3-iodophenylhydroxylamine | 24171-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: 3-iodophenylhydroxylamine
• 英文别名: N-(3-iodophenyl)hydroxylamine；N-(3-Jod-phenyl)-hydroxylamin
• CAS: 24171-79-7
• 化学式: C₆H₆INO
• 分子量: 235.024
• InChiKey: CDJKULVYTOPKCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodophenylhydroxylamine 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(3-iodophenylazo)-4-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  作为分子自旋开关的4-取代的偶氮吡啶官能化的Ni（II）-卟啉的合成

  摘要：

  我们介绍了Ni（II）-卟啉被偶氮吡啶作为共价连接的光开关配体取代的合成和自旋转换效率。如果偶氮单元为顺式构型，则分子的设计应使偶氮吡啶与Ni离子配位。由于空间原因，如果偶氮吡啶单元采用反式构型，则分子内配位是不可能的。在505 nm（反式→顺式）和435 nm（顺式→反式）照射下，偶氮单元在顺式和反式之间进行光异构化。）。与异构化和配位/非配位同时，Ni离子的自旋态在单重态（低旋）和三重态（高旋）之间切换。以前的研究表明，自旋转换效率在很大程度上取决于溶剂和吡啶单元4位上的取代基。现在，我们介​​绍了硫醇，二硫键，硫醚，腈和羧酸基团，并研究了它们的自旋转换效率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.210
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 在 5% rhodium-on-charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-iodophenylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性地将氟代硫酸盐（–OSO 2 F）官能团安装到芳族C（sp 2）–H键中，以构建对氨基氨基芳基硫酸盐†

  摘要：

  的结构对位-氨基arylfluorosulfates通过安装氟代硫酸盐（-OSO的实现2 F）功能集成到芳族C（SP 2通过反应）-H键Ñ -arylhydroxylamine与硫酰氟（SO 2 ˚F 2）。该方法为制备广泛适用的氟代硫酸盐部分提供了温和的方法，而无需酚或过渡金属。

  DOI：

  10.1039/c9cc02659b

文献信息

• Synthesis and Preliminary Evaluation of a Library of Polycyclic Small Molecules for Use in Chemical Genetic Assays
  作者：Derek S. Tan、Michael A. Foley、Brent R. Stockwell、Matthew D. Shair、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja992144n

  日期：1999.10.1

  (−)-Shikimic acid, 3, was converted into both enantiomers of epoxycyclohexenol carboxylic acid, 7, which were attached to a solid support via a photocleavable linker. Tandem acylation−1,3-dipolar cycloaddition with nitrones 11a−g yielded tetracyclic templates 12a−g. After development of several efficient coupling reactions of iodobenzyl tetracycles 12b−d and completion of extensive validation protocols

  (-)-莽草酸 3 被转化为环氧环己烯醇羧酸 7 的两种对映异构体，它们通过光可裂解接头连接到固体支持物上。与硝酮 11a-g 的串联酰化-1,3-偶极环加成产生四环模板 12a-g。在开发了碘苄基四环 12b-d 的几种有效偶联反应并完成了广泛的验证方案之后，拆分池合成产生了一个二进制编码库，计算得出包含 218 万个多环化合物。这些化合物与旨在探索生物途径的小型化基于细胞的“正向”化学遗传测定和旨在探索蛋白质功能的“反向”化学遗传测定兼容。作为这些化合物潜力的简单说明，
• Fe-catalyzed synthesis of substituted N-aryl oxazolidines
  作者：Siva Murru、Charles Seth Lott、Brandon McGough、Dakota M. Bernard、Radhey S. Srivastava

  DOI：10.1039/c6ob00185h

  日期：——

  synthesis of substituted N-aryl oxazolidines was developed via C–N bond formation and methylenation. The reaction of aryl hydroxylamines with allyl alcohols, in the presence of formaldehyde or its equivalents, afforded variety of oxazolidine heterocycles in very good yields. This catalytic method is most effective for para-substituted aryl hydroxylamines and 3-methyl allyl alcohols. Furthermore, acid catalyzed

  通过C–N键的形成和亚甲基化，开发了一种新型的铁催化的取代N-芳基恶唑烷的合成方法。在甲醛或其等价物的存在下，芳基羟胺与烯丙醇的反应以非常好的收率提供了各种恶唑烷杂环。该催化方法对于对位取代的芳基羟胺和3-甲基烯丙醇最有效。此外，恶唑烷的酸催化的脱甲基化允许以良好的产率获得N-芳基氨基醇。
• Stereoselective Synthesis of over Two Million Compounds Having Structural Features Both Reminiscent of Natural Products and Compatible with Miniaturized Cell-Based Assays
  作者：Derek S. Tan、Michael A. Foley、Matthew D. Shair、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja981746o

  日期：1998.8.1

  success in natural products synthesis, synthetic chemistry has not yet been applied to the synthesis of vast numbers of compounds with structures both reminiscent of natural products and compatible with miniaturized assays. These features of a synthesis will likely be required in order to discover nonnatural compounds having the binding affinities and specificities characteristic of natural products

  了解蛋白质的细胞功能通常需要一种改变功能的方法。这通常是通过突变编码蛋白质的基因来完成的（遗传方法）。也可以通过将蛋白质与小分子配体直接结合（化学遗传方法）来完成。这些配体，主要是天然产物或它们的合成变体，可以灭活 1 或激活 2 蛋白质功能。为了使化学遗传方法产生最大的影响，需要有效的配体发现方法，在极限情况下为每个基因产物提供一个小分子伙伴。我们的实验室最近描述了用于筛选大量小分子配体的小型化细胞培养分析，可能是在全基因组的基础上进行的。 3 然而，尽管它在天然产物合成方面取得了成功，合成化学尚未应用于合成大量具有天然产物结构且与小型化分析相容的化合物。为了发现具有天然产物的结合亲和力和特异性特征的非天然化合物，可能需要合成的这些特征。我们采取的合成策略是开发天然产物类化合物的高效多步合成，包括几个偶联步骤，并在这些步骤中使用拆分池技术 4 以产生不同的结果。该技术要求将其中一个偶联底
• C–H Fluoroalkylsulfinylation/Intramolecular Rearrangement for Precise Synthesis of Fluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Shuya Xing、Yu-Yi Zhu、Wen Liu、Yong Liu、Jing Zhang、Huarong Zhang、Yan Wang、Shao-Fei Ni、Xinxin Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01151

  日期：2022.5.13

  ortho/para-functionalized amine scaffolds from arylhydroxylamines is described. The transformation was featured with new electrophilic trifluoromethylthiolated reagents, good functional group tolerance, and late-stage modification of complex bioactive scaffolds, providing a rapid access to prepare numerous trifluoromethyl- and difluoromethyl-substituted sulfoxides. Mechanism studies and density functional

  描述了一种从芳基羟胺中获取各种带有邻位/对位官能化胺支架的氟代烷基亚砜的有效方法。该转化具有新的亲电三氟甲基硫醇化试剂、良好的官能团耐受性和复杂生物活性支架的后期修饰等特点，为制备大量三氟甲基和二氟甲基取代的亚砜提供了快速途径。机理研究和密度泛函理论计算表明，该反应经历了芳基羟胺的亲核三氟甲基硫醇化和随后涉及硫和氧转移过程的内部 2,3-σ 重排。
• An Unusual Synthesis of <i>N</i>-Unsubstituted Benzazepinones
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Ngoc Diem My Tran、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol3026044

  日期：2012.11.2

  A short route to novel bicyclic N-unprotected benzazepinones is described starting from N-acetoxyanilides involving radical addition and cyclization with concomitant homolytic rupture of the N-O bond.