4-amino-6-methyl-7-phenyl-1H-pyrazino<2,3-c><1,2,6>thiadiazine 2,2-dioxide | 224316-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-6-methyl-7-phenyl-1H-pyrazino<2,3-c><1,2,6>thiadiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 6-methyl-2,2-dioxo-7-phenyl-1H-pyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazin-4-amine
• CAS: 224316-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₂S
• 分子量: 289.318
• InChiKey: MSOUJGDDFVYWKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-methyl-7-phenyl-1H-pyrazino<2,3-c><1,2,6>thiadiazine 2,2-dioxide 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-amino-N⁶-benzyl-7-phenyl-1H-pyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazine-6-carboxamide 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  关于1 H-吡嗪并[2,3- c ] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物及其衍生物的反应性：亲核取代，胺化，醛醇缩合，氧化和水解

  摘要：

  研究了与蝶啶结构相关的1 H-吡嗪并[2,3- c ] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物体系的反应活性，并合成了许多新颖的衍生物。比较了这两个相关的熔融聚氮杂体系的化学行为。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390003
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-triamino-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide 、 1-苯基-1,2-丙二酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到4-amino-6-methyl-7-phenyl-1H-pyrazino<2,3-c><1,2,6>thiadiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型芳基吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物可抑制血小板凝集。1.合成和药理评价。

  摘要：

  制备了一系列吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物的N-1-取代衍生物，其在吡嗪基部分带有芳基。合成涉及在二氨基噻二嗪和合适的二羰基化合物之间形成环，并随后在N-1处引入取代基。这些化合物已作为兔和人血小板聚集的抑制剂进行了体外测试，并在体外针对花生四烯酸，ADP，胶原蛋白，U46619和I-BOP诱导的大鼠血小板聚集进行了测试。获得的结果表明，某些吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪衍生物显示出与其他抗血栓形成剂相似的显着血小板聚集抑制作用，并且抗血小板特性可能是通过干扰花生四烯酸途径而介导的。

  DOI：

  10.1021/jm981103j

文献信息

• Novel Arylpyrazino[2,3<i>-c</i>][1,2,6]thiadiazine 2,2-Dioxides as Inhibitors of Platelet Aggregation. 1. Synthesis and Pharmacological Evaluation
  作者：Nuria Campillo、Concepción García、Pilar Goya、Juan A. Páez、Emilio Carrasco、Manuel Grau

  DOI：10.1021/jm981103j

  日期：1999.5.1

  A series of N-1-substituted derivatives of pyrazino[2,3-c][1,2, 6]thiadiazine 2,2-dioxides bearing aryl groups at the pyrazino moiety have been prepared. The synthesis involves ring formation between the diaminothiadiazine and suitable dicarbonyl compounds and subsequent introduction of the substituent at N-1. The compounds have been tested in vitro, as inhibitors of rabbit and human platelet aggregation

  制备了一系列吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物的N-1-取代衍生物，其在吡嗪基部分带有芳基。合成涉及在二氨基噻二嗪和合适的二羰基化合物之间形成环，并随后在N-1处引入取代基。这些化合物已作为兔和人血小板聚集的抑制剂进行了体外测试，并在体外针对花生四烯酸，ADP，胶原蛋白，U46619和I-BOP诱导的大鼠血小板聚集进行了测试。获得的结果表明，某些吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪衍生物显示出与其他抗血栓形成剂相似的显着血小板聚集抑制作用，并且抗血小板特性可能是通过干扰花生四烯酸途径而介导的。
• On the Reactivity of 1H-Pyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazine 2,2-Dioxide and Derivatives: Nucleophilic Substitution, Amination, Aldol-Type Condensation, Oxidation, and Hydrolysis
  作者：Nuria Campillo、Juan Antonio Páez、Pilar Goya

  DOI：10.1002/hlca.200390003

  日期：2003.1

  The reactivity of the 1H-pyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxide system, structurally related to pteridine, was studied, and a number of novel derivatives were synthesized. The chemical behaviors of these two related fused polyaza systems were compared.

  研究了与蝶啶结构相关的1 H-吡嗪并[2,3- c ] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物体系的反应活性，并合成了许多新颖的衍生物。比较了这两个相关的熔融聚氮杂体系的化学行为。