cis-2-(3-phenyl-2-oxiranyl)pyridyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: cis-2-(3-phenyl-2-oxiranyl)pyridyne
• 英文别名: cis-2-(3-phenyloxiran-2-yl)pyridine；2-(3-phenyloxiran-2-yl)pyridine；2-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: RGUXCYIPKKTEAG-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(3-phenyl-2-oxiranyl)pyridyne 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以75%的产率得到2-苯基-1-吡啶-2-基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  吡啶稳定的氧杂环丁酸远程阴离子

  摘要：

  研究了衍生自α，β-环氧吡啶的环氧乙烷基远程阴离子的化学性质。发现在β-位的α，β-环氧吡啶的去质子化以及相应的阴离子与多种亲电试剂的反应具有很高的区域选择性，这可能是由于锂和吡啶部分之间的螯合形式稳定化的结果。五元环状中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.106
• 作为产物：
  描述：

  2-[(Z)-2-苯基乙烯基]吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以33%的产率得到cis-2-(3-phenyl-2-oxiranyl)pyridyne
  参考文献：
  名称：

  吡啶稳定的氧杂环丁酸远程阴离子

  摘要：

  研究了衍生自α，β-环氧吡啶的环氧乙烷基远程阴离子的化学性质。发现在β-位的α，β-环氧吡啶的去质子化以及相应的阴离子与多种亲电试剂的反应具有很高的区域选择性，这可能是由于锂和吡啶部分之间的螯合形式稳定化的结果。五元环状中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.106

文献信息

• A New Protocol for the In Situ Generation of Aromatic, Heteroaromatic, and Unsaturated Diazo Compounds and Its Application in Catalytic and Asymmetric Epoxidation of Carbonyl Compounds. Extensive Studies To Map Out Scope and Limitations, and Rationalization of Diastereo- and Enantioselectivities
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma Alonso、Imhyuck Bae、George Hynd、Kevin M. Lydon、Matthew J. Palmer、Mamta Patel、Marina Porcelloni、Jeffery Richardson、Rachel A. Stenson、John R. Studley、Jean-Luc Vasse、Caroline L. Winn

  DOI：10.1021/ja034606+

  日期：2003.9.1

  a general process for the in situ generation of diazo compounds from tosylhydrazone sodium salts has been established and applied in sulfur-ylide mediated epoxidation reactions. The chiral, camphor-derived, [2.2.1] bicyclic sulfide 7 was employed (at 5-20 mol % loading) to render the above processes asymmetric with a range of carbonyl compounds and tosylhydrazone sodium salts. Benzaldehyde tosylhydrazone

  已经制备了多种衍生自苯甲醛的金属化甲苯磺酰腙盐，并在四氢噻吩 (THT) (20 mol %) 和 Rh(2)(OAc)(4) (1 mol %) 存在下与苯甲醛反应，得到二氧化二苯乙烯. 在所测试的锂盐、钠盐和钾盐中，发现钠盐的产率和选择性最高。该研究扩展到各种芳香族、杂芳香族、脂肪族、α、β-不饱和和乙炔醛以及酮。总的来说，观察到具有中等至非常高的非对映选择性的环氧化物的高产率。还使用相同的方案在与苯甲醛的反应中检查了衍生自芳香族、杂芳香族和 α,β-不饱和醛的范围广泛的甲苯磺酰腙盐，再次，在大多数情况下观察到良好的产率和高的非对映选择性。因此，已经建立了从甲苯磺酰腙钠盐原位生成重氮化合物的一般方法，并将其应用于硫-叶立德介导的环氧化反应。使用手性、樟脑衍生的 [2.2.1] 双环硫化物 7（以 5-20 mol% 负载量）使上述过程与一系列羰基化合物和甲苯磺酰腙钠盐不对称。苯甲醛甲苯磺酰腙钠盐提供
• Synthesis of Epoxides from Alkyl Bromides and Alcohols with in Situ Generation of Dimethyl Sulfonium Ylide in DMSO Oxidations
  作者：Zhi-Wei Zhang、Hai-Bo Li、Jin Li、Cui-Cui Wang、Juan Feng、Yi-Hua Yang、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02621

  日期：2020.1.17

  the readily available alkyl bromides and alcohols to value-added epoxides using dimethyl sulfoxide (DMSO) under mild reaction conditions has been developed. Benzyl and allyl bromides, and activated and unactivated alcohols all proceeded smoothly to give epoxides in high to excellent yield. Dimethyl sulfide, generated by DMSO oxidations, was in situ elaborated to form the substituted dimethyl sulfonium

  已经开发了在温和的反应条件下使用二甲基亚砜（DMSO）将易得的烷基溴化物和醇类直接转化为增值环氧化物的方法。苄基和烯丙基溴，以及活化和未活化的醇均能顺利进行，从而以高至极好的收率得到环氧化物。由DMSO氧化生成的二甲基硫醚被原位合成形成取代的二甲基sulf内酯物种，该二甲基sulf内酯物种分别以多米诺和一锅方式参与Corey-Chaykovsky环氧化。
• Opening of Diaryl Epoxides:ortho-Fluorophenyl and 2-Pyridyl Epoxides
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Paolo Lupattelli、Claire Marsol、Thomas Isarno、Carlo Bonini、Leonilde Caruso、Angelica Maiorella

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1439::aid-ejoc1439>3.0.co;2-0

  日期：2002.4
• DNA-based hydrolytic kinetic resolution of epoxides
  作者：Ewold W. Dijk、Ben L. Feringa、Gerard Roelfes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.004

  日期：2008.10

  DNA-bound copper(H) complexes serve as catalysts for the hydrolytic kinetic resolution of 2-pyridyloxiranes in water. Selectivity factors of up to 2.7 were achieved, indicating a chirality transfer of DNA to epoxides via a coordinated metal ion. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pyridine stabilized oxiranyl remote anions
  作者：Pattama Saisaha、Chakkrapan Nerungsi、Supitchaya Iamsaard、Tienthong Thongpanchang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.106

  日期：2009.7

  The chemistry of oxiranyl remote anions derived from α,β-epoxypyridines is investigated. Deprotonation of α,β-epoxy pyridines at the β-position and reactions of the corresponding anions with a variety of electrophiles are found to be highly regioselective, possibly as a consequence of stabilization from the chelation between lithium and the pyridine moiety in the form of a five-membered cyclic intermediate

  研究了衍生自α，β-环氧吡啶的环氧乙烷基远程阴离子的化学性质。发现在β-位的α，β-环氧吡啶的去质子化以及相应的阴离子与多种亲电试剂的反应具有很高的区域选择性，这可能是由于锂和吡啶部分之间的螯合形式稳定化的结果。五元环状中间体。