二苯基膦基二硫酸甲酯 | 15288-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基膦基二硫酸甲酯
• 英文名称: methyl diphenyldithiophosphinate
• 英文别名: Diphenyldithiophosphinsaeuremethylester；Methyldiphenylphosphinodithioat；Phosphinodithioic acid, diphenyl-, methyl ester；methylsulfanyl-diphenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 15288-70-7
• 化学式: C₁₃H₁₃PS₂
• 分子量: 264.352
• InChiKey: WVWLDTFOXKTPFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  384.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基膦基二硫酸甲酯 在 氰化四丁基铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diphenyl(methylthio)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Horner, Leopold; Jordan, Manfred, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 8, p. 215 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(methyl)thiobenzoyl diphenylthiophosphinoyl sulfide 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 二苯基膦基二硫酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kato, Shinzi; Goto, Masahisa; Hattori, Rikizoh, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1668 - 1683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Alkyl Diphenylphosphinates and Related Thio Esters with Some Nucleophiles.<i>S</i>_N2 (S) Reaction and Wittig Type Rearrangement
  作者：Koshiro Goda、Renji Okazaki、Kin-ya Akiba、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.51.260

  日期：1978.1

  irrespective of X, while, when X=Y=S, the reaction occurred exclusively at the ester sulfur atom, SN2(S), to give R3SCHR1R2 and [Ph2PS]−. When the X=O and Y=S, a Wittig type rearrangement of a carbanion [Ph2P(=O)SCR1R2]− was observed along with attacks on the phosphorus (major) and the sulfur (minor) atoms. Reactions with some other nucleophiles (hydride, amide and alkoxide ions) are also described.

  烷基二苯基次膦酸盐 Ph2P(=X)YCHR1R2 (X, Y=O,S) 与有机锂和格氏试剂反应，根据 X 和 Y 的结合得到不同类型的产物。当 Y=O 时，试剂 (R3M) 主要攻击磷原子得到 Ph2P(=X)R3 和 R1R2XCHO−，而与 X 无关，而当 X=Y=S 时，反应仅发生在酯硫原子 SN2(S) 上，得到 R3SCHR1R2 和 [Ph2PS]− . 当 X=O 和 Y=S 时，观察到碳负离子 [Ph2P(=O)SCR1R2]- 的 Wittig 型重排以及对磷（主要）和硫（次要）原子的攻击。还描述了与一些其他亲核试剂（氢化物、酰胺和醇盐离子）的反应。
• Photoinduced Syntheses and Reactivities of Phosphorus-Containing Interelement Compounds
  作者：Yuki Yamamoto、Ryo Tanaka、Miyuto Ota、Misaki Nishimura、Cong Chi Tran、Shin-ichi Kawaguchi、Shintaro Kodama、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02014

  日期：2020.11.20

  series of phosphorus(V)–chalcogen interelement compounds via a radical process. The relative reactivities of the organic dichalcogenides (i.e., (PhS)2, (PhSe)2, and (PhTe)2) toward the PIII or PV groups in the diphosphine analogues under light were investigated in detail, and a convenient method was developed to form P–S or P–Se interelement compounds from tetraphenyldiphosphine disulfide and (PhS)2

  四苯基二膦二硫化物与一系列有机二卤化物的光诱导反应通过自由基过程成功提供了一系列磷（V）-硫族元素元素化合物。在光下研究了有机二卤化物（即（PhS）2，（PhSe）2和（PhTe）2）对二膦类似物中P III或P V基团的相对反应性，并且一种简便的方法是由四苯基二膦二硫化物和（PhS）2或（PhSe）2形成PS或PS元素间化合物在光照射下。此外，还讨论了四苯基二膦（PP元素间化合物）及其类似物对光诱导的自由基加成反应的相对光化学性质和反应性。形成的PE（E = S，Se）元素间化合物可用于离子反应，并可通过一锅法将其转化为各种膦试剂。
• Horner, L.; Gehring, R.; Lindel, H., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 11, p. 349 - 356
  作者：Horner, L.、Gehring, R.、Lindel, H.

  DOI：——

  日期：——
• Aladzheva, I. M.; Odinets, I. L.; Petrovskii, P. V., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 3.2, p. 431 - 437
  作者：Aladzheva, I. M.、Odinets, I. L.、Petrovskii, P. V.、Mastryukova, T. A.、Kabachnik, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic Phosphinic Acids and Derivatives. II. Direct Esterification of Diphenylphosphinodithioic Acid¹
  作者：T. Robert Hopkins、Paul W. Vogel

  DOI：10.1021/ja01598a068

  日期：1956.9