N-(2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1609064-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 6-fluoro-N-tosyl-N’-methyltryptamine
• CAS: 1609064-40-5
• 化学式: C₁₈H₁₉FN₂O₂S
• 分子量: 346.425
• InChiKey: LLVLFDCEZLNLQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以59%的产率得到N-[2-(3-chloro-6-fluoro-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indoles

  摘要：

  CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indole derivatives under simple aerobic conditions was reported, leading to facile preparations of a range of 3,3-disubstituted 3-chlorooxindoles in good yields and selectivities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.065
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基-4-喹啉羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indoles

  摘要：

  CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indole derivatives under simple aerobic conditions was reported, leading to facile preparations of a range of 3,3-disubstituted 3-chlorooxindoles in good yields and selectivities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.065

文献信息

• Exploration of a KI-catalyzed oxidation system for direct construction of bispyrrolidino[2,3-<i>b</i>]indolines and the total synthesis of (+)-WIN 64821
  作者：Si-Kai Chen、Ju-Song Yang、Kun-Long Dai、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/c9cc08646c

  日期：——

  reaction features an electrophilic “I+” mechanism, which is importantly quite different from and milder than the typical radical-involving process, and can be readily amplified for the total synthesis of (+)-WIN 64821.

  一种简便和对环境无害的KI（催化量）/ NABO 3 ·4H 2 O型氧化系统已被开发用于串联氧化aminocyclization /耦合色胺，得到一系列3一，3一'-bispyrrolidino [2,3- b高效率的二氢吲哚（产率高达94％）。该反应具有亲电性“ I + ”机理，这一机理与典型的自由基引发过程有很大不同，并且温和得多，可以很容易地被放大以合成（+）-WIN 6482。
• One-step assembly of alkoxypyrroloindolines <i>via</i> iodine-catalyzed alkoxycyclization of indole derivatives
  作者：Yan Li、Juan Guo、Xunbo Lu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c9ob02287b

  日期：——

  Herein we report an iodine-catalyzed alkoxycyclization of tryptamine derivatives under mild reaction conditions.

  在这里，我们报告了一种碘催化的试验衍生物在温和反应条件下的烷氧环化反应。
• Remote Ester Groups Switch Selectivity: Diastereodivergent Synthesis of Tetracyclic Spiroindolines
  作者：Jun Zhu、Yong Liang、Lijia Wang、Zhong-Bo Zheng、K. N. Houk、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja503117q

  日期：2014.5.14

  Stereocontrol in the synthesis of structurally complex molecules, especially those with all-carbon quaternary stereocenters, remains a challenge. Here, we reported the preparation of a class of tetracyclic cyclopenta-fused spiroindoline skeletons through Cu(II)-catalyzed intramolecular [3 + 2] annulation reactions of donor-acceptor cyclopropanes with indoles. Both cis- and trans-diastereomers of tetracyclic

  结构复杂分子合成中的立体控制，尤其是那些具有全碳四元立体中心的分子，仍然是一个挑战。在这里，我们报道了通过铜（II）催化的供体-受体环丙烷与吲哚的分子内 [3 + 2] 环化反应制备了一类四环环戊二烯稠合螺二氢吲哚骨架。通过改变环丙烷的远程酯基团，可以高选择性地获得四环螺二氢吲哚的顺式和反式非对映异构体。使用 DFT 计算确定了这种立体控制的起源：酯基和芳烃之间的吸引力相互作用有利于反式异构体的产生，而当空间排斥占主导地位时，顺式异构体的形成是首选。