methyl 2-phenyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)acetate | 135660-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-phenyl-2-pyrazol-1-ylacetate；methyl 2-phenyl-2-pyrazol-1-ylacetate
• CAS: 135660-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: NETRSWFOQFPZAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 potassium phosphate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-phenyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  蓝光促进将咔唑，吡唑和1,2,3-三唑插入N-H芳基重氮乙酸酯中

  摘要：

  芳基重氮乙酸酯的蓝光照射导致形成游离的卡宾，这些卡宾可以与咔唑，吡唑和1,2,3-三唑反应，得到相应的NH插入产物。这些反应在空气和室温下进行，可以温和地制备生物学相关靶标中的各种基序。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901343

文献信息

• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130096121A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bc1-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bc1-xL protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bc1-xL蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bc1-xL蛋白的疾病的方法。
• A Nonmetal Approach to α-Heterofunctionalized Carbonyl Derivatives by Formal Reductive XH Insertion
  作者：Eric J. Miller、Wei Zhao、Jonathan D. Herr、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1002/anie.201205604

  日期：2012.10.15

  Keeping it organic: A direct synthesis of α‐alkoxy and α‐amino ester derivatives by direct reductive coupling of widely available, stable α‐keto esters and protic pronucleophiles is described (see scheme; X=OR, NR2). The method serves as a convenient nonmetal alternative to XH insertion by diazo decomposition.

  使其保持有机状态：已描述了通过广泛可得的，稳定的α-酮酸酯和质子性亲核试剂的直接还原偶联直接合成α-烷氧基和α-氨基酯衍生物的方法（参见方案； X = OR，NR 2）。该方法可作为重氮分解中XH插入的便捷非金属替代方法。
• APOPTOSIS-INDUCED AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20160206611A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-xL protein.

  本发明涉及一种抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白活性的化合物，含有该化合物的组合物以及治疗表达抗凋亡Bcl-xL蛋白的疾病的方法。
• Palladium-catalyzed C–C bond cleavage of N-cyclopropyl acylhydrazones
  作者：Hiroki Fujioka、Motohiro Yasui、Shohei Hamada、Kohei Fukumi、Norihiko Takeda、Yusuke Kobayashi、Takumi Furuta、Masafumi Ueda

  DOI：10.1039/d4ob00349g

  日期：——

  Despite their utility as directing groups, the C–C bond cleavage of cyclopropanes utilizing hydrazones has not been explored. Herein, Pd-catalyzed C–C bond cleavage reaction of N-cyclopropyl acylhydrazones, followed by cycloisomerization to yield pyrazoles, has been developed. The protocol enables the synthesis of various α-pyrazole carbonyl compounds, which have a potential of biological activity. Control

  尽管它们可用作导向基团，但尚未探索利用腙对环丙烷进行 C-C 键断裂。在此，开发了 Pd 催化N-环丙基酰腙的 C-C 键断裂反应，然后进行环异构化生成吡唑。该方案能够合成各种具有潜在生物活性的α-吡唑羰基化合物。对照实验和 DFT 计算表明，稳定的 6 元螯合钯配合物发生 β-碳消除，生成共轭吖嗪作为后续环异构化的反应中间体。
• Phosphorus(III)-Mediated Reductive Condensation of α-Keto Esters and Protic Pronucleophiles
  作者：Wei Zhao

  DOI：10.15227/orgsyn.092.0267

  日期：——