(3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-ethyl-γ-butirolactone | 94718-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-ethyl-γ-butirolactone
• 英文别名: benzyl N-[(3S)-4-ethyl-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 94718-14-6；112346-94-8；112346-95-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: GMQASWPGCAAMAS-PIJUOVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-ethyl-γ-butirolactone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 PySSpy 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (4S)-3-ethyl-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-substituted .BETA.-lactams, potential intermediates for cis-carbapenems, from L-aspartic acid.

  摘要：

  (3S)-3-苄氧基羰基氨基-γ-丁内酯是通过L-天冬氨酸的区域选择性还原制备的。 γ-丁内酯的烷基化和羟醛缩合选择性地提供反式异构体。将所得2, 3-反式γ-丁内酯水解，然后环化得到3, 4-顺式β-内酰胺。利用这一策略，合成了epi-PS-5和地毯霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3020
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-L-天冬氨酸 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-ethyl-γ-butirolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-substituted .BETA.-lactams, potential intermediates for cis-carbapenems, from L-aspartic acid.

  摘要：

  (3S)-3-苄氧基羰基氨基-γ-丁内酯是通过L-天冬氨酸的区域选择性还原制备的。 γ-丁内酯的烷基化和羟醛缩合选择性地提供反式异构体。将所得2, 3-反式γ-丁内酯水解，然后环化得到3, 4-顺式β-内酰胺。利用这一策略，合成了epi-PS-5和地毯霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3020

文献信息

• Beta-lactams as anticholesterolemic agents
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0415487A2

  公开（公告）日：1991-03-06

  Compounds of formula (I), which are useful as antihypercholesterolemic agents, are disclosed.

  本发明公开了可用作抗胆固醇药物的式 (I) 化合物。