。在此，我们报告了自组装 Pd 6 L 4笼内有效的位点选择性 TDDA 转化。尽管尺寸很大，但所使用的基板的灵活性允许在主体腔内进行有效的封装。发现封装客体的热环化速率大大提高，并且观察到对不对称基材的高产物选择性。该系统的效率依赖于宿主笼有限空间内底物的精确构象控制。