(3S)-2-ethyl-3-benzyloxycarbonylamino-4-(tert-butyldimethyl-silyloxy)butanoic acid | 112308-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-2-ethyl-3-benzyloxycarbonylamino-4-(tert-butyldimethyl-silyloxy)butanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-Benzyloxycarbonylamino-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-ethylbutyric acid；(3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 112308-38-0；112308-39-1；134124-84-8
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₅Si
• 分子量: 395.571
• InChiKey: ZYGBIOUQOCSJIN-ZYMOGRSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-ethyl-γ-butirolactone	94718-14-6	C14H17NO4	263.293
  N-CBZ-L-天冬氨酸	N-Cbz-L-Asp	1152-61-0	C12H13NO6	267.238
  (S)-Cbz-3-氨基-Y-丁内酯	benzyl (3S)-5-oxotetrahydro-3-furanylcarbamate	87219-29-2	C12H13NO4	235.24

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(3S)-3-Amino-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-ethylbutyric Acid	112308-40-4	C12H27NO3Si	261.437

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2-ethyl-3-benzyloxycarbonylamino-4-(tert-butyldimethyl-silyloxy)butanoic acid 在 palladium on activated charcoal PySSpy 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (4S)-3-ethyl-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-substituted .BETA.-lactams, potential intermediates for cis-carbapenems, from L-aspartic acid.

  摘要：

  (3S)-3-苄氧基羰基氨基-γ-丁内酯是通过L-天冬氨酸的区域选择性还原制备的。 γ-丁内酯的烷基化和羟醛缩合选择性地提供反式异构体。将所得2, 3-反式γ-丁内酯水解，然后环化得到3, 4-顺式β-内酰胺。利用这一策略，合成了epi-PS-5和地毯霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3020
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-L-天冬氨酸 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (3S)-2-ethyl-3-benzyloxycarbonylamino-4-(tert-butyldimethyl-silyloxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-substituted .BETA.-lactams, potential intermediates for cis-carbapenems, from L-aspartic acid.

  摘要：

  (3S)-3-苄氧基羰基氨基-γ-丁内酯是通过L-天冬氨酸的区域选择性还原制备的。 γ-丁内酯的烷基化和羟醛缩合选择性地提供反式异构体。将所得2, 3-反式γ-丁内酯水解，然后环化得到3, 4-顺式β-内酰胺。利用这一策略，合成了epi-PS-5和地毯霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3020